Все способы получения гептана

Изомеры гептана, строение и свойства

Гептан – седьмой член гомологического ряда алканов. Вследствие различий в порядке соединения и пространственного расположения атомов в молекуле гептан образует несколько изомеров, проявляющих разные свойства. Источником получения гептана служат нефть и нефтепродукты, попутный и природный газ.

Химическое строение и формула гептана

Предельные углеводороды, к числу которых относится гептан, характеризуются полным насыщением всех валентностей углерода. Располагая каждый четырьмя свободными валентностями, sp3-гибридизованные углеродные атомы в молекулах алканов образуют насыщенные водородом цепочки состава .Молекула гептана, скелет которой составлен семью атомами углерода, описывается химической формулой С7H16.

Каждая общая электронная пара, возникающая при взаимодействии атомов, соответствует одинарной (простой) ковалентной -связи. Строение молекулы графически выражают электронная и структурная формулы:

Скелетная формула представляет строение гептана в компактном виде как зигзагообразную линию. Атомы, формирующие углеродный скелет, находятся в вершинах и на концах линии; при записи их обозначения обычно опускают:

В двумерной форме зигзаг более точно показывает строение молекулы, так как ориентация связей C-C соответствует углу , который образуется между валентными орбиталями при sp3-гибридизации.

Изомеры гептана

Благодаря возможности ветвления углеродного скелета и пространственным различиям в положении одинаковых алкильных радикалов соединениям состава свойственна изомерия. Всего у гептана насчитывается 11 изомерных вариантов.

Структурная изомерия

Существует девять изомеров с химической формулой C7H16, различающихся строением молекулы. По длине главной углеродной цепочки, по типу и числу радикалов они подразделяются следующим образом:

• н-гептан ;
• метилгексаны (2);
• диметилпентаны (4);
• 3-этилпентан;
• 2,2,3-триметилбутан.

Оптическая изомерия

Если при одинаковой структуре молекулы расположение радикалов таково, что молекула не имеет зеркальной симметрии, возникает пространственная изомерия оптического типа.

Молекулы оптических изомеров (иначе называемых энантиомерами) обладают свойством хиральности: зеркально отображая друг друга, они при вращении не становятся идентичными. Примером хиральности является отличие правой ладони от левой. Центром хиральности молекулы является тот атом углерода, к которому у энантиомеров присоединены радикалы, по-разному ориентированные в пространстве.

Хиральность свойственна двум из девяти структурных изомеров гептана. Каждое из этих соединений – 3-метилгексан и 2,3-диметилпентан – существует в форме двух энантиомеров, обозначаемых как правый (R) и левый (S) изомеры. При этом указывается номер центра хиральности в углеродной цепи.

В среде с оптической активностью или в химической реакции с другим хиральным соединением энантиомеры ведут себя различно. В других случаях их свойства одинаковы.

Список изомеров

Все изомеры гептана с названиями и формулами, с учетом наличия энантиомеров, перечислены в таблице:

Физические свойства

Гептан в обычных условиях представляет собой легкую подвижную жидкость с резким специфическим запахом, без цвета. Пары гептана тяжелее воздуха и образуют с ним взрывоопасную смесь. Основные физические свойства н-гептана приведены в таблице:

Свойства изомеров гептана

Различия в строении молекулы являются причиной неодинаковости плотностных и термических характеристик изомеров, в том числе и такой важной, как детонационные свойства.

Устойчивость горючего к взрыву при сжатии выражают через октановое число, сравнивая топливо с эталоном. В состав эталонной смеси входят н-гептан, который крайне склонен к детонации, и чрезвычайно устойчивый к ней изооктан. Процентное содержание изооктана в эталонной смеси называется октановым числом.

Существует зависимость между степенью разветвленности молекулы и стойкостью углеводорода к детонации. Чем больше алкильных радикалов и, соответственно, третичных и четвертичных углеродных атомов содержит молекула, тем выше антидетонационная характеристика и качество топлива.

Химические свойства

Гептан и его изомеры – предельные углеводороды и проявляют все химические свойства, присущие данному классу органических соединений. Вследствие насыщенного характера всех связей они вступают только в реакции, протекающие с разрывом ковалентной связи. При этом, как правило, необходимо подвергнуть реагенты нагреванию и использовать катализаторы.

При недостатке кислорода продуктами неполного сгорания гептана являются угарный газ и сажа:

3. Разложение на низшие алканы и алкены при нагревании без доступа кислорода (крекинг):

4. Дегидрирование с образованием циклического углеводорода (дегидроциклизация):

5. Изомеризация с ветвлением углеродного скелета:

Получение гептана и его изомеров

Промышленное получение соединений с химическим составом С7H16 проводится при добыче и переработке природного газа и нефти либо методом синтеза Фишера–Тропша наряду с прочими углеводородами:

В лабораторной практике гептан и изомеры синтезируются следующими способами:

• гидрирование алкинов и алкенов:

• восстановление галогенпроизводных предельных углеводородов:

Применение гептана и его изомеров

Углеводороды состава C7H16 используются в различных отраслях в зависимости от свойств.

1. В топливной промышленности находят применение:

• н-гептан – в качестве компонента эталонной смеси для определения антидетонационных качеств горючего;
• 2,2,3-триметилбутан (триптан) повышает устойчивость к детонации и добавляется в бензин как присадка.

2. В нефтепереработке и химической промышленности:

• н-гептан играет важную роль в процессах циклизации и ароматизации углеводородов, например, при получении толуола.

3. В качестве растворителя (чистый н-гептан либо в смеси с изомерами):

• для обработки склеиваемых поверхностей в производстве различных изделий из пластических масс;
• в технологиях экстрагирования растительных масел.

Заключение

В отношении пожаро- и взрывоопасности гептан входит в число опасных грузов III класса (легковоспламеняющиеся жидкости). Гептан оказывает раздражающее воздействие на центральную нервную систему и по шкале токсикологической опасности относится к веществам IV класса. При длительной работе с ним необходимо защищать кожные покровы и органы дыхания.

При использовании защитных средств, соблюдении герметичности тары и оборудования, вентиляции помещений работа с гептаном не представляет угрозы. Большим преимуществом гептана, как и прочих жидких углеводородов, является удобство хранения и транспортировки по сравнению с газообразными низшими алканами.

Источник

Гептан: способы получения и химические свойства

Гексан C₆H₁₄ – это предельный углеводород, содержащий шесть атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд гексана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение гексана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле гексана C6H14 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия гексана

Структурная изомерия

Дл я гексана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например. Для углеводородов состава С6Н14 существуют пять изомеров углеродного скелета: н-гексан, 2-метилпентан, 3 -метилпентан, 2,2-диметилбутан, 2,3-диметилбутан

Гексан	2-Метилпентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3	CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3

Для гексана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства гексана

Гексан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для гексана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для гексана характерны радикальные реакции.

Гексан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Гексан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании гексана образуется смесь хлорпроизводных.

Например , при хлорировании гексана образуются 1-хлоргексан, 2-хлоргексан и 3-хлоргексан: Бромирование протекает более медленно и избирательно. Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н Например , при бромировании гексана преимущественно образуются 3-бромгексан и 2-бромгексан: 1.2. Нитрование гексана Гексан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в гексане замещается на нитрогруппу NO2. Например. При нитровании гексана образуются преимущественно 2-нитрогексан и 3-нитрогексан: 2. Дегидрирование гексана Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода. В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др. Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды. Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол: 3. Крекинг Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены. Крекинг бывает термический и каталитический. Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха. При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой. Например, при крекинге н-гексана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды. Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия). 4. Окисление гексана Гексан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). Полное окисление – горение Гексан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения гексана сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении гексана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. 5. Изомеризация гексана Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы. Например, н-гексан под действием катализатора хлорида алюминия и при нагревании образует 2-метилпентан, 3-метилпентан и другие изомеры. Получение гексана 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Гексан можно получить из 1-хлорпропана и натрия: 2. Гидрирование алкенов и алкинов Гексан можно получить из гексена или гексина: При гидрировании гексена-1, гексена-2 или гексена-3 образуется гексан: При полном гидрировании гексина-1, гексина-2 или гексина-3 также образуется гексан: 3. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Из угарного газа и водорода можно получить гексан: 4. Получение гексана в промышленности В промышленности гексан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Источник Читайте также:  Способ применения парацетамола взрослым таблетки от температуры Оцените статью Вам также может понравиться Ясень семена способ распространения Ясень обыкновенный Fraxinus excelsior – так в ботанической Ярлыки способы создания ярлыков ос windows Создаем ярлыки на рабочем столе Windows Создаем ярлыки Японское удобрение фуджима способ применения Удобрения Фуджима Знаете потрясающее удобрение, палочка Японский чай способ заварки Технология заваривания японского чая Известно, что Правообладателям Политика конфиденциальности Контакты