Типы химических связей органических соединениях способы их разрыва

С–С, С–Н, С–О

С=С, С=О

С≡С, С≡N

A:B → A∙ + ∙B

Гомолитический разрыв связи характерен для слабо полярных или неполярных связей.

Условия протекания радикальных реакций:

• Повышенная температура;
• Неполярный растворитель или отсутствие растворителя
• Реакция протекает под действием света или ультрафиолетового излучения
• В системе присутствуют свободные радикалы или источники свободных радикалов.

Например , взаимодействие метана с хлором протекает по цепному радикальному механизму.

То есть реакция протекает как цепь последовательных превращений с участием свободных радикалов.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат один или несколько неспаренных электронов. Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Этапы радикально-цепного процесса:

Стадия 1. Инициирование цепи. Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена распадается на радикалы:

Cl:Cl → Cl⋅ + ⋅Cl

Стадия 2. Развитие цепи. Радикалы взаимодействуют с молекулами с образованием новых молекул и радикалов. Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород. При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с молекулой хлора:

CH₄ + ⋅Cl → CH₃⋅ + HCl

Стадия 3. Обрыв цепи. При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами. При этом образуются молекулы, т.е. радикальный процесс обрывается. Могут столкнуться разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

При гетеролитическом разрыве связи образуются ионы – положительно заряженный катион и отрицательно заряженный анион.

A:B → A: – + B +

Гетеролитический (ионный) механизм характерен для полярных и легко поляризуемых связей.

Условия протекания ионных реакций:

• Относительно невысокая температура;
• Использование полярного растворителя;
• Использование катализатора.

Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). Например, этилен взаимодействует с бромоводородом:

Реакция протекают по механизму электрофильного присоединения в несколько стадий.

I стадия. Электрофилом является протон Н + в составе бромоводорода. Катион водорода присоединяется к атому углерода при двойной связи и образуется карбокатион . На втором атоме углерода, который потерял электроны π-связи, образуется положительный заряд:

II стадия. Карбокатион взаимодействует с анионом Br – :

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкенам образуется одно вещество.

Например , при присоединении бромоводорода к этилену образуется только бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Например , при взаимодействии хлороводорода HCl с пропиленом атом водорода присоединяется преимущественно к атому углерода группы СН₂=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан. При этом 1-хлорпропан образуется в незначительном количестве:

В некоторых случаях присоединение к двойным связям происходит против правила Марковникова.

Исключения из правила Марковникова:

1) Если в молекуле присутствует заместитель, который оттягивает на себя электронную плотность двойной связи.

Например , при взаимодействии 3-хлорпропена с хлороводородом HCl преимущественно образуется 1,3-дихлорпропан. Атом хлора смещает к себе электронную плотность, поэтому π-электронная плотность двойной связи смещена к менее гидрогенизированному атому углерода:

2) Если в реакционной системе присутствуют свободные радикалы или источники свободных радикалов, то реакция присоединения полярных молекул вида НХ к двойной связи протекает по радикальному механизму против правила Марковникова.

Например , при присоединении бромоводорода к пропилену в присутствии пероксидов (H₂O₂ или R₂O₂) преимущественно образуется 1-бромпропан:

Источник

Типы химических связей органических соединениях способы их разрыва

• Главная
• Обучение
• Предварительный просмотр

• Мероприятия / ВИШР
• Обучение
• Тренажер ЕГЭ
• Учебные пособия
• Игры
• 120 лет ТПУ. Викторина онлайн
• Университетские субботы
• Высшая инженерная школа России

Химия

3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа

Химические связи в молекулах органических соединений

Химическая связь – это силы взаимодействия между атомами или группами атомов, приводящие к образованию молекул, ионов, и т.д. По своей природе химическая связь – это электростатические силы. Главную роль при образовании химической связи между атомами играют их валентные электроны, т. е. электроны внешнего уровня, наименее прочно связанные с ядром. Из курса общей химии вы знаете о существовании ковалентной и ионной связи.

Ионная связь – это химическая связь, основанная на электростатическом притяжении ионов. Она возникает при большой разнице электроотрицательностей связываемых атомов. В органических соединениях ионные связи встречаются довольно редко, например, в солях карбоновых кислот:

Для органических соединений наиболее характерна ковалентная связь.

Ковалентная связь – это химическая связь, образованная за счет обобществления электронов двумя и более ядрами. Существуют два способа обобществления электронной пары: обменный и донорно-акцепторный.

По обменному механизму в образовании связи участвуют по одному электрону от каждого атома:

Н· + Cl· → H : Сl

По донорно-акцепторному механизму ковалентная связь образуется за счет объединения электронной пары одного атома и свободной орбитали другого. Примером может служить взаимодействие молекулы амина с протоном с образованием метиламмоний катиона:

Классификация ковалентной связи по способам перекрывания атомных орбиталей

В зависимости от способа перекрывания атомных орбиталей различают σ- и π-связи. σ –связи образуются в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющей центры ядер двух атомов:

π –связи образуются в результате бокового p-p-перекрывания орбиталей, в результате которого образуются две области повышенной электронной плотности:

Типы разрыва ковалентной связи

Разрыв ковалентной связи может происходить по гомолитическому или гетеролитическому механизмам.

Гомолитические реакции – реакции, в которых разрыв связи происходит симметрично, так что каждому из образующихся фрагментов отходит по одному электрону:

Гомолиз от греческого homos – одинаковый, lysis – разрыв.

В ходе гомолитических реакций в качестве интермедиатов образуются свободные радикалы – частицы, содержащие неспаренный электрон, например:

Радикал – атом или группа атомов, имеющие неспаренный электрон.

Гетеролитические реакции – реакции, в которых разрыв связи происходит несимметрично, так что пара электронов связи остается у одного из образующихся фрагментов:

Гетеролиз – это несимметричный разрыв ковалентной связи, в результате которого образуются разные по природе частицы: катион и анион.

Если заряды в таких частицах находятся на атоме углерода, их называют – карбокатионы и карбанионы, например:

Электронная пара остается у более электроотрицательного атома.

Источник

Вам также может понравиться

Ясень семена способ распространения

Ясень обыкновенный Fraxinus excelsior – так в ботанической

Ярлыки способы создания ярлыков ос windows

Создаем ярлыки на рабочем столе Windows Создаем ярлыки

Японское удобрение фуджима способ применения

Удобрения Фуджима Знаете потрясающее удобрение, палочка

Японский чай способ заварки

Технология заваривания японского чая Известно, что