Способы применения одноатомных спиртов

Получение и применение одноатомных спиртов

Одноатомные спирты являются важным сырьем в химическом производстве многих органических соединений. Так, производство только этанола составляет около 130 млн. тонн/год. Пищевой спирт получают из пищевого сырья — картофеля, зерновых культур, корнеплодов, сахарной патоки, ягод и других богатых углеводами культурами. Но существует множество способов их синтеза из непищевого сырья. Рассмотрим каково получение и применение одноатомных спиртов.

Получение одноатомных спиртов

1) Гидролиз галоидпроизводных водой при повышенных температурах протекает медленно:

R-Hal + Н-OH → R-OH + H-Hal

При применении влажной соли серебра замена галоида на гидроксил происходит быстрее:

2R-Hal + Ag₂O + Н-OH → 2R-OH + 2Ag-Hal

Еще быстрее реакция протекает при применении щелочей, но осложняется протеканием побочной реакции отщепления галоидводорода с образованием алкенов:

2) Гидрирование окиси углерода в различных условиях позволяет получить как чистый метиловый спирт, так и смесь его первичных гомологов: 3) Восстановление оксосоединений водородом под действием катализаторов – Pt, Ni или других восстановителей. При этом их альдегидов получаются первичные спирты, а из кетонов – вторичные: 4) Восстановление карбоновых кислот и их производных. Широко известен метод Буво – Блана — восстановление сложных эфиров карбоновых кислот действием натрия в кипящем спирте:

5) Присоединение металлорганических соединений (магний-, литий-, цинк-, натрийорганических соединений) к альдегидам и кетонам. Наиболее часто используются магнийорганические соединения, так называемый реактив Гриньяра. При присоединении таких соединений к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов, к другим альдегидам – ко вторичным спиртам, а при присоединении к кетонам образуются третичные спирты: 6) Гидратация алкенов при повышенной температуре, в присутствии кислот. В зависимости от строения алкена можно получить первичные, вторичные или третичные спирты:

При действии BH₃ или B₂H₆ на алкен также получают спирт: 7) Гидроформилирование с восстановлением позволяет получить из пропена бутанол и 2-метилпропанол в соотношении 3:1 соответственно:

При этом возможно протекание реакции димеризации масляного альдегида с получением 2-этилгексанола:

Этот способ получения спирта относится к промышленным способам.

8) Альфол-процесс – синтез высших жирных спиртов в промышленности: 9) Дрожжевое брожение сахаров (глюкозы, фруктозы, мальтозы и после предварительного гидролиза сахарозы) приводит к образованию этанола и углекислого газа:

Применение одноатомных спиртов

Спирты используют в качестве исходного реагента для получения важных органических соединений, необходимых в производстве растворителей, полимерных соединений, красителей и лекарственных препаратов (например, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров).

Далее представлены сферы применения наиболее важных представителей класса одноатомных спиртов – метанола, этанола, бутанола, бензилового и фенитилового спиртов.

• Метанол – хороший растворитель, его используют в лакокрасочной промышленности, при производстве фенолформальдегидных смол, а также в качестве добавки к незамерзающим жидкостям и моторному топливу.
• Этанол широко применяют в медицинской практике в качестве антисептического средства; на его основе готовят различные лекарственные средства (настойки, сиропы, растворы и др.). Кроме этого он используется в производстве алкогольных напитков, в химическом синтезе органических соединений, например, ацетальдегида, уксусной кислоты, сложных эфиров карбоновых кислот.
• Бутанол чаще всего используют в качестве растворителя жиров и смол. Также из него получают сложные эфиры карбоновых кислот, обладающие приятным запахом — бутилацетат, бутилсалицилат и др. душистые вещества. Как добавка в шампунях он способствует повышению их прозрачности.
• Бензиловый и фенетиловый спирты используются в косметических средствах в качестве консерванта, а также душистого вещества. Бензиловый спирт имеет запах жасмина, а фенетиловый спирт – запах розы.

Категории ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, Спирты

Источник

Способы применения одноатомных спиртов

Спирты главным образом используются в промышленности органического синтеза. Этанол – важное сырье пищевой промышленности.

Метанол СН₃ОН – используют как растворитель, в производстве муравьиной кислоты, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 30-100 мл.

Этанол С₂Н₅ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол C₄H₉OH используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С₆Н₅–CH₂–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии — как душистое вещество.

Фенетиловый спирт (фенилэтиловый) С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Источник

Одноатомные спирты — строение, классификация и свойства

Одноатомные спирты (алкоголи) – это производные алканов, молекула которых имеет одну функциональную гидроксильную группу. Она связана с насыщенным атомом углерода.

В учебниках химии можно встретить определение спиртов – это обширный класс химических соединений, выполняющих важнейшие функции в живых организмах. Рассматриваемые вещества широко применяются в промышленном производстве и повседневной жизни.

Описание и общая формула одноатомных спиртов

В таких спиртах атом водорода замещается гидроксильной группой ОН. Они имеют формулу C_nH_2n+1OH.

В современной номенклатуре их названия связаны с гомологическим рядом предельных алканов с суффиксом –ол (этанол, пропанол, бутанол, пропанол, гексанол и проч).

В зависимости от размещения группы ОН, существует классификация алкоголей:

первичные –группа ОН присоединена к первому атому С;

вторичные – гидроксильная группа присоединена ко второму атому этого элемента;

третичные – группа ОН присоединена к третьему атому углерода.

Изомерия одноатомных спиртов

Для этих веществ характерны разные виды изомерии:

Структурная – изменение расположения ОН начиная с соединений, содержащих 3 атома углерода. Так, существует пропанол 1 (н-пропиловый) и пропанол-2 (изопропиловый).

Изомерия углеродного звена – изменение положения гидроксильной группы, начиная с веществ, молекула которых содержит 4 углеродных атома. Так, бутанолу соответствует четыре разных изомера.

Межклассовая изомерия (с эфирами). Этиловому алкоголю с формулой СН₃CH₂–OH соответствует диметиловый эфир CH₃–O–CH_3.

Пространственная, или зеркальная изомерия.

Физические свойства

Вещества с количеством атомов углерода до 15 являются летучими жидкостями с резким запахом. Соединения с числом атомов углерода свыше 15 являются твердыми веществами.

Начальный член гомологического ряда (метанол) чрезвычайно токсичен для человека.

Чем выше спирт, тем и выше его температура кипения. Различия между каждым членом гомологического ряда составляет примерно 20 градусов. По мере увеличения размера молекулы и ее массы снижается и их воспламеняемость. Следовательно, легче всех воспламеняется метанол.

Соединения, имеющие в составе молекулы 9 атомов углерода, растворяются в воде (метанол и этанол – в каком угодно соотношении). Хорошо растворяются в растворителях.

Химические свойства

Рассматриваемые вещества ведут себя и как основания, и как кислоты.

Основные химические свойства одноатомных спиртов:

Взаимодействие с щелочными металлами. При этом образуются алкоголяты или алкоксиды. В воде эти вещества подвергаются гидролизу, образуя спирт и основание.

Взаимодействие с кислотами (органическими и неорганическими). По-другому они называются реакциями этерификации, поскольку конечный их продукт — сложный эфир.

Реакция с хлористым тионилом дает в итоге галогеналкан.

В результате внутримолекулярного обезвоживания получают алкены.

При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры.

Химическая реакция одноатомного алкоголя с перманганатом калия дает альдегид. Дальнейшим окислением альдегида можно получить одноатомную карбоновую кислоту.

Получение

Известно несколько методов получения простых спиртов:

1. Гидратация алкенов (с присоединением молекулы воды):

2. Гидролиз алкилгалогенидов (с добавлением водных растворов щелочей):

3. Восстановление кетонов:

4. Этанол получают путем разложения глюкозы:

5. Восстановление карбоновых кислот и сложных эфиров.

6. Присоединение металлорганических химических соединений к кетонам и альдегидам.

Применение одноатомных спиртов

Одноатомные спирты широко применяются как исходный реагент для получения альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и эфиров. Все эти вещества широко применяются в производстве и быту.

Вот примеры использования наиболее распространенных спиртов:

Метанол является прекрасным органическим растворителем. Его применяют в производстве лаков и красок, органических смол.

Этанол широко используется в медицине как антисептик и растворитель. В пищевой промышленности его используют для получения алкогольных напитков. Он является основой для получения сложных эфиров, уксуса.

Бутанол применяется как растворитель и основа для получения веществ с приятным ароматом.

Бензиловый спирт является основой для получения душистых веществ.

Рассмотренные в статье вещества имеют широкое применение в промышленности. Без них невозможно получение многих веществ, использующихся в быту.

Источник