Все способы получения глицерина

Глицерин

Характеристики и физические свойства глицерина

Его температуры плавления и кипения равны 18 o С и 290 o С соответственно. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 o С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно. Строение молекулы глицерина представлено на рис. 1.

Рис. 1. Строение молекулы глицерина.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции.

Получение глицерина

Старейший способ производства глицерина – гидролиз жиров и масел:

В настоящее время глицерин получают синтетическим путем из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ – окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (kat = Cu, t 0 = 370). Процесс идет в несколько стадий.

Химические свойства глицерина

Глицерин является представителем трехатомных спиртов, для которых, как для гидроксилсодержащих соединений характерны те же реакции, что и для одноатомных спиртов.

Глицерин реагирует с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах, вступают в реакции с галогеноводородами (HCl, HBr и др.), в реакции дегидратации, образуя различные эфиры.

Глицерин имеет и специфические свойства, отличающие его от одноатомных спиртов: он вступает в реакцию, не только со щелочными металлами, но и с некоторыми основаниями, в том числе нерастворимыми, например с гидроксидом меди (II):

Результатом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицерат меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета). Эта реакция – качественная реакция на многоатомные спирты.

Важнейшей в практическом отношении является реакция нитрования глицерина, в результате которой образуется тринитроглицерин C₃H₅(ONO₂)₃:

Применение глицерина

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств.

Примеры решения задач

Задание

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Хлорэтан→ Этилен → 1,2-Дибромэтан → Этиленгликоль.

Ответ Получение этилена из хлорэтана можно осуществить по реакции дегалогерирования:

Реакция бромирования этилена, протекающая в среде неполярного инертного растворителя (наиболее часто для этой цели используют тетрахлорметан) по механизму электрофильного присоединения позволяет получить 1,2-дибромэтан:

При взаимодействии 1,2-дибромэтана с водным раствором щелочи происходит образование двухатомного спирта этиленгликоля:

Задание

С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:

Глицерин → 1,2,3-Трихлорпропан → Глицерин → Нитроглицерин.

Ответ Многоатомные спирты, например, глицерин, способны проявлять основные свойства взаимодействую с соляной кислотой:

При взаимодействии 1,2,3-трихлорпропана с водным раствором щелочи происходит образование трехатомного спирта глицерина:

Взаимодействие глицерина с азотной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию нитроглицерина, являющегося основой динамита:

Источник

Глицерин

Глицерин
Традиционные названия	глицерин
Хим. формула	C3H8O3
Рац. формула	HOCH2-CH(OH)-CH2OH
Молярная масса	92,09 г/моль
Плотность	1,261 г/см³
Температура
• плавления	17,9 °C
• кипения	290 °C
• разложения	554 ± 1 °F
• вспышки	320 ± 1 °F и 160 °C
Давление пара	0,003 ± 0,001 мм рт.ст.
Показатель преломления	1,4740
ГОСТ	ГОСТ 6824-96 ГОСТ 6823-2017 ГОСТ 6259-75
Рег. номер CAS	56-81-5
PubChem	753
Рег. номер EINECS	200-289-5
SMILES
Кодекс Алиментариус	E422
RTECS	MA8050000
ChEBI	17754
ChemSpider	733
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Глицерин (от греч. γλυκερός — сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой C₃H₅(OH)₃ . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом.

Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.

Содержание

Физические свойства

Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность d₄ 20 = 1,260, коэффициент преломления n_D 20 = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом.

При растворении глицерина в воде происходит выделение тепла и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C.

Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ.

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

и окисляется до глицеринового альдегида CH₂OHCHOHCHO , дигидроксиацетона CH₂OHCOCH₂OH или глицериновой кислоты CH₂OHCHOHCOOH .

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH₂ClCHOHCH₂Cl , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов

Глицериды

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка E422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.

Также глицерин используется при изготовлении динамита.

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Источник

Все что нужно знать про глицерин.

Oct 18, 2017 · 6 min read

Что такое глицерин? Свойства, получение и применение глицерина.

Вкус глицерина напоминает глюкозу. Оба вещества — быстроусваиваемые источники энергии. Оба соединения природного происхождения.

Глицерин можно найти, к примеру, в сале. Впрочем, он входит во все жиры. Они, собственно, являются соединением глицерина с жирными кислотами. Последние известны потребителям под именем «Омега-3».

Все кислоты класса относятся к карбоновым, то есть содержат группу СООН. А вот чего нет в «Омега-3», так это ароматических связей. То есть, жирные кислоты относятся к алифатическим. Остается выяснить, что есть глицерин.

Что такое глицерин?

Глицерин относится к тр е хатомным спиртам. Так именуют органические соединения, в которых 3 группы НО. Они называются гидроксилами. В трехатомных спиртах каждый из них прикреплен к отдельному атому углерода.

«Пропан» — основной алкан. Алканами в химии именуют парафины. То есть, в основе глицерина лежит линейный углеводород с одними лишь простыми связями.

Какой глицерин внешне?

Бесцветный, вязкий. Консистенция напоминает сироп. Аромат отсутствует. О сладком вкусе говорилось. Из физических свойств остается указать хорошую растворимость в воде и гигроскопичность. Последнее свойство обозначает способность вещества впитывать атмосферную влагу. За счет нее он может увеличиваться в объеме на 40%.

Хоть глицерин трехатомный, его химические свойства типичны для одноатомных спиртов. Соединение горюче. При воспламенении глицерина выделяются углекислый газ и вода. Если же идет взаимодействие с активными металлами, выделяется водород.

Последний взрывоопасен при нагреве и контакте с кислородом. Тоже касается тринитроглицерина. Он получается в ходе реакции между глицерином и азотистой кислотой. Тринитроглицерин маслянист, более вязок, нежели предшественник.

Есть и еще одна качественная реакция. Ее проводят с порошком перманганата калия. Вещество насыпают горкой, смачивая парой капель глицерина . Раствор не годится. Нужен безводный спирт. С ним перманганат калия самовоспламеняется и горит фиолетовым. Огонь появляется примерно через минуту после смачивания порошка.

Реакция глицерина с перманганатом калия именуется вулканом Шееле. Взаимодействие названо по фамилии химика, впервые его проведшего. Карл Шееле сравнил реакционный процесс с извержением вулкана не только из-за огня, но и разлетающихся во все стороны «бомбочек».

Продукты реакции разбрасывает от резкого выброса тепла. Активно выделяется и водяной пар. Он похож на столбы дыма, исходящие от извергающихся вулканов.

Привычный в виде жидкости, глицерин бывает и твердым. Почему не видим такой глицерин в домашних условиях? Ответ: из-за комнатных температур.

Трехатомный спирт плавится уже при 16–17-ти градусах Цельсия. При этом, до температуры кипения далеко. Активное парообразование в глицерине начинается почти при 300-от градусах.

Уже упоминалось о Карле Шееле. Шведский химик открыл не только качественную реакцию глицерина с перманганатом калия, но и сам спирт. Произошло это в 1779-ом году. Химик нагревал оливковое масло с оксидом свинца.

Получился сладкий раствор. Шееле выпарил его. Осталась вязкая масса. Уже в начале 19-го века ее научились получать промышленным способом. Им пользуются до сих пор. Жиры омыляют гидроксидами.

Параллельно омылению жиров используют способ их обводнения. Определенное количество влаги при нагреве с жиром провоцирует его распад на жирные кислоты и глицерин. Остается лишь отделить спирт.

На реакцию уходит около 12-ти часов. Если конечный глицерин перегнать с паром, получится очищенный продукт. Его называют дистиллированным и допускают к приему внутрь.

Учитывая объемы производства в 21-ом веке, маски с глицерином и прочая продукция, могут содержать его искусственно синтезированную версию. Ее получают восстанавливая ацетон.

Сначала выходит изопропиловый спирт. От него отнимают воду. Получается глицерин, точнее, глицерол. Так синтетический спирт именуют на Западе, в частности, в Англии. В России отдельного названия нет.

Это смущает потребителей. В безопасности природного глицерина сомнений нет. Относительно пользы синтетики есть вопросы. В частности, утверждается, что спирт из ацетона вызывает аллергические реакции кожи.

Учитывая, что глицерин — частый компонент косметики, вопрос важен. Но, повторимся, на упаковках средств российского производства не указывается природа глицерина. Проще приобретать зарубежные крема да маски. Итак, начнем обсуждение применения спирта со сферы косметологии.

Глицерин имеет важное и обширное значение в технике. Обрабатывая смесью дымящейся азотной и крепкой серной кислот его превращают в эфир азотной кислоты С3 Н 5(NO3)2, называемый нитроглицерином, который обладает чрезвычайно сильными взрывчатыми свойствами и поэтому входит в состав различных взрывчатых веществ, особенно динамита (см.), находящих огромное применение в различных областях промышленности, особенно в горнозаводском деле.

Кроме того, глицерин употребляется в силу своих гигроскопических свойств в качестве прибавки к таким веществам, которые нужно предохранить от высыхания: отсюда обширное применение его в мыловаренном производстве от прибавления его к мылу, последнее долго не сохнет и остается мягким. С этой же целью он прибавляется к скульптурной глине, и ради этого же в растворе его мочат в некоторых случаях кожи при их дублении.

Далее, он употребляется для сдабривания вина, пива, уксуса, ликеров и разных консервов, которым он придает сладкий вкус и предохраняет от скисания. Большое количество его идет для приготовления разных косметиков, смазывания частей машин (особенно часов), приготовления протрав для некоторых красок и т.д.

Глицерин для лица, рук, тела применяется в качестве увлажняющего компонента. Помните о гигроскопичности спирта? Вбирая влагу из атмосферы, он сосредотачивает ее у поверхности кожи.

Клетки с легкостью захватывают воду. В итоге, кожа гладкая, увлажненная, упругая. Не секрет, что вода — основной компонент клеток, в том числе ее каркаса из коллагена и гиалуроновой кислоты.

Глицерин применение в косметологии сыскал еще век назад. За это время пользе вещества нашлись контраргументы. В частности, крема с трехатомным спиртом лишние в помещениях с иссушенным воздухом.

Из глицерина влагу не вытянешь. Спирт начинает вбирать воду из кожи, оказывая вместо увлажняющего иссушающее действие. Если же купить глицерин и применять его во влажных помещениях, к примеру, в ванной после мытья, коже обеспечено увлажнение.

Кстати, увлажняет трехатомный спирт не только кожу, но и волосы. Тонкий слой средства, распределенный по локонам, исключает их ломкость и сухость. К тому же, глицерин — отличный нутриент, то есть проводник полезных веществ. Если примешать к спирту несколько капель витаминов для волос, их клетки получат питание максимально быстро.

В качестве влагоемкого средства применяют и в фармакологии. Таблетки с глицерином проще проглатывать. Компонент всасывается стенками желудка, но не попадает в кровь. Трехатомный спирт растворяет лекарственные составляющие, способствуя их усваиванию.

Так, «Люголь» с глицерином и йодом не сжигает слизистые, а лишь обеззараживает горло. Кстати, обеззараживающие свойства есть не только у йода, но и смягчающего компонента. В этом качестве глицерин применяется медиками при заболеваниях кожи. Трехатомный спирт прописывают как антисептик для ран и язв.

При приеме внутрь инструкция к глицерину содержит несколько рекомендаций. Первая — облегчение последствий инсульта. Он сопровождается отеком мозга, то есть, переизбытком жидкости в нем. Гигроскопичность, кстати, помогает «откачать» часть воды. Однако, существуют более действенные препараты. Глицерин применяют за их неимением.

Вторая рекомендация для приема глицерина внутрь — глаукома. Это заболевание сопровождается периодическим повышением внутриглазного давления. Подобный эффект наблюдается, так же, после операций на органе зрения. Глицерин уменьшает размеры стекловидного тела, уменьшая и давление. В борьбе с ним спирт выбирается с учетом минимальных побочных действий.

Кроме косметологии и медицины глицерин используется в сфере питания. Сладковатый спирт добавляют в кондитерские изделия. Им глицерин придает пышность. К тому же, добавка исключает почернения на булочках и паляницах. Последний термин применяют к лепешкам с начинками.

Так же его добавляют и в жевательные резинки. В газировках, кстати, они тоже присутствуют.Есть глицерин и во многих макаронах. В них он выступает в роли съедобного клея, скрепляя компоненты. На упаковках трехатомный спирт отображается как «Е422».

Требование к добавке — минимум 99% глицерина. То есть, в пищевую промышленность допускают чистое соединение. В аптечном, техническом и специальном спиртах содержаниеменьше, а примесей больше.

Глицерин не только добавляется внутрь продуктов, но и наносится на их поверхность. Это придает пище лоск. Глицерином, к примеру, смазывают сухофрукты и фрукты, некоторые овощи. Шкурки начинают сиять, при этом, остаются безвредными.

В бытовой сфере глицерин — главный компонент электронных сигарет. Применяют глицерин и к обычному табаку. Герой статьи поглощает его запах и не дает пересыхать.Без глицерина сигареты меньше хранятся.

Не дает пересыхать глицерин, так же, семенам. Поэтому, препарат полюбился аграриям и дачникам. Они смазывают спиртом посевной материал. Глицерин начинает вбирать влагу из почвы, ускоряя прорастание. Если же трехатомным спиртом обмазать кору деревьев, он выступит в роли антисептика, защищая от вредителей.

Лоснение глицерина видно в ряде кремов для обуви. Правда, добавка его в них делает смеси клейкими. К обуви начинает прилипать пыль. Зато, крема с глицерином бюджетны и годятся для смазки ботинок, если в планах нет прогулки по улице.

Источник