Способы получения всех органических веществ таблица

Способы получения и химические свойства органических веществ.
материал по химии (11 класс) по теме

Способы получения и химические свойства органических веществ. Материал можно использовать для подготовки к ЕГЭ.

Скачать:

Вложение	Размер
metody_polucheniya_i_himicheskie_svoystva_alkanov.doc	381.5 КБ

Предварительный просмотр:

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)

C 2 H 5 I+CH 3 I+2Na=C 3 H 8 +2NaI

2. Восстановление непредельных углеводородов

H 3 C- CH=CH 2 +H 2 H 3 C-CH 2 -CH 3

3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

CH 3 COONa + NaOH Na 2 CO 3 +CH 4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

СH 4 +Cl 2 =CH 3 Cl+HCl

С 5 H 12 +8O 2 =5CO 2 +6H 2 O

CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 +SO 2 +Cl 2 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 — SO 2 Cl+HCl
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 — SO 2 Cl+2NaOH CH 3 (CH 2 ) 10 — CH 2 SO 3 Na+NaCl
Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные

H 3 C-CH 2 -CH 2 Br H 3 C-CH=CH 2 +NaBr+H 2 O

2.Действие на спирты водоотнимающих средств

3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов

4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 Cl-CHCl-CH 3

CH 2 =CH-CH 3 +Н 2 CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 2 =CH-CH 3 +НCl CH 3 -CHCl-CH 3
Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода)

5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде( реакция Вагнера)

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.

1.Высокотемпературный крекинг метана.

2.Гидролиз карбида кальция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.

7.Присоединение синильной кислоты

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ(АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ).

1. Дегидрирование циклогексана

3.Выделение из нефти, каменноугольного дегтя

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ.

1.Взаимодействие с галогенами

2.Взаимодействие с галогензамещенными алканами

3.Взаимодействие с непредельными углеводородами

2.Присоединение хлора на свету

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

1.Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей

2.Действие воды на этиленовые углеводороды

3.Восстановление альдегидов и кетонов

4.Сбраживание растительного сырья, содержащего крахмал

С 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH+2CO 2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

I.Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы

1.Взаимодействие со щелочными металлами

C 2 H 5 OH+2Na C 2 H 5 ONa+H 2

2.Взаимодействие с карбоновыми кислотами

II.Реакции, идущие с участием гидроксильной группы

1.Взаимодействие с галогеноводородами

C 2 H 5 OH+HBr C 2 H 5 Br+HOH

C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 +H 2 0

C 2 H 5 OH+HOC 2 H 5 (C 2 H 5 ) 2 O+H 2 O
Образуется диэтиловый эфир

1.Отщепление водорода (дегидрирование)

2.Окисление спиртов сильными окислителями [например KMnO 4 +H 2 SO 4 ]

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны

3.Реакции горения спиртов

C 2 H 5 OH+3O 2 =2CO 2 +3H 2 O

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ,КЕТОНОВ.

3.Получение из солей карбоновых кислот

4.Восстановление хлорангидридов кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ.

1.Присоединение синильной кислоты

II.Реакция замещения карбонильного кислорода

1.Взаимодействие с гидроксиламином

2.Взаимодействие с пятихлористого фосфора

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Окисление спиртов

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1.Взаимодействие с металлами

2CH 3 COOH+Ca (CH 3 COO) 2 Ca+H 2

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH 3 COOH+CaO (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O

2CH 3 COOH+Ca(OH)2 (CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O

4.Взаимодействие с солями

2CH 3 COOH+CaCO 3 (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2

5.Действие галогенирующих агентов

CH 3 COOH+HOСH 2 CH 3 CH 3 COOC 2 H 5 +H 2/O

CH 3 COOH+Br 2 CH 2 BrCOOH

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Сложные эфиры — класс органических соединений, представляющих собой производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу. Общая формула сложных эфиров

1. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами(реакция этерификации)

2.Взаимодействие спиртов с галогенангидридами

3.Взаимодействие с ангидридами кислот

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

1.Гидролиз сложных эфиров

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

1. Действие аммиака на алкилгалогениды(реакция Гофмана)

H 3 C-I+NH 3 +NaOH CH 3 NH 2 +NaI+H 2 O

H 3 C-NO 2 +3H 2 H 3 CNH 2 +2H 2 O

3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей

CH 3 -CO-NH 2 +2NaOH+NaOBr CH 3 NH 2 +Na 2 CO 3 +NaBr+H 2 O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

H 3 C-NH 2 +HCl H 3 C-NH 2 ·HCl

2.Действие на амины азотистой кислоты

3.Действие на амины азотистой кислоты

H 3 C-NH 2 +O=NOH CH 3 OH+N 2

Одноатомные предельные спирты
С n Н 2n+1 OH

Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород – отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:

а) гидратацией алкенов:

б) сбраживанием сахаристых веществ:

в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживанием образовавшейся глюкозы;

г) из синтез-газа получают метанол:

а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:

С 4 Н 9 Вr + AgОН С 4 Н 9 OН + AgBr ;

б) гидратацией алкенов:

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2C 2 H 5 – OH + 2Na 2C 2 H 5 – ONa + H 2 .

2. Взаимодействие с кислотами:

3. Реакции окисления:

2С 3 Н 7 ОН + 9O 2 6СО 2 + 8Н 2 О;

б) в присутствии окислителей спирты окисляются :

4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации :

Многоатомные предельные спирты

По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.

а) гидратацией этиленоксида:

б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

В лаборатории:
как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными растворами щелочей:

Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим их свойства тоже сходные.

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2. Взаимодействие с кислотами:

3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):

Фенолы R–OH или R(OH) n

В отличие от радикалов алканов (СН 3 –, С 2 Н 5 – и т. д.) бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного атома гидроксильной группы.
Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционноспособен.

а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля;
б) из бензола и пропилена:

С 6 Н 6 С 6 Н 5 Сl С 6 Н 5 – OH.

В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических свойств фенола и одноатомных спиртов.

1. Свойства, связанные с наличием группы –OH:

2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:

3. Реакции поликонденсации:

Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

Одноосновные предельные
карбоновые кислоты

Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:

Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.

а) окислением алканов:

б) окислением спиртов:

в) окислением альдегидов:

г) специфическими методами:

1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:

СН 3 СООН Н + +СН 3 СОО – .

2. Реагируют с металлами:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .

3. Реагируют с основными оксидами и гидроксидами:

HCOOH + КОН НСООК+ Н 2 О.

4. Реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

2СН 3 СООН + К 2 СО 3 2СН 3 СООК + СО 2 + Н 2 О.

5. Некоторые кислоты образуют ангидриды:

6. Реагируют со спиртами:

Сложные эфиры главным образом получают при взаимодействии карбоновых и минеральных кислот со спиртами:

Характерное свойство сложных эфиров – способность подвергаться гидролизу:

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Оксиды.

Особенности программы под редакцией Новошинского И. И. состоят в нетрадиционном подходе к изложению материала (от простого к сложному, от общего к частному). В основе программы лежит идея зависи.

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Основания.

Особенности программы под редакцией Новошинского И. И. состоят в нетрадиционном подходе к изложению материала (от простого к сложному, от общего к частному). В основе программы лежит идея зависи.

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Соли.

Ресурс предназначен для учителей химии, работающих по программе И.И.Новошинского, по которой важнейшие классы изучаются в 2 этапа. Если Вы работаете по другой программе можно объеденить 2 презентации .

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Кислоты..

Этой презентацией я заканчиваю публикации по важнейшим классам неорганических соединений. Эта презентация 2го этапа изучения класса кислот, первая была размещена ранее. Дополненна гиперссылками на рес.

«Физические свойства карбоновых кислот. Общие химические свойства органических и неорганических кислот»

Данная презентация составлена к уроку по теме » Физические свойства карбоновых кислот. Общие свойства органических и неорганических кислот».

Презентация к уроку по химии «Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ»

P < margin-bottom: 0.21cm; >Цели урока:Образовательные: P < margin-bottom: 0.21cm; >Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ.

Презентация «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» химия 9 класс

Презентация к уроку химии 9 класса «Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ» составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал.

Источник

Способы получения всех органических веществ таблица

Получение органических соединений, относящихся к различным классам, является основной задачей органического синтеза, как основного, так и тонкого. В основе многих методов получения лежат именные реакции, условия проведения которых необходимо запомнить, поскольку в органической химии именно условия определяют образующийся продукт реакции. В целом все реакции, лежащие в основе получения органических веществ, можно условно разделить на следующие типы:

1. Реакции, направленные на удлинение цепи (конструктивные реакции), например, алкилирование, полимеризация, (поли)конденсация

2. Реакции, направленные на укорочение углеродной цепи (реакции расщепления)

3. Реакции введения, удаления или взаимопревращения функциональных групп

4. Реакции образования кратных связей

5. Реакции циклизации и ароматизации

Далее, в виде справочного материала представлены основные методы получения углеводородов и их основных производных — спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, нитро- и галогенпроизводных. Подробно методы получения будут рассматриваться по классам соединений в отдельных темах.

Методы получения алканов

1. Синтез симметричных насыщенных углеводородов (наращивание углеводородной цепи) действием металлического натрия на алкилгалогениды (Реакция Вюрца)

2. Восстановление непредельных углеводородов (гидрирование двойной кратной связи) :

3. Получение метана сплавлением солей карбоновых кислот с твердой щелочью :

4. Получение метана — гидролиз карбида алюминия (взаимодействием карбида алюминия с водой):

5. Ректификация (прямая перегонка) нефти подробно разбирается в теме «Принципы переработки и применение горючих ископаемых»

Методы получения алкенов

1. Дегидрогалогенирование (действие спиртовых растворов щелочей на моногалогенпроизводные УВ)

2. Дегидратация спиртов (действие на спирты водоотнимающих средств):

3. Дегалогенирование (действие металлического Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов):

4. Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью ( Fe)

5. Пиролиз (дегидрирование) алканов (этана) ( см. п. 2 «Методы получения алкинов»)

Методы получения алкинов

1. Пиролиз метана — межмолекулярное дегидрирование (промышленный метод):

H − CH ₃ + H ₃ C − H → H − C ≡ C − H + 2 H ₂

2. Пиролиз (дегидрирование) этана или этилена (промышленный метод)

3. Гидролиз карбида кальция (взаимодействие карбида кальция с водой):

CaC ₂ + 2 H ₂ O → HC ≡ CH + Ca ( OH )₂

Получение гомологов ацетилена

1. Дегидрогалогенирование (действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (щелочь и спирт берутся в избытке):

2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

Методы получения алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

В промышленности каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез бутадиена (дивинила) из этилового спирта (реакция Лебедева):

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенпроизводных в присутствии спиртового раствора щелочи:

Методы получения Бензола и его гомологов (ароматических УВ)

Основные методы получения ароматических углеводородов основаны либо на процессах циклизации с последующим дегидрированием, при наличии в УВ-цепи более шести атомов углерода, образуются гомологи безола с боковой цепью. Процесс тримеризации ацетилена используется при синтезе бензола и, тем самым, подтверждает его структуру.

1. Дегидрирование циклогексана (получение бензола)

2. Тримеризация ацетилена (получение бензола) реакция Зелинского

3.Риформинг (ароматизация нефти)

4. Коксование каменного угля — нагрев без доступа воздуха до 1000°С. Образуется смесь летучих веществ, каменноугольной смолы и твердый остаток – кокс. Смола – жидкая смесь органических веществ, из которой выделяют многие органические соединения, в том числе и арены.

Методы получения спиртов:

предельных одноатомных, гликолей, фенолов

1. Щелочной гидролиз моногалогенпроизводных алканов (нуклеофильное замещение)

2. Гидратация этилена и несимметричных алкенов (электрофильное присоединение) по правилу Марковникова

3. Восстановление (гидрирование) альдегидов (первичные спирты) и кетонов (вторичные спирты)

4.Спиртовое брожение растительного сырья, содержащего углеводы:

Получение гликолей (двухатомных предельных спиртов)

1. Окисление двойной кратной связи (только мягкое окисление!) реакция Вагнера:

Обратите внимание, что при действии жестких окислителей (подкисленного раствора пераманганата калия или озона) образуются карбонильные соединения (карбоновые кислоты и альдегиды), поскольку реакция протекает с разрывом и σ — π -связей.

Получение фенола (ароматического спирта)

1. Кумольный способ (основной промышленный способ)

2. Щелочной гидролиз хлорбензола

3. Выделение из каменноугольной смолы — продукта коксования каменного угля.

Методы получения альдегидов и кетонов

В классе кислородсодержащих углеводородов альдегиды занимают промежуточное положение в генетической цепочке: спирты — альдегиды — кислоты. Поэтому основные методы получения основаны на восстановлении кислот или на окислении спиртов.

1. Восстановление (дегидрирование) спиртов: первичных — до альдегидов, вторичных — до кетонов

пропанол-2 пропанон-2 (ацетон)

2. Окисление спиртов (условный окислитель — CuO , KMnO ₄ , кислород воздуха в присутствии катализатора — Pt, Cu): первичных — до альдегидов, вторичных — до кетонов

3. Избирательное восстановление карбоновых кислот

4. Восстановление (гидрирование) хлорангидридов кислот по Розенмунду (катализатор — платиновая чернь, палладий)

5. Сухая перегонка кальциевых и бариевых солей одноосновных кислот: для всех кислот — кетоны; для муравьиной кислоты — альдегид.

В промышленности альдегиды получают следующими способами:

а) каталитическим окислением алканов (метана):

б) каталитическим окислением этилена кислородом воздуха (Вакер-процесс):

в) гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова):

Методы получения карбоновых кислот

Карбоновые кислоты являются последним звеном окислительной цепочки «спирты — альдегиды — кислоты», поэтому методы их получения основаны на реакциях окисления.

В промышленности карбоновые кислоты получают мягким каталитическим окислением кислородом воздуха алканов, спиртов и альдегидов. В качестве катализатора используют платину, палладий, соли олова и др., реакции проводят при нормальном давлении и 200 0 C . Окисление альдегидов происходит наиболее легко без дополнительного нагревания.

1. Окисление алканов:

2. Окисление спиртов:

3. Окисление альдегидов:

Специфическими методами синтеза простейших карбоновых кислот (муравьиной и уксусной) являются:

1. Синтез уксусной кислоты каталитическим формилированием метанола (катализатор оксид вольфрама, температура 400 ∘ C давление

2. Синтез муравьиной кислоты из окиси углерода и гидроксида натрия при нагревании с последующей обменной реакцией с серной кислотой:

3. Синтез муравьиной кислоты из окиси углерода и паров воды (катализатор соли меди, серная или фосфорная кислота):

CO + H ₂ O → HCOOH

4. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) проводится в две стадии и позволяет наращивать углеродную цепь:

Методы получения аминов и анилина

1. Взаимодействие аммиака с алкилгалогенидами (RX):

2. Взаимодействие аммиака со спиртами (катализатор — Al ₂ O ₃, SiO ₂; t =300−500 ∘ C )

3. Восстановление азотсодержащих органических соединений (получение анилина):

В общем виде восстановление нитропроизводных до аминов происходит следующим образом:

где [H] — условный восстановитель: H ₂ в присутствии катализатора (Cu, Ni, Pt, Pd); металл (Fe, Zn, Sn) и кислота; соли металлов в низших степенях окисления ( SnCl ₂, TiCl ₃ )

4. Восстановление нитрилов:

где [H] — восстановитель: H ₂/ Ni ; LiAlH ₄

5. Восстановление амидов карбоновых кислот:

6. Перегруппировка Гоффмана:

RC ( O ) NH ₂ + Br ₂ + 2 NaOH → RNH ₂ + 2 NaBr + CO ₂+ H ₂ O

Методы получения нитропроизводных углеводородов: нитроалканов, ароматических нитросоединений

1. Синтез первичных нитроалканов из галогенпроизводных (реакция Мейера):

где Х= Br или I. Условия: абсолютный эфир, t = 0−200 C

2. Реакция Коновалова — нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной Н N О ₃ при повышенном или нормальном давлении (свободнорадикальный механизм) и при температуре 140—150 °C.

2. Нитрование ароматических углеводородов нитрующей смесью — электрофильное замещение:

Реакция электрофильного нитрования лежит в основе синтеза взрывчатых веществ, в том числе тринитротолуола (тротила):

Методы получения галоидпроизводных углеводородов

1. Свободнорадикальное (гомолитическое) галогенирование предельных УВ: замещение атомов водорода, преимущественно у наименее гидрогенизированного атома углерода:

R − H + X ₂ → R − X + HX

и далее продолжение цепи до полного замещения. Реакционная способность галогенов по отношению к алканам уменьшается в ряду:

2. Гидрогалогенирование непредельных УВ: присоединение по кратным связям. Для получения дигалогенпроизводных — галогенирование

H ₂ C = CH − CH ₃ + HCl → H ₃ C − CH ( Cl )− CH ₃

Источник