Цистеин получение химическим способом

Цистеин получение химическим способом

Цистеин — условно заменимая алифатическая α-аминокислота.

Цистеин — серусодержащая аминокислота, так как для ее синтеза необходим атом серы, источником которого служит незаменимая аминокислота метионин.

Так же для синтеза цистеина в организме необходима еще одна аминокислота — серин (источник углеродного скелета), а также АТФ и витамин В₆.

Цистеин — 2-амино-3-меркаптопропановая кислота или α-амино-β-тиопропионовая кислота.

Цистеин (Цис, Cys, С) имеет химическую формулу HO₂CCH (NH₂) CH₂SH.

Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мернером в 1899 из рога.

Суточная потребность в цистеине составляет 2-3 грамма.

Физические свойства

Цистеин представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде. Температура плавления 178 0 С.

Пути метаболизма цистеина

Цистеин является чрезвычайно важной аминокислотой в связи с тем, что это единственный источник органической серы для клеток организма. В результате реакций метаболизма эта сера переходит в состав других серусодержащих веществ – фосфоаденозинфосфосерная кислота (ФАФС), коэнзим А, глутатион, сульфированные производные углеводов.

Биологическая роль

Цистеин может находиться в составе белка в двух формах: либо в форме цистеина, либо в форме дипептида — цистина, который представляет собой комплекс из двух молекул цистеина, ковалентно связанных друг с другом при помощи дисульфидного мостика.

Благодаря этому свойству цистеин выполняет важную функцию по стабилизации структуры белковой молекулы.

Цистеин играет ключевую роль в формировании инсулина и иммуноглобулинов (антител).

Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи.

Цистеин обладает антиоксидантными свойствами.

Участвует в процессе биологической детоксикации при отравлении токсическими веществами (разлагает и удаляет токсины из организма).

Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.

Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Цистеин входит в состав альфа-кератина, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи.

Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования.

Белки, содержащие цистеин, такие как металлотионеин, способны связывать такие металлы, как ртуть, свинец и кадмий.

Цистеин участвует в синтезе таурина в животных тканях. Таурин необходим для синтеза парных желчных кислот в печени. Кроме того, он очень важен в клетках как антиоксидант.

Цистеин участвует в обмене веществ хрусталика глаза. Изменения, происходящие при катаракте, связаны с нарушением содержания в хрусталике этой аминокислоты.

Характерная особенность цистеина – его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина.

Хотя цистеин классифицируется как заменимая аминокислота, в редких случаях он может быть жизненно важен для младенцев, пожилых людей и лиц с заболеванием, которое возникает вследствие нарушения пищеварительно-транспортной функции тонкой кишки, что приводит к метаболическим расстройствам.

В нормальных физиологических условиях, при наличии достаточного количества доступного метионина, цистеин может быть синтезирован в организме человека. Цистеин катаболизируется в желудочно-кишечном тракте и плазме крови.

Природные источники

Цистеин содержится в большинстве продуктов с высоким содержанием белка.

Животные источники: мясо (свинина, курица, индейка, утка), яйца, молоко, сывороточный протеин, рикотта, творог, йогурт.

Растительные источники: красный перец, чеснок, лук, брокколи, брюссельская капуста, овес, мюсли, зародыши пшеницы, проросшая чечевица, горох, соя, рис.

Области применения

Цистеин является исходным сырьем в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности.

Очень часто цистеин используется для создания запахов. Например, в результате взаимодействия цистеина с сахаром можно ощутить ярко выраженный запах мяса.

Цистеин также используется в качестве технологической добавки в кулинарии для выпечки. В качестве пищевой добавки цистеин обозначается как Е920.

Цистеин используется как средство для перманентной завивки волос, так как он способен разрушать дисульфидные связи кератина волос.

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.

Цистеин необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке.

Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо.

Цистеин ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани.

Цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.

Цистеин помогает обезвреживать некоторые токсические вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации.

Он представляет собой один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.

Цистеин был предложен в качестве профилактического средства негативным эффектам алкоголя, в том числе повреждений печени и похмелья.

Он противодействует ядовитому воздействию ацетальдегида, основного побочного продукта метаболизма алкоголя и отвечает за большинство отрицательных последствий и долгосрочных повреждений, связанных с употреблением алкоголя (но не отменяет непосредственного эффекта опьянения).

В результате метаболизма цистеина ацетальдегид превращается в относительно безвредную уксусную кислоту.

Цистеин применяется для задержки развития катаракты и просветления хрусталика, при начальных формах возрастной, миопатической, лучевой и контузионной катаракты.

Отмечено сильное противовирусное, противоопухолевое (цитотоксическое) и противовоспалительное действие цистеина.

Цистеин помогает уменьшить отрицательные последствия химио- и лучевой терапии.

При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.

Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина.

Источник

Цистеин

Цистеин – серосодержащая аминокислота. Согласно некоторым источникам, принадлежит к числу так называемых условно незаменимых.

Это значит, что в нормальных условиях организм способен самостоятельно обеспечить себя этим веществом, между тем, бывают случаи, когда человек вынужден пополнять запасы аминокислоты извне. Один из факторов требующих дополнительных «поставщиков» цистеина – интенсивные физические нагрузки, стрессы и болезни.

Общая характеристика

В человеческом организме цистеин используется для производства таурина и глутатиона. Таурин важен как вещество, играющее ключевую роль для адекватной работы центральной нервной системы. Также помогает контролировать артериальное давление, поддерживает здоровье глаз, способствует наращиванию мускулатуры и сжиганию лишнего жира.

Глутатион необходим для нормальной работы иммунной системы, так как является мощным антиоксидантом, а также защищает клетки нервной системы от повреждений. Кстати, раннее старение и упадок сил исследователи все чаще связывают с дефицитом глутатиона. При этом уже доказано, что потребление биодобавок не способно восстановить необходимый уровень глутатиона в организме. Поддержание адекватной концентрации вещества возможно только при наличии цистеина.

Цистеин, вещество с формулой C3H7NO2S, в свою очередь, необходим для поддержания концентрации глутатиона, а также для нормального функционирования мышечной ткани. Эта аминокислота играет важную роль в производстве Т-клеток (лимфоцитов) и укреплении иммунитета. Также это вещество является компонентом человеческих волос. И как показали эксперименты, оно способно увеличивать диаметр волосков. Кроме того, цистеин входит в состав инсулина, а при необходимости способен преобразовываться в глюкозу, насыщая таким образом тело дополнительной энергией.

Благотворное влияние цистеина ощущает и желудочно-кишечный тракт. Поскольку некоторые медикаменты (например, аспирин) повреждают слизистую оболочку желудка, этот полезный компонент защищает и восстанавливает слизистый слой.

Синтезирование цистеина

В организме цистеин производится из другой серосодержащей аминокислоты – метионина. Процесс превращения метионина в цистеин – сложный и многоступенчатый, требует присутствия определенных ферментов и витаминов. Дефицит любого из необходимых компонентов вызывает «сбой в системе». Преобразование метионина в цистеин может нарушиться на фоне разных болезней.

Также «сырьем» для этой аминокислоты служат витамин В6 и серин, а для формирования серосодержащего компонента цистеина организм использует сероводород.

Хуже всего на синтез аминокислоты влияют заболевания печени и нарушение обмена веществ. В организме новорожденных этот процесс вообще не происходит. Но природа позаботилась, чтобы малыши получали все необходимое из материнского молока, пока их организм перестраивается на новый лад.

Польза для организма

Цистеин нашел свое применение при хронической обструктивной болезни легких, а некоторые сторонники лечения аминокислотой говорят о ее эффективности в предотвращении рака толстой кишки. Меж тем известно, что аминокислота способствует детоксикации организма (после употребления алкоголя и курения или передозировок ацетаминофена), повышает спортивную выносливость. Также есть мнение, что это вещество способно защитить человека от негативного влияния радиации.

Цистеин и…

…сахарный диабет

Результаты исследования, проведенного в 2008 году на крысах, показали влияние цистеина на больной сахарным диабетом организм. У лабораторных животных после приема элемента значительно снижался уровень сахара в крови и повышалась чувствительность к инсулину. Кроме того, оказалось, что он ингибирует воспаления кровеносных сосудов, которые зачастую являются ключевыми факторами возникновения кардиологических болезней на фоне диабета.

…колит

В том же году голландские ученые анализировали влияние цистеина на воспаленный кишечник. Оказалось, аминокислота способна снизить уровень воспаления при колитах. Правда, этот эксперимент также проводили на животных. В этот раз в качестве подопытных выбрали свиней.

…свободные радикалы

Цистеин, влияя на человеческий организм, препятствует производству свободных радикалов. У 10 мужчин, принимавших участие в 7-дневном опыте, повысились антиоксидантные способности организма, а также снизилось образование свободных радикалов.

В альтернативной медицине его применяют в качестве натурального лекарства при:

• стенокардиях;
• сердечно-сосудистых заболеваниях;
• хронических бронхитах;
• диабете;
• гриппе;
• воспалениях;
• болезнях кишечника;
• остеоартритах.

Суточная потребность в аминокислоте

Нормы потребления цистеина в виде биодобавок указаны в инструкции по применению. Во избежание негативных последствий, важно придерживаться этих рекомендаций. Кроме того, потребляя эту аминокислоту, важно позаботится о достаточном употреблении воды.

Но некоторые формы цистеина могут быть токсичными для организма. Исследователи говорят, что человек хорошо переносит аминокислоту в дозах 2500-3000 мг в сутки. А вот потребление вещества свыше 7 г в день может оказать токсичное влияние и вызвать неприятные побочные эффекты.

Кому нужен больше всего

Цистеин одинаково необходим всем людям, но некоторым, как говорится, он нужнее. В частности, сильный стресс и повышенная физическая активность могут приводить к повышенной потребности организма в аминокислоте, нежели обычно. Люди с ослабленным иммунитетом также нуждаются в биодобавках и пище, богатой аминокислотой. Правильное питание поможет оптимизировать функции организма и повысить сопротивляемость болезням. Особо остро дефицит цистеина ощущают люди с ВИЧ/СПИД. Также увеличить суточные нормы аминокислоты можно людям с ревматоидным артритом, хроническими кардиологическими болезнями, заболеваниями дыхательной системы и при катаракте (начальная стадия).

Кому не стоит злоупотреблять

В некоторых случаях к употреблению цистеина надо отнестись с повышенной осторожностью. Это касается больных сахарным диабетом, так как компонент влияет на эффективность инсулина. Также немного меньше обычного рекомендуют принимать цистеин при гипертензиях, проблемах с вилочковой железой, беременным и кормящим матерям. Люди, чей рацион содержит крупы, яйца, хлебобулочную продукцию, а также чеснок или лук, не нуждаются в дополнительных цистеинсодержащих препаратах.

Побочные эффекты

Если побочные эффекты на фоне приема цистеина и возникают, как правило, они не несут чрезвычайного урона организму. Наиболее распространенные: расстройство желудка, тошнота рвота, диарея, спазмы в животе, головные боли и дискомфорт в ЖКТ. Обычно побочные явления возникают при недостаточном потреблении воды.

Предостережения

У некоторых лиц диагностируется непереносимость цистеина, тогда на фоне биодобавки, содержащей аминокислоту, возникают аллергические реакции. В таких случаях тело, отреагировав на цистеин, вырабатывает чрезмерное количество гормона гомоцистеина (выделяется организмом в ответ на воздействие токсинов). Аллергия проявляется сыпью на коже, отеками горла и лица, затруднением дыхания, аритмией, а человек нуждается в неотложной медицинской помощи.

Сочетание с другими веществами

Сегодня науке немного известно о том, как сказывается длительный прием цистеина на работе организма. Существуют некоторые опасения по поводу сочетания аминокислоты с другими веществами.

Добавки, содержащие цистеин, могут негативно взаимодействовать с некоторыми медикаментами. Например, есть сведения, что компонент блокирует работу препаратов против ангины, медикаментов, выполняющих роль ферментов. Так, с особой осторожностью рекомендуют принимать цистеин на фоне лекарств, подавляющих иммунную систему (например, преднизолона). Также не советуют увлекаться биодобавками кормящим матерям и беременным.

А для получения максимальной пользы от вещества, цистеин лучше принимать в комплексе с витаминами Е и В6, аскорбиновой кислотой, а также кальцием, серой и селеном. Последний усиливает действенность соединения в несколько раз.

Избыток и недостаток: как проявляется

Чрезмерное накопление аминокислоты в организме, как правило, проявляется аллергиями, раздражительностью, нарушениями работы кишечника и сгущением крови.

Недостаток вещества сказывается на здоровье ногтей и волос, пересушивает кожу, провоцирует трещины на слизистых оболочках тела, вызывает депрессии. Помимо этого, дефицит аминокислоты чреват болезнями сердечно-сосудистой системы, нарушениями пищеварения, ослаблением иммунитета, ухудшением работы мозга.

Пищевые источники

Как и другие аминокислоты, цистеин присутствует во многих высокобелковых продуктах. Это вся мясо-молочная продукция, яйца, домашняя птица, бобы, гречка, рыба, кунжут, орехи и семена. Небольшие запасы цистеина есть в брокколи, брюссельской капусте, красном и желтом перце, чесноке и луке. Но высокая температура во время готовки лишает компонент биологической активности. Между тем, возлагать большие надежды на сырую пищу также не стоит. Желудочная кислота и кишечные бактерии частично препятствуют проникновению цистеина в кровь.

Легче всего организм усваивает компонент из сыворотки коровьего молока. В этом продукте аминокислота содержится в форме цистина – блока из 2 молекул цистеина. Попадая в клетки организма, цистин снова распадается на 2 молекулы цистеина. Пастеризация молока и многократное разогревание разрушает эти блоки. По этой причине молоко из супермаркетов не может служить источником аминокислоты.

Аминокислота в промышленности

Цистеин активно используется в пищевой промышленности, в качестве добавки Е920. Однако в этой форме он не способен принести пользу организму. Существует мнение, что в виде пищевой добавки он вызывает болезни почек и сердечно-сосудистой системы.

Биодобавки, содержащие цистеин, бывают синтетического и природного происхождения. Синтетический вариант является результатом работы химической промышленности. Дешевле обходится производство аминокислоты природного происхождения. Для этих целей используют волосы, шерсть и перья. Они, как известно, богаты кератином, который, в свою очередь, содержит цистеин. В результате длительных манипуляций из сырья извлекают продукт распада в виде аминокислоты.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог .

Общий стаж: 20 лет .

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп .

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия .

Источник