Все способы получения изопрена

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗОПРЕНА

Изопрен (2-метил-1,3-бутадиен) – это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворима в воде, но растворима в органических растворителях.

Формула изопрена:

Изопрен является мономером для получения стереорегулярного цис-полиизопренового каучука, почти не уступающего по свойствам натуральному каучуку. Некоторые количества изопрена используются для производства бутилкаучука и многих резинотехнических изделий.

Синтез изопрена может быть осуществлен разнообразными ме­тодами. Промышленное применение получили следующие ме­тоды:

Œ Дегидрирование изопентана и изопентенов.

 Синтез из 2-метилпропена (изобутилена) и формальдегида.

Ž Синтез из пропилена.

 Синтез из ацетона и ацетилена.

¯ Дегидрирование изопентана и изопентенов. Процесс состоит из 2 стадий:

Ø Пентан изомеризуется в изопентан по схеме:

.

МПа.

.

Ø Дегидрирование изопентана:

.

хромкальций — никельфосфатный.

Очистка изопрена осуществляется ректификацией.

¯ Синтез из изобутилена и формальдегида. Процесс состоит из 3 стадий:

Ø Конденсация в присутствии серной кислоты с образованием 4,4-диметил-1,3-диоксана:

.

МПа.

Ø Каталитическое расщипление:

.

.

Ø Из побочного продукта (3-метилбутандиола-1,3) в тех же условиях образуется изопрен:

¯ Синтез из пропилена. Синтез состоит из 3 стадий:

Ø Пропилен димеризуется в 2-метил-1-пентен:

Ø Изомеризация в 2-метил-2-пентен:

.

МПа.

.

¯ Синтез из ацетона и ацетилена. Так же состоит из 3 стадий:

Ø Конденсация ацетилена и ацетона с образованием метилбутинола:

.

МПа. .

Ø Гидрирование метилбутинола в метилбутенол:

.

МПа.

.

Ø Дегидратация метилбутенола:

.

.

.

Источник

Изопрен

Изопрен СН₂=С(СН₃)—СН=СН₂ — жидкость, кипящая при 34° С. Он был впервые получен сухой перегонкой натурального каучука. Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметилэтилена по схеме:

Изопрен можно получить многими способами. В лаборатории его проще всего готовить пиролизом паров скипидара (дипентена)

для чего предложен прибор специальной конструкции с обогреваемой электрическим током спиралью (изопреновая лампа). Можно также исходить из ацетона и ацетилена:

Исследования А. Е. Фаворского позволили упростить первую часть этой схемы: оказалось, что конденсация ацетона с ацетиленом идет успешно не только в присутствии амида натрия, но и в присутствии порошкообразного едкого кали.

В этом случае сразу образуется спирт ацетиленового ряда (СН₃)₂С(ОН)—С≡СН.

Можно получать изопрен конденсацией изобутилена с формальдегидом в присутствии кислоты под небольшим давлением (конденсация по Принсу). Образующуюся смесь 4,4-диметил1,3-диоксана и 3-метил-1,3-бутандиола подвергают дегидратации (М. И. Фарберов):

В ряде способов исходят из амилена или изопентаиа, проводя непосредственное или косвенное дегидрирование этих углеводородов, например:

Последние два способа наиболее пригодны для промышленного использования.

В настоящее время изопрен приобретает большое техническое значение в связи с получением из него синтетических кау чуков, близких по строению и свойствам к натуральному.

Источник

Современные методы получения изопрена

Дата публикации: 31.05.2021 2021-05-31

Статья просмотрена: 125 раз

Библиографическое описание:

Салямова, А. У. Современные методы получения изопрена / А. У. Салямова. — Текст : непосредственный // Молодой ученый. — 2021. — № 23 (365). — С. 84-86. — URL: https://moluch.ru/archive/365/81808/ (дата обращения: 18.11.2021).

В статье рассмотрены способы получения изопрена и его применения, рынок производителей изопрена в России.

Ключевые слова: изопрен, изопреновый каучук, фракция С _5.

Изопрен — это ненасыщенный углеводород, который представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Имеет хорошую растворимость во многих органических растворителях, но плохо растворим в воде.

Вот уже более века известно, что изопрен — основное звено макромолекул натурального каучука. Но лишь в середине 20 века ученым удалось синтезировать каучук, который является структурным аналогом и заменителем натурального каучука.

На сегодняшний день изопрен — один из основных продуктов нефтехимического синтеза. До 95 % всего получаемого изопрена используется для производства изопреновых каучуков, среди которых наиболее известные марки — это СКИ-3 и СКИ-3С. Основным потребителем изопреновых каучуков является производство автомобильных шин и резино-технических изделий различного назначения. Мировые мощности по производству синтетического изопренового каучука сегодня превышают 1,3 млн. т/год. [1]

Еще одна область применения изопрена — это использование его в качестве сомономера при производстве бутилкаучуков и изопрен-стирольных термоэластомеров.

Исходным сырьем для производства изопрена является углеводородная фракция С ₅ , изопентан и изобутилен с формальдегидом, в зависимости от применяемой технологии.

Сегодня изопрен в России выпускают следующие предприятия — ПАО «Нижнекамскнефтехим», ОАО «Синтез-Каучук» (город Стерлитамак) и ООО «Тольяттикаучук». Крупнейшим из них, на долю продукции которого приходится больше половины всероссийского выпуска при этом является «Нижнекамскнефтехим». Менее значительные объемы изопрена нарабатывают в компании «Синтез-Каучук» и минимальные — на «Тольяттикаучуке».

Ныне в производственном масштабе реализованы и используются следующие технологии получения изопрена:

– извлечение изопрена из С ₅ -фракций пиролиза;

– синтез изопрена из изобутилена и формальдегида через 4,4-диметилдиоксан-1,3 (ДМД);

– «одностадийный» синтез из изобутилена и формальдегида.

Рассмотрим подробнее данные технологии получения изопрена.

Переработка С ₅ пиролизной фракции нефти является наиболее простым методом получения изопрена, где его содержание достигает 15–20 %. Эта фракция образуется в качестве побочного продукта при получении этилена и пропилена в количествах, не превышающих 15–20 % от выхода этилена. Но сложность данного метода заключается в том, что данную фракцию необходимо транспортировать с различных нефтеперерабатывающих заводов. [3]

Также изопрен можно получить двухстадийным дегидрированием изопентана. На первой стадии образуется смесь изоамиленов, а уже на второй все три изоамилена дегидрируются в изопрен. Первая стадия процесса осуществляется в кипящем слое пылевидного алюмохромового катализатора, промотированного оксидами щелочных или редкоземельных металлов. Дегидрирование изоамиленов в изопрен в настоящее время происходит на железооксидном катализаторе со стационарным слоем при температуре 580–600 °С в присутствии водяного пара. [3]

Синтез изопрена из изобутилена и формальдегида включает в себя такие стадии, как:

– конденсацию изобутилена с формальдегидом с образованием диметилдиоксана (ДМД);

– каталитическое разложение ДМД.

Изобутилен и формальдегид являются доступным сырьем для получения изопрена. Реакция изобутилена и формальдегида осуществляется, намного быстрее по сравнению с другими алкенами. Именно это дает возможность использовать как сырье не чистый изобутилен, а более дешевые С ₄ – фракции каталитического крекинга или пиролиза, где содержатся не только изобутилен и алканы, но еще и н-бутилены и бутадиен. [4]

При «одностадийном» синтезе из изобутилена и формальдегида образуется фракция диоксанов — 1, 3, которые далее в жидкой фазе взаимодействуют с триметилкарбинолом, в результате чего происходит образование изопрена. Итак, принципиальным различием «классического» метода и нового получения изопрена заключается в следующем. И в диоксановом методе, и в жидкофазном методе на первой стадии как промежуточный продукт образуется ДМД. Далее в первом случае ДМД разлагается с образованием одной молекулы изопрена и одной молекулы формальдегида.Во втором случае разложение ДМД происходит в присутствии изобутилена или третбутилового спирта, и в результате реакции образуются две молекулы изопрена. [1]

Таким образом, можно сделать вывод, что получение изопрена жидкофазным способом дает возможность увеличения производительности по изопрену в два раза, что позволяет рассматривать данный метод как наиболее перспективный для наращивания мировых объемов производства изопренового каучука.

1. ИТС 18–2016 Информационно-технический справочник по наилучшим доступным технологиям «Производство основных органических химических веществ».
2. Башкатов, Т.В., Жигалин, Я. Л. Технология синтетических каучуков.- М.: Химия, 1980,-336с., ил.
3. Платэ Н. А., Сливицкий Е. В. Основы химии и технологии мономеров. — М. «Наука», 2002. — 715 с.
4. Брагинский О. Б., Мировая нефтехимическая промышленность. — М.: Наука, 2003. — 556 с.

Источник

Получение алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов

Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):

Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):

2. Синтез Лебедева

Н агревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al₂O₃, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).

При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:

3. Дегидратация двухатомных спиртов

Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.

При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.

1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:

Источник