Урок способы получения алкенов

Разработка урока по теме «Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов».
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов, химические свойства алкенов, реакции полимеризации.

Скачать:

Вложение	Размер
alkeny_poluchword.docx	75.44 КБ

Предварительный просмотр:

Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов

Тема урока: Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов.

Цели и задачи урока:

• рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
• углубить и конкретизировать понятия о ?-связи, о механизмах химических реакций;
• дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
• разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов;
• продолжить формирование умения работать с учебником.

Оборудование: прибор для получения газов, раствор КМnO 4 , этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, песок, таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов», демонстрационные образцы «Полимеры».

I. Организационный момент

Мы продолжаем изучение гомологического ряда алкенов. Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения, химические свойства и применение алкенов. Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов.

II. Активизация знаний учащихся

1. Какие углеводороды называются алкенами?

1. Каковы особенности их строения?

1. В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?

Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.

III. Изучение нового материала

1. Способы получения алкенов

Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов

– крекинг алканов C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (термический крекинг при 400-700 o С)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2 ; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С 2 Н 5 ОН ––> С 2 Н 4 + Н 2 О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)

2. Химические свойства алкенов

Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной — и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется.

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

а) Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:

а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:

H 2 C = CH 2 + H : H ––> [H 2 C· – CH 2 ·] + [H·] + [H·]

б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:

в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).

– реакция полимеризации nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
этен полиэтилен

б) реакция окисления

Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства ( инструкция на столах учащихся)

Инструкция по получению этилена и опытов с ним

1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.

– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)

Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»

– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что — связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp 2 – в sp 3 — гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.

3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).

1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.

III. Закрепление изученного материала

Домашнее задание: §§ 15, 16, упр. 1, 2, 3 стр. 90, упр. 4, 5 стр. 95.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Арены. Получение, физико-химические свойства аренов, применение

Цели:Изучить новый класс органических соединений -ароматические углеводороды, рассмотреть физические и химические свойства бензола, научиться записывать уравнения реакций с участием ареновСпособствова.

методическая разработка урока «Углерод. Физические и химические свойства»

Презентация урока по теме: «Углерод, Физические и химические свойства».

Разработка урока по химии «Получение, свойства и применение углеводородов»

Урок повторения и закрепления знаний, умений и навыков. Устанавливаются связи между строением и свойствами органических веществ на примере углеводородов, выясняются причины многообразия органических в.

Урок по химии в 10 классе по теме «Получение, свойства и применение алкенов»

На данном уроке обучающиеся, работая в группах, рассматривают различные способы получения алкенов, знакомятся с их физическими и химическими свойствами, применением с помощью различных источников инфо.

Презентация к уроку по химии «Получение, свойства и применение алкенов». 10 класс.

Данная презентация является приложением к уроку по химии в 10 классе по теме «Получение, свойства и применение алкенов».

Методическая разработка урока по предмету «Химия» . Тема урока: «Кислород: характеристика, получение, физические свойства, применение

Методическая разработка урока по предмету «Химия» . Тема урока: «Кислород: характеристика, получение, физические свойства, применение.

Презентация -урок по теме «Получение, химические свойства и применение водорода»

Краткое и наглядное представление материала по теме урока — Получение, химические свойства и применение водорода.

Источник

Урок 10. Свойства, применение, получение алкенов
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Скачать:

Вложение	Размер
urok_10._svoystva_primenenie_poluchenie_alkenov.docx	107.65 КБ

Предварительный просмотр:

Урок 10. Свойства, применение, получение алкенов

Актуализация опорных понятий

Опорные понятия темы «Непредельные углеводороды»

Завершите начатые фразы:

• Непредельные углеводороды — это углеводороды, . которые имеют в углеродной цепи кратные связи (двойные, тройные) .

• Алкены — это непредельные углеводороды с одной . двойной связью в открытой углеродной цепи.

• Общая формула алкенов — . C n H 2n .

• Простейший алкен — . этен (этилен).

• Молекулярная формула этилена . C 2 H 4 .

• Структурная формула этилена . CH 2 = CH 2 .

• Электронное строение молекулы этилена обусловлено . sp 2 -гибридизацией атомов углерода.

Модель образования молекулы этилена

• Особенности двойной связи:

а) состоит из σ -связи и π -связи ;

б) самопроизвольный поворот атомов относительно двойной связи не происходит ;

в) на периферии молекулы, вне плоскости, в которой расположены атомы, имеется повышенная электронная плотность , доступная для реагентов.

Для алкенов характерны реакции присоединения , в ходе которых в молекулах алкенов разрушается -связь, и изменяется гибридное состояние атомов углерода:

Алкены действуют на организм по типу наркотических средств. Высшие алкены вызывают судороги, раздражают слизистую оболочку дыхательных путей, нарушают кровообращение, вызывают неврозы, сонливость.

Свойства и применение этилена. Реакции окисления

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов.

Химические свойства алкенов рассмотрим на примере этилена.

В лаборатории этилен получают из этилового спирта C 2 H 5 OH в присутствии серной кислоты (в смесь добавляется песок для предотвращения толчков жидкости при кипении).

Получение этилена и опыты с ним

Пропустим этилен сначала через желтовато-коричневый водный раствор брома (бромную воду). Что наблюдаете в пробирке с бромной водой?

Пропустим этилен через бледно-фиолетовый раствор перманганата калия. Что происходит с раствором перманганата калия?

Происходит обесцвечивание обоих растворов.

Это означает, что вы наблюдали протекание двух химических реакций. А вот алканы не вступают в такие реакции!

Реакции, в которых происходит обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия, являются качественными для определения непредельных соединений (ведь предельные углеводороды не дают этих реакций). Поджигаем этилен. Что наблюдаете?

Этилен горит ярким желтым пламенем.

Реакции окисления

Этилен горит ярким оранжеватым пламенем, в то время как этан — голубым. Это происходит потому, что массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

2. Окисление перманганатом калия в растворе:

Алкены окисляются перманганатом калия в растворе с образованием гликолей (двухатомных спиртов), при этом происходит обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Дополнительная информация

Реакция окисления алкенов перманганатом калия в растворе была открыта в 1888 г. русским химиком Егором Егоровичем Вагнером. С помощью этой реакции он доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор эта реакция носит имя ученого — реакция Вагнера .

В промышленности используют каталитическое окисление этилена .

При пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным катализатором при 150—350 °С получают оксид этилена, относящийся к классу эпоксидов.

Оксид этилена используют для получения эпоксидных смол, синтетических моющих средств, лаков, пластмасс, синтетических каучуков и волокон.

Свойства и применение этилена. Реакции присоединения

а) Гидрирование (присоединение водорода)

Модель процесса гидрирования этилена

б) Галогенирование (присоединение хлора, брома)

При использовании раствора брома в воде (бромной воды), имеющей желтовато-коричневую окраску, происходит ее обесцвечивание, что вы и наблюдали в ранее проведенном опыте.

в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

г) Гидратация (присоединение воды)

д) Полимеризация (особый тип реакций присоединения, в которых молекулы низкомолекулярного вещества (мономера) соединяются друг с другом с образованием крупных молекул полимера, макромолекул).

Модель процесса полимеризации этилена

Применение полиэтилена : 1 — медицинское оборудование, 2 — предметы домашнего обихода, 3 — пленка для парников, 4 — трубы и шланги, 5 — клейкая лента, 6 — упаковочная пленка, 7 — пакеты, 8 — детали механизмов

Применение этилена в промышленности

Благодаря реакциям присоединения, этилен в промышленности используется как сырье для получения разнообразных органических веществ и материалов.

Вещества, материалы и другие продукты, получаемые из этилена

Гидрирование — реакция присоединения водорода.

Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводородов (HF, HCl, HBr, HI).

Галогенирование — введение атомов галогена в молекулы органических соединений. Осуществляется путем реакций замещения (атомов водорода) или присоединения.

Гидратация — реакция присоединения воды.

Полимеризация — это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Качественные реакции — характерные реакции, используемые для идентификации различных веществ.

Этилен используется в качестве регулятора роста растений. Ученые установили, что в растениях этилен образуется из аминокислоты — метионина.

Это наблюдение привело к мысли о синтезе такого вещества, которое, попадая в растение, разлагалось бы с образованием этилена. Такое вещество было синтезировано в 1946 г. советскими учеными М.И. Кабачником и П.А. Российской и получило название этрел . Этрел легко проникает в растения и разлагается с образованием этилена:

Правило Марковникова

Персоналии

Реакции гидрогалогенирования и гидратации несимметричных гомологов этилена идут легче по сравнению с этиленом и во многих случаях проходят в соответствии с правилом Марковникова .

В реакции присоединения молекул сложных веществ типа НХ (Х—F, Cl, Br, I, OH и др.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.

Дополнительная информация

Объяснение правила Марковникова

Объяснение правила Марковникова

Познакомимся с современным объяснением правила Марковникова, которое было установлено эмпирически, т. е. опытным путем.

Статический эффект . В метильном радикале CH 3 из-за слабой полярности связей C ← H атом углерода имеет некоторый отрицательный заряд, являющийся причиной дальнейшего сдвига электронов к центральному атому CH 3 → CH = CH 2 .

Этот сдвиг вызывает сильное смещение подвижных электронов π-связи:

Это предопределяет преимущественное присоединение катиона H + :

Динамический эффект . В момент реакции именно этот карбкатион (1) оказывается более стабильным по сравнению с возможным другим:

т. к. положительный заряд частично компенсируется двумя метильными радикалами В катионе (2) положительный заряд компенсируется только одним этильным радикалом, его влияние слабее.

Обобщая этот пример, следует сказать, что органические реакции вообще предпочтительнее идут через те промежуточные продукты (катионы, анионы, радикалы), в которых заряд не остается сосредоточенным у одного атома, а делокализуется между несколькими атомами. Такие частицы обладают меньшей энергией, и вероятность их образования больше.

Можно также отметить, что несимметричные алкены, например, пропен, бутен-1, у которых неравномерно распределена электронная плотность в молекулах, активнее симметричных, таких как этен или бутен-2.

Вопреки правилу Марковникова идет присоединение бромоводорода к 3,3,3-трифторпропену-1:

Какие продукты преимущественно получатся в реакциях между следующими веществами:

Получение алкенов

Перед рассмотрением способов получения алкенов сделаем некоторые выводы по уже изученному материалу.

Выводы

• Химические свойства алкенов в значительной степени определяются наличием двойной связи в их молекулах.

• Алкены активнее алканов. Это объясняет их малую распространенность в природе.

• Несимметричные алкены активнее этилена.

• Основной тип реакций — присоединение.

• Алкены — важнейшее химическое сырье.

• Алкены можно обнаружить с помощью качественных реакций (обесцвечивание бромной воды и раствора KMnO 4 ).

Получение алкенов

В промышленности алкены получают из природного сырья — алканов.

Этим способом мы получали этилен для проведения опытов с ним.

Дополнительная информация

Другие способы получения алкенов

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии на них спиртовых растворов щелочей:

В большинстве случаев направление дегидрогалогенирования (и дегидрации) определяется правилом Зайцева :

при отщеплении молекулы галогеноводорода (или воды) водород уходит от наименее гидрированного атома углерода:

А.М. Зайцев — ученик А.М. Бутлерова.

Дегалогенирование дигалогеналканов , в которых атомы присоединены к соседним атомам углерода (аналогично реакции Вюрца):

Этилен и его производные находят широкое применение в военном деле. Этилен применяют для синтеза иприта, отравляющего вещества кожно-нарывного и общеядовитого действия:

Впервые иприт был применен Германией как ОВ (отравляющее вещество) в 1917 г. у бельгийского города Ипр (отсюда название) против наступающих англо-французских войск.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

мультимедийный конспект урока «Химические свойства алкенов. Получение.»

урок изучения нового материала.

Химические свойства и способы получения алкенов

Данный тест предназначен для закрепления материала по теме «Химические свойства и способы получения алкенов» для учащихся 10 класса.

Конспект урока «Химические свойства и получение алканов»

Урок для 10 класса (профильный уровенб обучения химии).

Разработка урока по теме «Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов».

Рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов, химические свойства алкенов, реакции полимеризации.

Химия. 10 класс. Парный урок на тему: «Алкены. Изомерия. Химические свойства. Получение алкенов»

Разработка урока по химии на тему: «Алкены. Изомерия. Химические свойства. Получение алкенов». Урок рассчитан два часа.

Источник