Все возможные способы получения этилена

Получение этилена и опыты с ним

Реактивы: этанол, серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, речной песок.

Оборудование: штатив, спиртовка, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, фильтровальная бумага или вата, спички.

Схема установки:

Проведение эксперимента

В пробирку налейте 3 мл этанола и осторожно добавьте и 9 мл серной кислоты. Затем добавьте немного сухого речного песка (на кончике чайной ложки). Песок обеспечит ровное кипение жидкости, без толчков и выбросов. Вставьте в пробирку пробку с изогнутой газоотводной трубкой. Приготовьте ещё две пробирки: в первую налейте 2-3 мл разбавленного раствора перманганата калия (розовый цвет), во вторую 2-3 мл раствора брома в воде (желто-коричневый цвет). Для получения этилена пробирку с этанолом и серной кислотой осторожно нагрейте в пламени спиртовки. Продолжая нагревание, опустите конец газоотводной трубки в пробирку с перманганатом калия (трубка должна находиться ниже уровня раствора). Пропускайте этилен до полного исчезновения розовой окраски. Смените пробирку и пропустите этилен через раствор бромной воды до полного обесцвечивания раствора брома. Уберите пробирку с обесцвеченным раствором. Протрите конец газоотводной трубки ватой или фильтровальной бумагой, поверните трубку вверх и подожгите выделяющийся газ. Обратите внимание на цвет пламени.

Реакция дегидратации этанола:

Обесцвечивание раствора Br₂:

Исчезает окраска брома и образуется 1,2-дибромэтан.

Обесцвечивание водного раствора KMnO₄ (без нагревания):

Исчезает окраска перманганата калия и образуется 1,2-этандиол (этиленгликоль).

Получение пропилена и опыты с ним

Пропилен получают аналогично этилену.

В пробирку помещают 3-4 мл изопропилового спирта и 9-12 мл серной кислоты. Осторожно нагревают. Выделяющийся газ пропускают через растворы бромной воды и перманганата калия, наблюдают исчезновение окраски растворов. Поджигают газ у конца газоотводной трубки.

Обесцвечивание раствора Br₂:

Исчезает окраска брома и образуется 1,2-дибромпропан.

Обесцвечивание водного раствора KMnO₄ (без нагревания):

Исчезает окраска перманганата калия и образуется 1,2-пропандиол (пропиленгликоль).

Источник

Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции

Электронное и пространственное строение молекулы

Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp 2 —гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три σ-связи с углеродом и двумя атомами водорода; p-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости π-связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.

Видео

Получение

Этилен в лаборатории получают при нагревании смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой.
Углеводороды ряда этилена можно получить также дегидрированием предельных углеводородов.
На производстве этилен получают из природного газа и при процессах пиролиза нефти.
Углеводороды ряда этилена можно получить при взаимодействии дигалогенопроизводных предельных углеводородов с металлами.
При действии спиртовых растворов щелочей на галогенопроизводные отщепляется галогеноводород и образуется углеводород с двойной связью.

Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

1. каталитическое дегидрирование этана :

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:

3. неполное гидрирование ацетилена:

4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

Получение этилена

Способы получения этилена можно разделить на промышленные и лабораторные. В первом случае этен – это продуктдегидрирования этана, полученного при крекинге нефти.

В лабораторных условиях этилен можно получить при помощи дегидратации этанола (1), дегалогенированиямоно- и дигалогенпроизводных этана (2, 3) или при неполном гидрировании ацетилена (4):

Примеры решения задач

Задание Осуществите ряд превращений: этан → этен → этанол → этен → хлорэтан → бутан. Решение Для получения этена из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании: С2H6 →C2H4 + H2. Получение этанола из этена осуществляют по реакции гидратации, протекающей водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной): С2H4 + H2O = C2H5OH. Для получения этена из этанола используют реакцию дегидротации: C2H5OH →(t, H2SO4) → C2H4 + H2O. Получение хлорэтана из этена осуществляют по реакции гидрогалогенирования: С2H4 + HCl → C2H5Cl. Для получения бутана из хлорэтана используют реакцию Вюрца: 2C2H5Cl +2Na → C4H10 + 2NaCl.

Задание Сколько граммов потребуется для бромирования 16,8 г алкена, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества алкена присоединилось 6,72 л водорода? Каков состав и возможное строение исходного углеводорода? Решение Запишем в общем виде уравнения бромирования и гидрирования алкена: CnH2n + Br2 = CnH2nBr2 (1); CnH2n + H2 = CnH2n+2 (2). Рассчитаем количество вещества водорода: n = V / Vm; n(H2) = V(H2) / Vm; n(H2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль, следовательно, алкена тоже будет 0,3 моль (уравнение 2), а по условию задачи это 16,8 г. Значит молярная масса его будет равна: M = m / n; M(CnH2n) = m(CnH2n) / n(CnH2n); M(CnH2n) = 16,8 / 0,3 = 56 г/моль, что соответствует формуле C4H8. Согласно уравнению (1) n(CnH2n) :n(Br2) = 1:1, т.е. n(Br2) = n(CnH2n) = 0,3 моль. Найдем массу брома: m = n×M; m(Br2) = n(Br2) × M(Br2); M(Br2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 г/моль; m(MnO2) = 0,3 × 160 = 48 г. Составим структурные формулы изомеров: бутен-1 (1), бутен-2 (2), 2-метилпропен (3), циклобутан (4). CH2=CH-CH2-CH3 (1); CH3-CH=CH-CH3 (2); CH2=C(CH3)-CH3 (3); C4H8 (4). Ответ Масса брома равна 48 г.

Источник

Этилен, структурная формула, химические, физические свойства

Физические свойства этилена (этена):

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	со слабым запахом
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,178
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,26
Температура плавления, °C	-169,2
Температура кипения, °C	-103,7
Температура вспышки, °C	136,1
Температура самовоспламенения, °C	475,6
Критическая температура*, °C	9,6
Критическое давление, МПа	5,033
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,75 до 36,35
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	46,988
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К)	0,0163
Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К)	0,0209
Молярная масса, г/моль	28,05

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Видео

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Химические свойства

Благодаря наличию в молекуле π-связи реакционная способность алкенов намного выше, чем у алканов. Напомним, что для алканов характерны реакции замещения. Для алкенов характерными являются реакции присоединения:

Эти реакции сопровождаются разрывом π-связи, так как она менее прочная, чем σ-связь.

В реакции присоединения алкены вступают в более мягких условиях, чем алканы в реакции замещения. Реакции замещения для алкенов нехарактерны.

Реакции окисления

1. Горение. Взаимодействие с кислородом

Так же, как и алканы, алкены горят с образованием углекислого газа и воды:

Приведём уравнение реакции горения алкенов в общем виде:

2. Неполное окисление. Реакция с KMnO₄

Окисление алкенов может протекать и без разрушения углеродного скелета. Так, при пропускании этилена через разбавленный водный раствор перманганата калия (KMnO₄) фиолетового цвета окраска исчезает. Перманганат калия расщепляет π-связь в молекуле этилена, при этом σ-связь между атомами углерода сохраняется. Протекание этой реакции отобразим не с помощью уравнения, а упрощённо в виде схемы. Схема реакции окисления этилена водным раствором перманганата калия выглядит следующим образом:

В схемах обычно изображают формулы исходного органического вещества и продукта его превращения. При этом легче проследить за изменениями органического вещества в ходе реакции. В схемах, как правило, ставят коэффициенты только перед формулами органических веществ. Формулы реагентов, под действием которых происходит превращение органического вещества, принято писать над стрелкой. В данном случае это перманганат калия (KMnO₄) и растворитель (вода).

Из схемы видно, что π-связь в ходе данной реакции раскрывается, к атомам углерода присоединяются две кислородсодержащие группы — OH , то есть этилен окисляется. В результате образуется этиленгликоль, представитель многоатомных спиртов.

Видео 15.1. Качественные реакции на двойную связь Написание схем часто оказывается более удобным, чем уравнений, поэтому их широко используют в органической химии. Так же, как и реакция с бромной водой, реакция с растворомперманганатакалияявляетсякачественной реакцией на двойную связь. В результате данной реакции наблюдается обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Характерными для алкенов являются реакции присоединения по двойной связи. При этом происходит расщепление π -связи. Алкены могут присоединять галогены, водород, галогеноводороды, воду.

Реакция полимеризации — это многократно повторяющаяся реакция присоединения. В результате этой реакции образуются гигантские молекулы полимеров, широко применяемых в нашей жизни.

Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером; число мономерных звеньев в макромолекуле полимера называется степенью полимеризации.

Реакции обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия являются качественными реакциями на двойную связь.

Применение и использование этилена (этена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена , стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,

Найти что-нибудь еще? карта сайта

как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена напишите уравнение реакций этилен

Источник