Углеводы способы получения применение

пОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ УГЛЕВОДОВ

Глюкоза и фруктоза – ценные питательные вещества. При их окислении в организме выделяется большое количество энергии:

Глюкозу, фруктозу, мальтозу и сахарозу используют в пищевой промышленности (карамель, пряники, торты и пр.). Глюкозу — в производстве витамина С (аскорбиновой кислоты), в медицине.

Источником моносахаридов для организма являются дисахариды и полисахариды, в результате гидролиза которых и образуются м/с.

Сахароза содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, в соке клена, во многих фруктах и плодах. Крахмал — в картофеле и в зерне злаков (рис, рожь, пшеница и др.). Крахмал и сахароза – основные углеводы питания человека.

Источники целлюлозы – хлопок (до 98 % клетчатки), лен, древесина, и другие волокнистые растения.

Направления использования целлюлозы:

1) Хлопок и лен – получение тканей; не переработанная древесина – в строительстве;

2) Целлюлозо – бумажная промышленность – бумага, картон, и гидролизный спирт (смесь C₂H₅OH и CH₃OH).

3) Сложные эфиры целлюлозы (прежде всего ацетаты и нитраты) – продукты химической переработки целлюлозы, молекулярную формулу которой можно представить в виде [C₆H₇O₂(OH)₃]_n.

Важнейшими продуктами переработки целлюлозы являются:

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ

· Какие соединения называются углеводами? Три группы углеводов.

· Моносахариды – их различия по составу и химической структуре.

· В чем химический смысл процессов циклизации м/с? чем отличаются пространственные a и b — аномеры м/с?

· Какие внешние эффекты лабораторной пробы Троммера обнаруживают факт полифункциональности м/с?

· В чем сходство и в чем принципиальные различия процессов гидролиза и брожения углеводов?

· В чем сходство и в чем различия крахмала и целлюлозы? Как проявляются их различия при гидролизе в живых организмах?

· Каковы природные источники и области применения углеводов?

¨ Постройте циклические структуры рибозы и дезоксирибозы (a — и b- ) с пятичленными циклами.

* Встречаются в природе углеводы, которые не отвечают этой общей формуле, например дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄, входящая в состав ДНК.

Источник

Углеводы. Моносахариды (глюкоза, фруктоза). Строение (открытая и циклическая формы). Способы получения. Химическая идентификация (восстанавливающие свойства)

Углеводы — органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп.

Моносахариды — производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу. В зависимости от положения в молекуле карбонильной группы моносахариды подразделяют на альдозы и кетозы.

Глюкоза (C₆H₁₂O₆), или виноградный сахар, или декстроза встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав ряда ди- (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Фруктоза — моносахарид — кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер — в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Получение углеводов

· В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений — хлорофилла.

Восстанавливающие свойства моно- и дисахаридов. Моносахариды и дисахариды, имеющие свободную альдегидную или кетонную группу, восстанавливают CuO и Cu2O, что сопровождается появлением осадка красного цвета. При этом углеводороды окисляются до соответствующих кислот, например:

Глюкоза + СuO = глюконовая кислота + Сu2O

Дисахариды, не имеющие свободных альдегидных групп, восстанавливающей способностью не обладают.

№22.

Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза). Строение. Получение. Химические свойства. Химическая идентификация восстанавливающих дисахаридов.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп.

Мальтоза — состоит из двух остатков глюкозы. Сахароза — состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Целлобиоза — состоит из двух остатков глюкозы.

Способы получения дисахаридов:

· Взаимодействие ацетогалогенозы с натриевым производным моносахарида с последующим омылением ацетильных остатков

· Взаимодействие ацетогалогенозы с ацетилированной монозой, обладающей лишь одним свободным гидроксилом, в присутствии карбоната или окиси серебра

· Взаимодействие ацетогалогенозы с изопропилидензамешенными сахарами или изопропил-иденангидросахарами.

Химические свойства

• При гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Эта реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

Возможно два варианта образования гликозидной связи:

1) за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;

2) за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами.

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим.

№23.

Полисахариды (крахмал и целлюлоза). Строение макромолекул и различие свойств. Продукты гидролиза крахмала, практическое использование. Целлюлоза. Практическое использование (искусственные волокна, нитроцеллюлоза).

Полисахариды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов.

Строение макромолекул:целлюлоза — линейное строение, крахмал — разветвленное строение.

Крахмал (C₆H₁₀O₅)_n — полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза.

Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза, она широко применяется в пищевой промышленности в виде кристаллической глюкозы. Гидролизаты крахмала — продукты частичного гидролиза крахмала разбавленными кислотами, ферментами или и теми, и другими.

В пищевой промышленности крахмал используется для получения глюкозы, патоки, этанола. В текстильной — для обработки тканей, в бумажной — в качестве наполнителя.

Целлюлоза — (C₆H₁₀O₅)_n — белое твердое вещество, нерастворимое в воде, молекула имеет линейное (полимерное) строение, структурная единица — остаток β-глюкозы [С₆Н₇О₂(OH)₃]_n. Полисахарид, главная составная часть клеточных оболочек всех высших растений.

Целлюлозу и её эфиры используют для получения искусственного волокна (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственная шерсть). Хлопок, состоящий большей частью из целлюлозы, идёт на изготовление тканей. Древесная целлюлоза используется для производства бумаги, пластмасс, кино- и фотоплёнок, лаков, бездымного пороха и т.д.

Нитроцеллюлоза — волокнистая рыхлая масса белого цвета, по внешнему виду похожа на целлюлозу. Одна из важнейших характеристик — степень замещения гидроксильных групп на нитрогруппы. В практике чаще всего применяется не прямое обозначение степени замещения, а содержание азота, выраженное в процентах по массе.

№24.

Высокомолекулярные органические соединения (ВМС). Основные понятия (мономер, мономерное или элементарное звено; степень полимеризации, макромолекула, сополимеры и гомополимеры). Классификация полимеров (гомоцепные, гетероцепные). Номенклатура карбоцепных и гетероцепных полимеров.

Высокомолекулярными соединениями (полимерами) называются органические вещества, молекулы которых состоят из большого количества повторяющихся звеньев.

Мономер — это низкомолекулярное вещество, образующее полимер в реакции полимеризации.

Если при получении полимера мономер полностью входит в его состав, то повторяющееся составное звено является мономерным звеном.

Степень полимеризации — число мономерных звеньев в молекуле полимера или олигомера.

Макромолекула — совокупность большого числа атомов, соединенных между собой химическими связями.

Сополимеры — полимеры, макромолекулы которых содержат мономерные звенья нескольких типов.

Гомополимер— полипропилен, у которого макромолекулы содержат одинаковые мономерные звенья.

Классификация полимеров:

· К первому классу относится обширная группа карбоцепных полимеров, макромолекулы которых имеют скелет, построенный из атомов углерода.

· Ко второму классу относится не менее обширная группа гетероцепных полимеров, макромолекулы которых в основной цепи помимо атомов углерода содержат гетероатомы (например, кислород, азот, серу и др.).

· Третий класс полимеров — высокомолекулярные соединения с сопряженной системой связей.

Номенклатура. Название полимера начинается с приставки «поли-», за которой в скобках следует название звена полимерной цепи. СПЗ может быть простым или состоять из нескольких подзвеньев. В качестве подзвена выбирается наибольшая группа атомов (или циклов основной цепи), которая может быть названа в соответствии с номенклатурными правилами ИЮПАК для низкомолекулярных органических соединений. Атомы и подзвенья располагаются в СПЗ в порядке убывания старшинства слева направо, путь между подзвеньями должен быть наиболее коротким. Правила старшинства состоят в следующем:

Гетероциклы по старшинству расположены в ряд: азотсодержащие > гетероциклы, содержащие, наряду с азотом, другие гетероатомы > системы с наибольшим количеством колец > системы с наибольшим циклом > цикл с наибольшим количеством гетероатомов > системы с наибольшим количество гетероатомов > системы с наибольшим ассортиментом гетероатомов. При иных равных условиях ненасыщенные циклы имеют преимущество.

Среди карбоциклических группировок главенствуют имеющие наибольшее количество циклов, далее идут системы: с наибольшим индивидуальным циклом > с наибольшим количеством общих атомов у всех циклов > с наименьшим числом, характеризующим места соединения циклов, > системы с наибольшей ненасыщенностью.

Источник

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник