Способы решения задач по органической химии

Абитуриенту

Виртуальный репетитор

Задачи по органической химии

В природе существует несколько миллионов соединений углерода, и в то же время не наберется и полумиллиона соединений всех остальных элементов. Однако в средней школе органической химии уделяется непропорционально мало внимания.
Постараемся ликвидировать этот пробел. Здесь будут рассмотрены задачи всех распространенных типов.
В частности, такие:

Освоив методику решения задач по органической химии, можно заняться самостоятельной подготовкой. Для этого полезно решить приведенные здесь домашние задания:

1. Определение химической формулы вещества по продуктам его сгорания

Задача. При сгорании органического вещества массой 4,8 г образовалось 3,36 л CO₂ (н.у.) и 5,4 г воды. Плотность паров органического вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу исследуемого вещества.

Решение. Продукты сгорания вещества состоят из трех элементов: углерода, водорода, кислорода. При этом очевидно, что в состав этого соединения входил весь углерод, содержащийся в CO₂, и весь водород, перешедший в воду. А вот кислород мог присоединиться во время горения из воздуха, а мог и частично содержаться в самом веществе. Для определения простейшей формулы соединения нам необходимо знать его элементный состав. Найдем количество продуктов реакции (в моль):
n(CO₂) = V(CO₂) / V_M = 3,36 л : 22,4 л/моль = 0,15 моль
n(H₂O) = m(H₂O) / M(H₂O) = 5,4 г : 18 г/моль = 0,3 моль
Следовательно, в состав исходного соединения входило 0,15 моль атомов углерода и 0,6 моль атомов водорода: n(H) = 2n(H₂O), так как в одной молекуле воды содержатся два атома водорода. Вычислим их массы по формуле:
m = n х M
m(H) = 0,6 моль х 1 г/моль = 0,6 г
m(С) = 0,15 моль х 12 г/моль = 1,8 г
Определим, входил ли кислород в состав исходного вещества:
m(O) = 4,8 — (0,6 + 1,8) = 2,4 г
Найдем число моль атомов кислорода:
n(O) = m(O) / M(O) = 2,4 г : 16 г/моль = 0,15 моль
Соотношение числа атомов в молекуле исходного органического соединения пропорционально их мольным долям:
n(CO₂) : n(H) : n(O) = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1
самую маленькую из этих величин (0,15) принимаем за 1, а остальные делим на нее.
Итак, простейшая формула исходного вещества CH₄O. Однако по условию задачи требуется определить молекулярную формулу, которая в общем виде такова: (CH₄O)_х. Найдем значение x. Для этого сравним молярные массы исходного вещества и его простейшей формулы:
x = M(CH₄O)_х / M(CH₄O)
Зная относительную плотность исходного вещества по водороду, найдем молярную массу вещества:
M(CH₄O)_х = M(H₂) х D(H₂) = 2 г/моль х 16 = 32 г/моль
x = 32 г/моль / 32 г/моль = 1
Есть и второй вариант нахождения x (алгебраический):
12x + 4x + 16x = 32; 32 x = 32; x = 1

Ответ. Формула исходного органического вещества CH₄O.

2. Теория и реальность (задачи на выход продукта)

Задача. В лабораторной установке из 120 л ацетилена (н.у.) получили 60 г бензола. Найдите практический выход бензола.

3. Реакции, в которых один из реагентов взят в избытке

Задача. Какой объем водорода (н.у.) получится при взаимодействии 2 моль металлического натрия с 96%-ным (по массе) раствором этанола в воде (V = 100 мл, плотность d = 0,8 г/мл).

Решение. В условии задачи даны количества обоих реагентов — это верный признак того, что какой-нибудь из них находится в избытке. Найдем массу этанола, введенного в реакцию:
m(раствора) = V х d = 100 мл х 0,8 г/мл = 80 г
m(C₂H₅OH) = <m(раствора) х w%> : 100% = 80 г х 0,96 = 76,8 г
Найдем заданное количество этанола в моль:
n(C₂H₅OH) = m(C₂H₅OH) / M(C₂H₅OH) = 76,84 г : 46 г/моль = 1,67 моль
Поскольку заданное количество натрия составляло 2 моль, натрий в нашей задаче присутствует в избытке. Поэтому объем выделенного водорода будет определяться количеством этанола:
n₁(H₂) = 1/2 n(C₂H₅OH) = 1/2 х 1,67 моль = 0,835 моль
V₁(H₂) = n₁(H₂) х V_M = 0,835 моль х 22,4 л/моль = 18,7 л
Но это еще не окончательный ответ. Будьте внимательны!
Вода, содержащаяся в растворе спирта, тоже реагирует с натрием с выделением водорода.
Найдем массу воды:

m(H₂O) = <m(раствора) х w%> : 100% = 80 г х 0,04 = 3,2 г
n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 3,2 г : 18 г/моль = = 0,178 моль
Количество натрия, оставшееся неизрасходованным после реакции с этанолом, составит:
n(Na, остаток) = 2 моль — 1,67 моль = 0,33 моль
Таким образом, и по сравнению с заданным количеством воды (0,178 моль) натрий все равно оказывается в избытке.
Найдем количество и объем водорода, выделившегося по реакции (2):

4. Реакции, протекающие в газовой фазе

Задача. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания смеси, состоящей из 5 л метана и 15 л ацетилена?

Объем кислорода, который пойдет на сжигание заданного объема метана V₁(O₂) и ацетилена V₂(O₂), составит:
V₁(O₂) = 2V(CH₄) = 2 х 5 = 10 л
V₂(O₂) = 5/2 V(C₂H₂) = 5/2 х 15 = 37,5 л
V(O2) = V₁(O₂) + V₂(O₂) = 10 л + 37,5 л = 47,5 л
Отсюда рассчитаем объем воздуха на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21% по объему):
V(воздуха) = V(O₂) : 0,21 = 47,5 л : 0,21 = 226 л

Ответ. V(воздуха) = 226 л

Этот материал подготовила и любезно предоставила нам Соросовский учитель Валентина Анатольевна РУДНЕВА, преподаватель химии Московской гимназии №43 на Юго-Западе. || Содержание (все задачи виртуального репетитора) ||
|| Содержание (задачи по органической химии) ||
Следующие страницы >>>

Источник

Урок химии в 10-м классе. Тема: «Решение задач на нахождение формулы органического вещества»

Разделы: Химия

Цель: применение алгоритма при решении задач на вывод формул.

Задачи:

• расширить знания учащихся о способах решения задач;
• закрепить навыки работы с алгоритмами;
• показать взаимосвязь химии и математики.

1. Оргмомент

Учитель знакомит класс с темой урока, целью и задачами урока.

2. Повторение общих формул органических веществ.

Учитель предлагает учащимся назвать общие формулы алканов, алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов, типы гибридицациии атомов углерода, характерные изомерии для каждого класса.

3. Составление алгоритма для решения задач на нахождение формулы вещества по продуктам сгорания вещества, если дана относительная плотность.

1. Вычисляем молярную массу вещества.

2. Вычисляем количество атомов С:

а) если СО₂ дано по массе:

n(C) = (2)

б) если СО₂ дано в объеме:

n(C) = (3)

3. Вычисляем количество атомов Н:

Так как в молекуле Н₂О 2 моля Н, тогда формулу умножаем на 2 (это применимо и к N)

n(Н) = 2 (4)

4. Вычисляем молярную массу полученного вещества.

5. Если молярная масса полученного вещества равна молярной массе вещества (1), тогда задача решена правильно; если молярная масса полученного вещества отличается от молярной массы вещества (1), вычисляем разность и определяем количество атомов кислорода, если вещество кислородосодержащие, или азота, если вещество азотосодержащее.

При сгорании органического вещества массой 2, 37 г образовалось 3,36 г оксида углерода(IV) (н.у.), 1,35 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 2,724. Выведите молекулярную формулу вещества.

Дано:

m ( в-ва) = 2,37г
V (CO₂) = 3,36 л
m (H₂O) = 1,35 г
D (возд.) = 2,724.
_________________

Найти:

CxHyNz
М(возд) = 29 г/моль
М(Н₂О) = 18 г/моль
Vm = 22,4л/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2,724 =79 г/моль.

Находим количество атомов С по формуле (3)

n(C) = = 5

2. Находим количество атомов Н по формуле (4)

n(Н) = 2 = 5

3. Вычисляем молярную массу С₅Н₅.

М(С₅Н₅) = 12 * 5 + 1 * 5 = 65г/моль

4. Вычисляем количество атомов азота (5)

79 – 65 = 14. т.к. атомная масса азота – 14, значит в данной формулу один атом N.

4. Составление алгоритма нахождение молекулярной формулы вещества по его относительной плотности и массовой доле элементов в соединении.

1. Вычисляем молярную массу вещества.

2. Вычисляем количество атомов элемента:

а) если w дана в процентах:

n(Э) = (2)

б) если w дана в долях:

n(Э) = (3)

3. Вычисляем молярную массу полученного вещества.

4. Если молярная масса полученного вещества равна молярной массе вещества (1), тогда задача решена правильно; если молярная масса полученного вещества отличается от молярной массы вещества (1), вычисляем разность и определяем количество атомов кислорода, если вещество кислородосодержащие, или азота, если вещество азотосодержащее.

Выведите формулу вещества, содержащего 82,75% углерода и 17,25 % водорода. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

Дано:

w(C) = 82,75%
w(H) = 17,25%
D(возд) = 2
______________

Найти:

СхНу
M(воздуха) = 29г/моль

М(С₄Н₁₀) =12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

Решение:

1. Применяем формулу (1)

M(в-ва) = 29 г/моль * 2 =58 г/моль.

2. Находим количество атомов С по формуле (2)

n(С) = = 4

3. Находим количество атомов Н по формуле (2)

n(Н) = = 1

4. Вычисляем молярную массу С₄Н₁₀

М(С₄Н₁₀) = 12 * 4 + 1 * 10 = 58г/моль

5. Вычисленная молярная масса совпадает с (1), задача решена.

5. Закрепление материала

Учащиеся решают задачи самостоятельно, по необходимости консультируются с учителем.

Задача 1. При сгорании 11,2 г. Углеводорода получили оксид углерода массой 35,2 г и воду массой 14,4 г. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,93. Выведите молекулярную формулу.

Задача 2. При сжигании 2.2 г. вещества получили 4,4 г оксида углерода и 1,8 г. воды. Относительная плотность вещества по водороду равна 44. Определите молекулярную формулу вещества.

Задача 3. Выведите формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2 % водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.

Задача 4. Определите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода равна 85,75, а водорода –14,3%. Относительная плотность этого вещества по азоту примерно равна 2.

6. Домашнее задание

Гара Н.Н., Горбусева Н. И. Сборник задач. – М.:Дрофа, 2010.
Задачи: 1.5; 1.17; 2.10; 2.27.

Источник

РЕШЕНИЕ ТИПОВЫХ ЗАДАЧ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Задача 1. Смесь этана и этилена объемом 200 мл (нормальные условия) обесцветила бромную воду массой 25 г. Рассчитайте объемную долю этанола в смеси, если массовая доля брома в бромной воде равна 3,2%.

Решение. С бромной водой легко взаимодействует только этилен с образованием 1,2 – дибромэтана:

Определяем массу и количество вещества молекулярного брома, содержащегося в бромной воде:

n (Br₂) = 0,8/160 = 0, 005 моль.

Из уравнения реакции следует

Вычисляем объем этилена при нормальных условиях:

Рассчитываем объемную долю этилена в исходной газовой смеси:

Задача 2. Смесь бензола с циклогексеном массой 5 г обесцвечивает бромную воду массой 125 г ( массовая доля брома 3,2 %). Определите массу воды, которая образуется при сжигании в кислороде той же смеси массой 20 г.

Решение . С бромной водой взаимодействует только один компонент смеси – циклогексен:

Определяем массу и количество вещества брома вступившего в реакцию:

n (Br₂) = 4/160 = 0,025 моль.

Вычисляем массу и массовую долю циклогексена ( обозначаем его буквой Ц), вступившего в реакцию с бромом. Из уравнения реакции (а) следует

Рассчитываем массу и массовую долю циклогексена в смеси:

m(Ц) = 0,025 _* 82 = 2,05 г.

Массовая доля бензола (Б) в смеси двух веществ равна

ω(Б) = 1 – 0,41 = 0,59.

Определяем массу и количество вещества бензола в образце смеси массой m= 20 г.

m * (Б) = 20 _* 0,59 = 11,8 г;

n * (Б) = 11,8/78 = 0,15 моль.

Аналогично для циклогексена получаем:

m * (Ц) = 8,2 г и n * (Ц) = 0,1 моль.

Составляем уравнения реакции горения бензола и циклогексена:

На основании уравнения реакции (б) записываем

Используя уравнение реакции (в) находим

Общее количество вещества воды, выделившейся при горении смеси массой 20 г , составляет

n(H₂O) = (0,45 + 0,5) = 0,95 моль.

Вычисляем массу полученной воды:

Задача 3. При сжигании углеводорода, количество вещества которого равно 0,1 моль, образовались оксид углерода (IV) объемом 6,72 л (нормальные условия) и вода массой 7,2 г. Определите формулу углеводорода.

Решение. Вычисляем количество вещества оксида углерода (IV), полученного при горении углеводорода:

Количество вещества углерода, содержащегося в сожженном образце углеводорода, равно

Рассчитываем количество вещества воды, полученной при сжигании углеводорода:

Определяем количество вещества водорода, содержащегося в образце углеводорода:

Таким образом, образец углеводорода количеством вещества 0,1 моль содержит 0,3 моль углерода и 0,8 моль водорода. Следовательно, 1 моль углеводорода содержит 3 моль углерода и 8 моль водорода. Таким образом, формула углеводорода C₃H₈. Это пропан.

Задача 4. Органическое вещество имеет относительную плотность паров по водороду 46. Образец этого вещества массой 13,8 г сожгли, получив оксид углерода (IV) объемом 23,52 л (нормальные условия) и воду массой 10,8 г. Определите формулу органического вещества, учитывая, что оно является ароматическим.

Решение. Вычисляем молярную массу органического вещества (В), используя относительную плотность его паров по водороду:

Определяем количество вещества В, которое сожгли:

n(B) = 13,8/92 = 0,15 моль.

Рассчитываем количество вещества образовавшегося оксида углерода (IV) CO₂

n(CO₂) = 23,54/22,4 = 0,15 моль.

Вычисляем количество вещества углерода в сожженном веществе равно

Вычисляем количество вещества воды и количество вещества атомного водорода в сожженном веществе:

Определяем массу атомных углерода и водорода:

m(C) + m(H) = (12,6 + 1,2) = 13,8 г.

Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества, следовательно, других элементов оно не содержит. Таким образом, вещество В – ароматический углеводород, формулу которого можно представить в виде C_xH_y .

Мы определили, что образец C_xH_y, количество вещества которого равно 0,15 моль, содержит 1,05 моль С и 1,2 моль Н.

Вычисляем коэффициенты x и y.

x = n(C)/n(B); x = 1,05/0,15 = 7;

y = n(H)/n(B); y = 1,2/0,15 = 8;

Формула ароматического углеводорода С₇Н₈ или С₆Н₅ – СН₃. Это толуол.

Задача 5.Этанол объемом 30 мл (плотностью 0,79 г/мл) нагрели с избытком бромида натрия и серной кислоты. Из реакционной среды выделили бромэтан массой 42,3 г. Определите массовую долю выхода бромэтана.

Решение. При нагревании смеси этанола с бромидом калия и серной кислотой происходят реакции:

Вычисляем массу и количество вещества этанола, взятого для реакции:

Из уравнения (б) следует:

Рассчитываем массу бромэтана, который мог бы образоваться при 100% — ном выходе:

Вычисляем массовую долю выхода бромэтана:

Задача 6.Как, исходя из этана, получить этилацетат? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Решение. Бромированием этана вначале получаем бромэтан:

Проводя гидролиз бромэтана в присутствии щелочи, получаем этанол:

(щелочь необходима для смещения равновесия в сторону спирта).

Из спирта можно получить альдегид двумя путями:

а) дегидрированием спирта

б) окислением спирта

Окисляя альдегид (любым окислителем), можно получить уксусную кислоту:

Сложный эфир – этилацетат – получаем из этанола и уксусной кислоты по реакции этерификации в присутствии катализатора – концентрированной серной кислоты:

Задача 7. Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод (массовая доля 40,0%), кислород (53,3%), водород (6,7%). Определите формулу этой кислоты. Рассчитайте объем раствора гидроксида натрия (массовая доля NaOH 15% , плотность 1,16 г/мл), который потребуется для нейтрализации образца этой кислоты массой 12 г.

Решение. Формулу одноосновной карбоновой кислоты можно представить в виде C_xH_yCOOH или C_x+1H_y+1O₂. Выбираем для расчетов образец кислоты массой 100 г. Вычисляем массы и количества вещества С, Н и О в этом образце:

n(C) = 40/12 = 3,33 моль.

Аналогично получаем, что n(H) = 6,7 моль, n(O) = 3,33 моль.

Коэффициенты в формуле кислоты будут равны:

(x + 1) : (y + 1) : 2 = n(C) : n(H) : n(O);

(x + 1) : (y + 1) : 2 = 3,33 : 6,7 : 3,33 = 2 : 4 : 2.

Отсюда следует, что (x + 1) = 2, x = 1; (y + 1) = 4, y = 3, то есть формула кислоты CH₃COOH. Это уксусная кислота.

Записываем уравнение реакции нейтрализации этой кислоты гидроксидом натрия:

Из условия задачи следует, что для нейтрализации взят образец кислоты массой 12 г, то есть m(CH₃COOH) = 12 г.

Определяем количество вещества кислоты:

n(CH₃COOH) = 12/60 = 0,2 моль

Из уравнения реакции следует

Вычисляем массу гидроксида натрия, которая реагирует с кислотой:

Рассчитаем массу и объем раствора NaOH , который потребуется для нейтрализации кислоты:

m = 8 _* 100/15 = 53,3 г.

V = 53,3/1,16 = 46 мл.

Задача 8. Какой объем 15%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,14 г/мл) потребуется для нейтрализации аминоуксусной кислоты, полученной из 12,8 г карбида кальция.

Решение. Составляем уравнения реакции синтеза аминоуксусной кислоты из карбида кальция:

а) получение ацетилена из карбида кальция

б) получение ацетальдегида (реакция Кучерова)

в) окисление ацетальдегида любым окислителем

г) хлорирование уксусной кислоты

д) взаимодействие хлоруксусной кислоты с аммиаком

Определяем количество вещества карбида кальция CaC₂:

n(CaC₂) = 12,8/64 = 0,2 моль.

Из уравнения реакций (а – д) следует, что

Из уравнения реакции нейтрализации кислоты

Определяем массу требуемого КОН:

m(KOH) = 0,2 _* 56 = 11,2 г.

Вычисляем массу и объем раствора гидроксида калия:

m = 11,2 _* 100/15 = 74, 67 г.

V = 74,67/1,14 = 65,5 мл.

Задача 9. Как можно получить анилин, исходя из метана и не используя другие органические соединения. Укажите условия протекания реакций.

Решение. Проводя пиролиз метана, можно получить ацетилен:

В присутствии угольного катализатора из ацетилена можно получить бензол:

Под действием нитрирующей смеси ( смесь концентрированных азотной и серной кислот) на бензол образуется нитробензол:

Из нитробензола можно получить анилин по реакции Н.Н. Зинина, используя в качестве восстановителя сульфид аммония , железо в кислой среде или водород в присутствии катализаторов, например:

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Артеменко А.И. Органическая химия: Учеб. для студентов строительных специальностей вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Высшая школа, 1987 г. – 430 с. ил.

2. Рыбьев И.А. Строительное материаловедение: Учебное пособие для строительных специальностей вузов. – М.: Высшая школа, 2003 г. – 701 с. ил.

3.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином, лаборатория базовых знаний, 2004, в 4ч .

4. Данилин А.А., Названова Г.Ф. Лабораторный практикум по органической химии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2003.

5. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.

Дата добавления: 2018-05-13 ; просмотров: 16614 ; Мы поможем в написании вашей работы!

Источник