Толуол природный источник или способ получения

Толуол природный источник или способ получения

Толуол (толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы.

В 1838 выделен А.Девилем из толуанского бальзама — желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Физические свойства толуола

Толуол – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, растворяет полимеры. Температура кипения = 110,6 0 С.

Обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей. Горюч, сгорает с выделением копоти. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Пары толуола легко образуют взрывоопасные смеси, воспламеняющиеся даже от искры статического электричества.

Получение

В промышленности

1. Переработка нефти и угля

В настоящее время, толуол получают из нефтяных фракций и каменноугольной смолы.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серусодержащих соединений) и выделяют ректификацией.

2. Дегидрирование метилциклогексана

3. Дегидроциклизация гептана

В лаборатории

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

2. Реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана)

Применение толуола

Толуол – это ценное сырье для органического синтеза, для производства компонентов моторных топлив с высоким октановым числом, для получения взрывчатых веществ (тринитротолуола), фармацевтических препаратов, красителей и растворителей. Как основной компонент входит в состав растворителей.

Источник

Формула толуола: что такое толуол и как его получить?

Арены, к которым относится толуол, можно рассматривать как производные родоначальника и первого члена гомологического ряда — бензола. Общая формула соединений, которые относятся к этому классу,— C_nH_2n–6. В молекулах ароматических углеводородов содержится бензольное кольцо (цикл, ядро). Формула толуола C₇H₈ отражает принадлежность вещества к этой большой группе органических соединений. Многим толуол известен под другим названием — метилбензол. Вещество получило широкое распространение в промышленности, используется в качестве органического растворителя, пятновыводителя и для других целей.

Что такое толуол?

Химическая формула толуола — C₇H₈ — может быть записана по-другому: C₆H₅–CH_3. В этом случае количество атомов остается таким же, но заметно отличие от бензола, которое заключается в радикале — метиле.

Используя другие принципы номенклатуры, соединение называют метилбензолом и фенилметаном. Это тот же толуол, общая формула которого C₇H_8. Но в первом случае акцент делается на том, что один атом водорода из тех, что связаны с углеродом бензольного кольца, замещен на радикал метил. Для второго названия избран другой подход. Считается, что в метане один водород замещается на радикал фенил. Это частица, в которую превращается бензол, отдавая атом водорода.

Строение молекулы

Структурные формулы метилбензола

Электронная плотность между атомами углерода, которые образуют ароматическое ядро, распределяется равномерно. Явление отражается в формуле бензола, толуола и других аренов знаком ароматичности (окружностью в кольце). Отмечается и наличие метильного радикала у одного из атомов углерода в ядре. Связи между всеми частицами показаны черточками. Структурная формула в таком случае отражает состав и основные черты строения молекулы вещества.

Упрощенная формула толуола — шестиугольник с кольцом внутри или черточками, обозначающими двойную связь. Метильная группа может находиться у любого из шести атомов ядра, они равноценны между собой. Недостаток такого способа изображения очевиден. Запись не дает представления о составе вещества и равноценности всех углерод-углеродных связей в кольце.

Получение метилбензола в лаборатории и промышленности

В лаборатории толуол был впервые получен в 1835–1938 годах П. Пельтье и А. Девилем. Первый ученый осуществлял перегонку камеди сосны, а второй использовал толуанский бальзам, извлеченный из южноамериканского дерева Toluifera в Колумбии. Так возникло тривиальное название вещества — толуол. В настоящее время значительное количество метилбензола дает перегонка нефти и каменноугольной смолы с последующей очисткой. В процессе коксования толуол извлекается из коксового газа. При синтезе стирола он выделяется как побочный продукт реакции бензола и этилена. В лаборатории и промышленности получение толуола проводится разными методами.

1. Дегидроциклизация ациклических углеводородов. Толуол получают из гептана в присутствии катализатора при температуре 300 C°.
2. Алкилирование бензола, которое получило название реакция Фриделя-Крафтса. Проводится в присутствии катализатора AlCl3 или других катализаторов: С₆Н₅–Н + СН₃Cl = С₆Н₅–СН₃ + HCl.
3. Взаимодействие с бромбензолом: С₆Н₅–Br + СН₃–Br + 2Na = С₆Н₅–СН₃ + 2NaBr.
4. Смешивание цинка и крезола: C₆H₄CH₃OH + Zn = C₆H₅CH₃ + ZnO.
5. Обработка толуолсульфоновой кислоты.

Физические свойства метилбензола

1. Прозрачная бесцветная жидкость издает запах краски.
2. Затвердевает метилбензол при низких температурах и начинает плавиться в точке –93 °C.
3. Температура кипения толуола составляет 110,63 °C. Плотность вещества — 0,8669 г/мл.
4. Растворимость метилбензола в воде при температуре 20°С — 0,47 г/л. Молярная масса вещества M (C₇H₈) = 92,14 г/моль.

Химические свойства толуола: окисление

Особенности всех аренов определяются химически устойчивым циклом из шести атомов углерода. Формула толуола — это бензольное кольцо, которое формально является ненасыщенным, и радикал метил. Ароматические углеводороды по свойствам близки с алкенами, для которых характерны реакции присоединения. Но атомы водорода в молекулах бензола и его гомологов могут участвовать в реакциях замещения, что сближает арены и алканы. Толуол является более реакционноспособным, чем бензол. Для вещества характерны реакции окисления.

1. Горение, которое сопровождается выделением углекислого газа и образованием воды: C₇H₈ + 9O₂ = 7CO₂ + 4H₂O.
2. При взаимодействии толуола с перманганатом калия происходит окисление метильной группы в боковой цепи молекулы вещества до карбоксила. В результате реакции получается бензойная кислота.

Химические реакции ароматического ядра толуола

Применение метилбензола

Толуол широко используется в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Он является необходимым материалом в производстве многих веществ. Применение толуола:

• получение красителей;
• изготовление пятновыводителей, моющих средств;
• производство взрывчатого вещества тротила;
• использование в качестве растворителя клеев, красок, синтетических отдушек и чистящих средств;
• производство красок для строительных работ;
• выпуск продукции для ногтей;
• производство фармацевтических препаратов;
• повышение октанового числа топлива;
• органический синтез бензойной кислоты, бензальдегида, бензилхлорида, сахарина, бензилового спирта и других веществ;

Толуол выступает в качестве промышленного растворителя в химчистках, используется в процессе дубления кож. Является предшественником ряда нефтепродуктов, фенола, формальдегида, пестицидов и других соединений.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

• раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
• длительное воздействие может привести к потере слуха;
• высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
• вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

• при сжигании нефти, разных видов топлива;
• в действующих вулканах;
• в лесных пожарах;
• при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.

Источник

Толуол

Толуол
Общие
Химическая формула	C6H5-CH3
Физические свойства
Молярная масса	92,14 г/моль
Плотность	0,86694 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−95 °C
Температура кипения	110,6 °C
Критическая точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения	364000 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде	0,053 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-88-3
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Содержание

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об [1,27;6,8]. Температурный предел распространения пламени, °C [6;37]. Температура вспышки 4 °C.

• Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь [1] . [2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

1. ↑Толуол
2. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Ссылки

Для улучшения этой статьи желательно ? :

• Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Углеводороды
Алканы	Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан .
Алкены	Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен .
Алкины	Ацетилен • Пропин • Бутин
Диены	Пропадиен • Бутадиен • Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан
Ароматические	Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен

Нефтегазовый комплекс
Геофизическая разведка	Нефтепромысловое дело (Моделирование пласта-коллектора) | Геология нефти | Сейсмология | Петрофизика
Методы добычи нефти и газа	Бурение | Вскрытие (нефтяного пласта) | Каротаж | Пробоотборник | Механизированная (насосно-компрессорная) добыча (Погружной насос | Газлифт) | Подземный ремонт скважины | Плазменно-импульсное воздействие | Третичный метод нефтедобычи (Нагнетание пара в пласт | Закачка химических реагентов)
Типы буровых установок	Буровая вышка | Станок-качалка | Нефтяная платформа (Стационарная нефтяная платформа | Морская нефтяная платформа, свободно закреплённая ко дну | Полупогружная нефтяная буровая платформа | Мобильная морская платформа с выдвижными опорами | Буровое судно | Нефтяная платформа с растянутыми опорами | Плавучая установка для добычи, хранения и отгрузки нефти)
Транспортировка и переработка	Нефтехранилище | Трубопровод ( Нефтепровод | Газопровод) | Нефтеперерабатывающий завод | (Основные стадии технологии переработки нефти | Многократное испарение | Нефтехимический синтез | Сухая перегонка | Нефтехимия | Висбрекинг | Гидрокрекинг | Каталитический крекинг | Каталитический риформинг | Крекинг | Процесс Клауса | Термолиз) | Коксование
Юридический аспект	Соглашение о разделе продукции | Система налогообложения при выполнении соглашений о разделе продукции | концессионное соглашение | Сервисное соглашение | Лицензия на добычу нефти и газа | Роялти
Крупные ТНК и международные организации	ExxonMobil | Royal Dutch Shell | BP |Chevron Corporation | ConocoPhillips | Total S.A. | ОАПЕК | ОПЕК | (Корзина ОПЕК)
Сорта товарной нефти (Классификация нефтей)	Brent | Dubai Crude | ESPO | REBCO | Sokol | Tengiz | Urals | West Texas Intermediate
Типы сырья	Нефть | Газовый конденсат | Нефтяные газы | Природный газ | Сжиженный нефтяной газ | Битуминозные пески | Мальта | Нефтяные воды | Озокерит | Природный битум | Природный асфальт
Нефтепродукты и газпродукты	JP-8 | HCNG | Авиакеросин | Асфальт | Асфальтены | Бензин | Галоша | Бензол | Битумы нефтяные | Вазелин | Газойль | Газолин | Гексадекан | Генераторный газ | Горюче-смазочные материалы | Гудрон | Дизельное топливо | Диметилбензолы | Керосин | Креолин | Лигроин | Мазут | Метан | Метан угольных пластов | Метил-трет-бутиловый эфир | Моторные масла | Нефтяной кокс | Нефтяные масла | Парафин | Петролейный эфир | Полипропилен | Присадка | Пропан | Пропилен | Свалочный газ | Синтез-газ | Технический углерод | Толуол | Уайт-спирит | Церезин | Этилен
История	Эмбарго нефти 1967 года | Нефтяной кризис 1973 года | Энергетический кризис 1979 года | Перепроизводство нефти в 1980-х годах | Энергетический кризис 2000х | Основатели нефтегазовой индустрии | История нефтегазовой индустрии | Национализация нефтедобычи | Семь сестёр | Standard Oil
Некоторые числовые параметры	Объёмный коэффициент нефти | Коэффициент теплового расширения | Глубина переработки нефти
См. также	Пик нефти | Банк качества нефти | Баррель (американский нефтяной) | Дебит скважин | Нефтеотдача | Энергетический кризис

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Толуол» в других словарях:

ТОЛУОЛ — Углеводород, встречается в каменноугольном масле, аромат. жидкость. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТОЛУОЛ иначе метил бензол, душистая жидкость, добываемая из смолы, образующаяся при перегонке… … Словарь иностранных слов русского языка

Толуол — – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, применяемая как растворитель. Химическое наименование толуола – метилбензол. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Толуол выступает сырьем для производства бензола, бензойной… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

толуол — метилбензол Словарь русских синонимов. толуол сущ., кол во синонимов: 4 • ароматика (5) • … Словарь синонимов

толуол — а, м. toluol < Tolu название порта в Колумбии + лат. oleum масло. Органическое соединение: бесцветная жидкость, получаемая из каменноугольной смолы. Применяется при производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов. Крысин … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ТОЛУОЛ — C6H5CH3, бесцветная жидкость, tкип 110,6 .С. Содержится в больших количествах в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяется для получения взрывчатого вещества (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для… … Большой Энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — (метилбензол), ароматический УГЛЕВОДОРОД (С6Н5СН3), получаемый из каменноугольной смолы или нефти. Бесцветная горючая жидкость; широко используется как промышленный растворитель, а также в авиационном и автомобильном горючем (в некоторых странах… … Научно-технический энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, толуола, мн. нет, муж. (от имени города Santiago de Tolu в Колумбии и лат. oleum масло) (хим.). Ароматический жидкий углеводород, получаемый сухой перегонкой нефтяных остатков, смол и др. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ТОЛУОЛ — органическое соединение, жидкий углеводород из группы бензола. Получается при перегонке каменного угля и синтетически из других соединений. Вместе с бензолом применяется для получения взрывчатых веществ, многих химических продуктов и т. д.… … Морской словарь

ТОЛУОЛ — (C6H5CH3) бесцветная жидкость. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяют для получения взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для синтеза органических соединений и как… … Российская энциклопедия по охране труда

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, С7Н8,или / СН3 метил бензол, второй член гомологического ряда ароматических углеводородов. Находится в каменноугольной смоле и получается из нее фракционированной перегонкой, благодаря чему продажный Т. обычно содержит примеси посторонних … Большая медицинская энциклопедия

Источник