Способы получения винной кислоты

Винная кислота

Винная кислота (виннокаменная, тартаровая, диоксиянтарная) – двухосновное органическое вещество, в молекулу которого входят два асимметрических атома углерода.

Соединение широко распространено в растительном мире, встречается в виде свободных изомеров и кислых солей.

Главный источник тартаровой кислоты – зрелые плоды винограда. Вещество выделяется при брожении ягодного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем.

Пищевая добавка зарегистрирована под кодом Е334, ее получают из вторичных продуктов переработки вина (дрожжей, меловых осадков, виннокислой извести).

Химические и физические свойства

Диоксиянтарная кислота представляет собой гигроскопичные кристаллы без цвета и запаха, обладающие ярко выраженным кислым вкусом. Данные соединения растворимы в воде и этиловом спирте, практически нерастворимы в эфире, бензоле, алифатических углеводородах.

Химическая формула вещества – C4H6O6.

Винная кислота за счет равновесного и симметричного расположения гидроксильных остатков, ионов водорода, кислотных карбоксилов встречается в природе в виде четырёх изомеров.

Разновидности добавки Е334:

1. D – винная кислота (виннокаменная).
2. L – винная кислота.
3. Мезовинная кислота (антивинная).
4. Виноградная кислота (смесь равного объёма l – и d – винных кислот).

Все формы диоксиянтарного вещества идентичны по химическим свойствам, однако отличны по физическим параметрам. Так, температура плавления l – и d – винных кислот составляет 140 градусов, виноградной – 240–246 градусов, мезовинной – 140 градусов. При этом водорастворимость первых двух соединений гораздо выше, чем у последних двух.

Винная кислота образует два вида солей: средние и кислые. Соединения первого типа хорошо растворимы в воде, а в растворах едких щелочей образуют сегнетовые кристаллы. Однозамещённые кислые соли труднорастворимы в жидкостях, в том числе в винных и спиртовых напитках. Поэтому они оседают на стенках резервуара, откуда извлекаются для получения органической кислоты. Помимо виноградного сока, винный камень присутствует в нектарах с мякотью и фруктовых пастах.

Свойства и суточная потребность

Винная кислота содержится в кислых ягодах и фруктах. Ее максимальная концентрация сосредоточена в винограде, яблоках, вишнях, мандаринах, авокадо, апельсинах, лайме, чёрной смородине, крыжовнике, черешне, гранате, айве, бруснике, папайе, ревене. При сбалансированном рационе питания суточная потребность в элементе покрывается в полном объеме.

Для нормальной работы организма женщинам ежедневно требуется 13–15 миллиграмм винной кислоты, мужчинам – 15–20 миллиграмм, детям – 5–12 миллиграмм.

Потребность в диоксиянтарном соединении возрастает при повышенном радиационном фоне, стрессах, дисфункции пищеварительного тракта, связанной с понижением кислотности желудка.

Биологическое значение винной кислоты:

• защищает клетки организма от окисления;
• увеличивает скорость протекания обменных процессов;
• вступает в реакцию с радиоактивными элементами, ускоряя их выведение из организма;
• расширяет сосуды;
• повышает эластичность и упругость кожных покровов;
• активирует синтез коллагена;
• тонизирует сердечную мышцу.

Учитывая, что винная кислота токсична, потребление высоких концентраций реагента чревато развитием симптомов передозировки: рвоты, поноса, головокружения, паралича и смертью. Употребление 7,5 грамм соединения на килограмм веса приводит к летальному исходу.

Чтобы не нанести вред здоровью, увеличивать потребление вещества можно только после консультации с лечащим врачом, особенно в случаях, если есть предрасположенность к герпесу, кожа отличается повышенной чувствительностью или нарушен механизм усвоения фруктовых кислот.

Применение добавки Е334

Благодаря тому, что винная кислота замедляет процессы распада и гниения продуктов, соединение широко используется в пищевой промышленности. Оно препятствует преждевременной порче консервированных и мучных изделий. Сырьем для изготовления добавки Е334 служат отходы, образующиеся при получении винных напитков.

Тартаровую кислоту применяют как регулятор кислотности и антиокислительный реактив при изготовлении консервированных продуктов, кондитерских и хлебобулочных изделий, столовых вод, алкогольных напитков. Кроме того, винный субстрат используется для разрыхления теста, закрепления взбитых белков, сохранения пластичности и белизны шоколадной глазури. Пищевая добавка Е334 помогает смягчить спиртовую горчинку винных изделий, придавая им приятный терпкий привкус.

Другие сферы применения винной кислоты.

1. Фармацевтика. В медицине вещество используют как вспомогательный компонент при создании растворимых лекарственных средств, шипучих таблеток и слабительных препаратов.
2. Косметология. Добавка Е334 входит в состав профессиональных пилингов, кремов, лосьонов, шампуней, предназначенных для ухода за кожей и волосами.
3. Текстильная промышленность. Винный агент используют для фиксации цвета после окрашивания тканей.
4. Аналитическая химия. Соли тартаровой кислоты применяют для обнаружения сахаров и альдегидов в химических растворах, разделения рацематов органических соединений на изомеры.
5. Строительство. Реагент добавляют в цементные или гипсовые смеси для замедления застывания массы.
6. Электротехника. Сегнетову соль (тетрагидрат двойной натриево-калиевой соли винной кислоты) из-за пьезоэлектрических свойств применяют при изготовлении микрофонов, громкоговорителей и компьютеров.

Помимо этого, органическое соединение используют для выведения ржавых пятен с белой одежды. Для этого в равных пропорциях смешивают каменную соль и реагент Е334. Затем смесь разводят водой до получения густой массы, наносят на пятно. Для усиления эффекта вещь кладут под прямые лучи солнца, ожидая исчезновения проблемного участка на ткани. После этого изделие полощут в холодной воде, а затем тщательно стирают в тёплом мыльном растворе.

Винная кислота в косметологии

Добавку Е334, в концентрированном виде, используют в косметологии как профессиональное очищающее средство при проведении винного пилинга.

Диоксиянтарная кислота бережно растворяет отмершие клетки рогового покрова кожи, не вызывая ожогов и механических травм.

Результаты применение винного пилинга:

• уменьшает эффект «апельсиновой корки»;
• разглаживает мимические морщины;
• активирует механизмы удаления повреждённых клеток эпидермиса (отшелушивание);
• выравнивает рельеф кожи;
• осветляет пигментные пятна, выравнивает тон лица;
• придаёт коже эластичность и гладкость;
• стимулирует образование новых эластиновых и коллагеновых волокон;
• уменьшает выработку сального секрета;
• сужает поры;
• увлажняет глубокие слои кожи.

Учитывая, что компонент Е334 потенцирует интенсификацию отбеливающего и отшелушивающего эффектов, его целесообразно использовать для тонизации и осветления всех типов кожи, особенно при усиленной пигментации, уплотнении рогового слоя, наличии признаков фотостарения.

Винная кислота обладает мощными антиоксидантными свойствами: связывает свободные радикалы, замедляет естественное старение дермы. Кроме того, пилинг на ее основе используют, как подготовительную процедуру перед проведением механической чистки лица, принятием солнечных ванн, косметологических обёртываний (антицеллюлитных, тонизирующих, омолаживающих).

Противопоказания к очищению кислотой:

• беременность, кормление грудью;
• менструация;
• индивидуальная непереносимость реагента;
• дерматиты, экземы, лишаи;
• паразитарные инвазии;
• острые воспалительные и инфекционные заболевания;
• купероз;
• герпес;
• недавняя эпиляция, бритьё;
• образования на кожных покровах, подлежащих обработке;
• раны, ссадины, царапины;
• свежий загар;
• пониженная свёртываемость крови.

Оптимальное время для выполнения пилинга – зима или ранняя весна (до момента появления активного солнца).

Вывод

Итак, винная кислота – многофункциональное растительное соединение, обладающее выраженными антиоксидантными и биостимулирующими свойствами. Основными природными источниками вещества являются виноград и цитрусовые фрукты. При приёме внутрь кислота борется со свободными радикалами, ускоряет метаболизм, повышает эластичность кожных покровов. Ввиду уникальных свойств, она широко используется в пищевой промышленности, косметологии, гальванопластике, виноделии, медицине, металлургии и аналитической химии.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Специальность: терапевт, невролог .

Общий стаж: 5 лет .

Место работы: БУЗ ОО «Корсаковская ЦРБ» .

Образование: Орловский государственный университет имени И.С. Тургенева .

Источник

Винная кислота: структурная формула, свойства, получение и применение

Винная кислота относится к классу карбоновых кислот. Свое название данное вещество получило из-за того, что основным источником его получения служит виноградный сок. При брожении последнего происходит выделение кислоты в виде плохо растворимой калиевой соли. Основной областью применения этого вещества является производство продукции пищевой промышленности.

Общее описание

Винная кислота относится к категории ациклических двухосновных гидрокислот, в составе которых содержится и гидроксильная, и карбоксильная группы. Такие соединения рассматривают также как гидроксильные производные карбоновых кислот. Это вещество имеет и другие названия:

• диоксиянтарная;
• тартаровая;
• 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота.

Химическая формула винной кислоты: С₄Н₆О₆.

Для данного соединения характерна стереоизометрия, оно может существовать в 3 формах. Структурные формулы винных кислот представлены на рисунке ниже.

Наиболее устойчивой является третья форма (мезовинная кислота). D- и L- кислоты – оптически активные, но смесь этих изомеров, взятых в эквивалентном количестве, оптически неактивна. Такую кислоту еще называют r- или i-винной (рацемической, виноградной). По внешнему виду данное вещество – это бесцветные кристаллы или белый порошок.

Местонахождение в природе

L-винная (RR-винная) и виноградная кислоты содержатся в большом количестве в винограде, продуктах его переработки, а также в кислых соках многих фруктов. Впервые данное соединение было выделено из винного камня – осадка, который выпадает при изготовлении вина. Он представляет собой смесь виннокислого калия и кальция.

Мезовинная кислота в природе не встречается. Ее можно получить только искусственным путем – при кипячении в едких щелочах D- и L-изомеров, а также при окислении малеиновой кислоты или фенола.

Физические характеристики

Основными физическими свойствами винной кислоты являются:

• Молекулярная масса – 150 а. е. м.
• Температура плавления: o D- или L-изомера – 170 °С; o виноградной кислоты – 260 °С; o мезовинной кислоты – 140 °С.
• Плотность – 1,66-1,76 г/см 3 .
• Растворимость – 135 г безводного вещества на 100 г воды (при температуре 20 °С).
• Теплота сгорания – 1096,7 кДж/(г∙моль).
• Удельная теплоемкость – 1,26 кДж/(моль∙°С).
• Молярная теплоемкость – 0,189 кДж/(моль∙°С).

Кислота хорошо растворяется в воде, при этом наблюдается поглощение теплоты и снижение температуры раствора.

Кристаллизация из водных растворов происходит в гидратной форме (2С₄Н₆О₆)∙ Н₂О. Кристаллы имеют форму ромбических призм. У мезовинной кислоты они призматические или чешуйчатые. При нагреве свыше 73 °С из спирта кристаллизуется безводная форма.

Химические свойства

Винной кислоте, как и другим оксикислотам, присущи все свойства спиртов и кислот. Функциональные группы –СООН и –OH могут реагировать с другими соединениями как независимо, так и оказывать взаимное влияние друг на друга, что обусловливает химические особенности этого вещества:

• Электролитическая диссоциация. Винная кислота является более сильным электролитом, чем родоначальные карбоновые кислоты. Наибольшей степенью диссоциации обладают D- или L-изомеры, наименьшей – мезовинная кислота.
• Образование кислых и средних солей (тартратов). Наиболее распространенными из них являются: кисло-виннокислый и виннокислый калий, виннокислый кальций.
• Формирование с металлами хелатных комплексов, имеющих различное строение. Состав этих соединений зависит от кислотности среды.
• Образование сложных эфиров при замещении –OH в карбоксильной группе.

При нагревании L-винной кислоты до 165 °С в продукте преобладают мезовинная и виноградная кислоты, в интервале 165-175 °С – виноградная, свыше 175 °С – метавинная кислота, представляющая собой смолообразное вещество желтоватой окраски.

Виноградная кислота при нагреве до 130 °С в смеси с соляной кислотой частично превращается в мезовинную.

Свойства солей

Среди характеристик солей винной кислоты можно выделить следующие:

• Кислая калиевая соль KHC₄H₄O₆ (гидротартрат калия, винный камень): o плохо растворима в воде и спирте; o выпадает в осадок при длительной выдержке; o имеет вид бесцветных мелких кристаллов, форма которых может быть ромбической, квадратной, шестиугольной или прямоугольной; o относительная плотность – 1,973.
• Виннокислый кальций CaC₄H₄O₆: o внешний вид – кристаллы ромбической формы; o плохо растворим в воде.
• Средняя калиевая соль K₂C₄H₄∙0,5 H₂O, кислая кальциевая соль CaH₂ (C₄H₄O₆)₂ – хорошая растворимость в воде.

Синтез

Существует 2 вида сырья для получения винной кислоты:

• виннокислая известь (продукт переработки выжимки, осадочных дрожжей, отходов производства коньячного спирта из виноматериалов);
• гидротартрат калия (образуется в молодом вине при его охлаждении, а также при концентрировании виноградного сока).

Накопление винной кислоты в винограде зависит от его сорта и климатических условий, в которых он выращивался (в холодные годы ее образуется меньше).

Виннокислую известь сначала очищают от примесей промывкой водой, фильтрацией, центрифугированием. Гидроторат калия измельчают на шаровых мельницах или дробилках до размера частиц 0,1-0,3 мм, а затем перерабатывают в известь в реакции обменного осаждения с помощью хлорида и карбоната кальция.

Получение винной кислоты производится в реакторах. Сначала в него заливают воду после промывки гипсового шлама, затем загружают винный камень из расчета 80-90 кг/м 3 . Эту массу нагревают до 70-80 °С, добавляют в нее хлористый кальций и известковое молоко. Разложение винного камня длится 3-3,5 ч, после чего суспензию фильтруют и промывают.

Из виннокислой извести кислоту выделяют разложением H₂SO₄ в реакторе из кислотоупорной стали. Массу нагревают до 85-90 °С. Избыток кислоты в конце процесса нейтрализуют при помощи мела. Кислотность раствора при этом должна быть не более 1,5. Затем раствор винной кислоты выпаривают и кристаллизуют. Растворенный гипс выпадает в осадок.

Области применения

Применение винной кислоты связано в основном с пищевой промышленностью. Ее употребление способствует повышению аппетита, усилению секреторной функции желудка и поджелудочной железы, улучшению пищеварительного процесса. Ранее винная кислота широко применялась в качестве подкислителя, но в настоящее время она вытеснена лимонной кислотой (в том числе в виноделии при переработке очень спелого винограда).

Диацетилвиннокислый эфир используется для улучшения качества хлеба. Благодаря его применению увеличивается пористость и объем хлебного мякиша, а также срок его хранения.

Основные области применения винной кислоты обусловлены ее физико-химическими свойствами:

• подкислитель и регулятор кислотности;
• антиокислитель;
• консервант;
• катализатор сольвеолиза водой в органическом синтезе и аналитической химии.

В пищевой промышленности вещество используют в качестве добавки Е334 в такие продукты питания, как:

• кондитерские изделия, печенье;
• овощные и фруктовые консервы;
• желе и джемы;
• слабоалкогольные напитки, лимонад.

Метавинная кислота применяется в качестве стабилизатора, добавки для предотвращения помутнения вина, шампанского и появления винного камня.

Виноделие и пивоварение

От содержания винной кислоты зависит вкус вина. Когда ее слишком мало, то оно получается безвкусным. Такое часто наблюдается у винограда, выращенного в теплых климатических условиях. При большой концентрации вещества напиток приобретает чересчур терпкий вкус.

Винную кислоту добавляют в сусло, если ее уровень ниже 0,65% для красных вин и 0,7-0,8% для белых. Корректировку производят до начала брожения. Сначала это делают на опытном образце, затем небольшими порциями вещество добавляют в сусло. Если винной кислоты в избытке, то проводят холодную стабилизацию. Иначе кристаллы выпадают в осадок в бутылках с товарным вином.

При производстве пива кислоту используют для отмывания культурных дрожжей от диких. Заражение пива последними является причиной его помутнения и брака. Добавление даже небольшого количества винной кислоты (0,5-1,0%) обезвреживает эти микроорганизмы.

Источник