Способы получения углеводородов лабораторным способом

Основные способы получения углеводородов

Выделение углеводородов из природного сырья

Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ. Основной компонент природного газа – простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработке. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке, ректификации, крекингу. Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов получают искусственно, синтетическими способами.

Изомеризация углеводородов

Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов. Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.
Изооктан применяют как добавку при производстве бензинов, для повышения их антидетонационных свойств, а также в качестве растворителя.

Гидрирование (присоединение водорода) алкенов

В результате крекинга образуется большое количество непредельных углеводородов с двойной связью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидрирования — металлы (платина, палладий, никель):

Крекинг в присутствии катализаторов гидрирования с добавлением водорода называется восстановительным крекингом. Основными его продуктами являются предельные углеводороды. Таким образом, повышение давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить количество газообразных (CH₄ – C₄H₁₀) углеводородов и повысить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.

Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышленной переработки основного углеводородного сырья — нефти.

Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.

Синтез Вюрца

При взаимодействии галогеналканов со щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

Действие щелочного металла на смесь галоген углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).

. Реакция синтеза Вюрца ведет к удлинению цепи предельных углеводородов.

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

Гидролиз карбидов

При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Источник

Основные способы получения углеводородов

Содержание:

Крекинг алканов с бoльшей длиной цепи

Процесс, который используется в промышленности и протекает:

• в присутствии катализатора при t 450-500 o C
• в отсутствие катализатора при t 500-700 o C

можно выразить общей формулой:

I. Получение алканов

Парафины линейного строения. C_nH_2n+2

Гидрирование. Гидрирование каменного угля проводят при повышенном нагревании и давления, в качестве катализатора следует брать никель. Конечным продуктом является метан.

Гидрирование непредельных углеводородов.

Ацетиленовых и алкадиенов:

Крекинг с длинной цепью. Такой способ повсеместно используется в лабораторном получении алканов и алкенов. Крекинг проходит в присутствии катализатора при нагревании около 500 o C или при около 600 o C и больше без него.

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Метод Дюма. Проводят сплав твёрдых карбоновых кислот с твёрдыми щёлочами.

Реакция Вюрца. Данная способ используется для удлинения углеродной цепи, протекает при воздействии мет-го натрия на галогеналкан при нормальных условиях.

Реакция Фишера-Тропша. Этот способ используется для получения парафинов линейного строения. Синтез-газ (CO+H₂) под воздействие высокого нагревания пропускают через катализатор.

Гидролиз карбида алюминия. Получение метана.Способ получения CH₄ путём реакции между Al₄C₃ (карбид алюминия (III)) c H₂O.

II. Получение алкенов. C_nH_2n

Парафины пропускают над никелем, палладием, или платиной при нагревании от 400 до 600 о С. В результате от наименее насыщенных водородом углеродных атомов в цепи отрываются два водорода. Реакцию можно продолжить и получить алкин.

Данная реакция происходит при воздействии спиртового рас-ра щёлочи на галогеналкан и при дальнейшем нагревании смеси.

Данная реакция проходит при катализаторе от 450 до 500 o C или от 500 до 700 o C без.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.

Винициальными называют те галогеналканы, в которых атомы галогена присоединены к рядом стоящим атомам углерода.

Суть метода во взаимодействии на дигалогеналкан цинком или магнием.

Реакция происходит при нагревании спирта около 140-160 O С в присутствии H₂SO₄.

III. Получение алкинов. C_nH_2n-2

Две молекулы метанаCH4 нагревают до 1500 О С в результате происходит его дегидрирование и удвоение углеродной цепи.

Реакция происходит при взаимодействии дигалогеналкана со спиртовым раствором щёлочи.

Гидролиз карбида кальция.

Реакция воздействия водой или бескислородных кислот на карбиды щелoчных и щелочноземельных металлов.

Реакция происходит при нагревании от 400 до 600 0 С в присутствии катализатора (никеля или палладия).

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

IV. Получение алкадиенов. C_nH_2n-2

Пoлучение бутадиена -1,3 из этанола.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

Дегидрирование бутана и бутена-1.

Получение дивинила. Для получения дивинила (бутадиен-1,3) в промышленном производстве проводят реакции по методу каталитического дегидрирования бутана и бутена-1. Реакция происходит при температуре от 500 до 600 о С в присутствии катализатора Cr₂O₃.

Изопрен — мономер для производства синтетического каучука. В присутствии катализаторов (оксида хрома (III) и оксида алюминия (III)) изопентан под высоким давлением нагревают до 150-160 0 С.

V. Получение ароматических углеводородов. C_nH_2n-6

Реакцию проводят с катализатором в виде активированного угля при нагревании до 400 О С.

Реакция происходит при тех же условиях, что и тримеризация ацетилена, но в результате получается не бензол, а мезиэтилен (1,3,5-триметилбензол).

Реакция образования гомологов бензола при его взаимодействии с галогеналканами, алкенами и спиртами при нагревании с разными катализаторами.

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот.

Способ заключается в сплавлении соли ароматической кислоты с твёрдой щёлочью. В результате образуется арен с меньшим количеством углеродных атомов.

Реакция получения аренов из углеводородов линейного строения с условием наличия в цепи от шести углеродных атомов. Реакцию проводят при сильном нагревании в присутствии катализатора (платина, палладий, никель).

Реакция образования ароматического соединения с таким же количеством атомов углерода в цепи из циклического углеводорода. Реакцию проводят при повышенной температуре при воздействии катализатора (никель, палладий).

Источник

Будь умным!

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2015-07-10

А17. Основные способы получения углеводородов (в лаборатории). Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).

1. Выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).
2. «>Гидрирование алкенов и непредельных углеводородов.

;text-decoration:underline»>Лабораторные способы получения метана:

1. «>Термокаталитическое восстановление оксидов углерода(t, » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Ni «>):

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O

1. «>Синтез из простых веществ: С + 2Н ;vertical-align:sub»>2 «>→ СН ;vertical-align:sub»>4
2. «>Гидролиз карбида алюминия: » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Al ;vertical-align:sub»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>3 «> + 12 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «> → 4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Al «>( » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>OH «>) ;vertical-align:sub»>3 «> + 3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub»>4

;text-decoration:underline»>Лабораторные способы получения гомологов метана:

1. «>Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот (реакция Дюма). Образующийся алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная соль.

» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>COONa + NaOH → CH ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»> + Na ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CO ;vertical-align:sub» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>

1. «>Синтез Вюрца (удвоение цепи); проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

«>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>CH ;vertical-align:sub»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Cl «> + 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Na «> → » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>6 «> + 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>NaCl «>

1. Электролиз ацетата натрия:

2 CH 3 COONa +2 H 2 O → С 2 Н 6 + 2СО 2 + Н 2 + 2 NaOH

1. Дегидрогалогенирование галогеноалканов производится спиртовым раствором щёлочи:

CH 3 – CH 2 Cl + KOH( спирт .) → CH 2 = CH 2 + KCl + H 2 O

CH 3 – CH – CH 2 – CH 3 + KOH ( спирт ) → CH 3 – CH = CH – CH 3 + KI + H 2 O

Правило А.М. Зайцева: «Водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода».

2.Дегидратация спиртов протекает в присутствии концентрированной серной кислоты или безводного оксида алюминия при нагревании (t > 150 о С) с образованием алкенов.

CH 3 – CH 2 – CH 2 OH → CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O

3.Дегалогенирование дигалогенопроизводных производят с помощью мелкораздробленного цинка или магния:

CH 3 – CH – CH 2 + Zn → CH 3 – CH = CH 2 + ZnCl 2

1, Основной способ получения алкенов – крекинг алканов, приводящий к образованию смеси низкомолекулярных алкенов и алканов, которую можно разделить перегонкой.

С 5 Н 12 → С 2 Н 4 + С 3 Н 8 (или С 3 Н 6 + С 2 Н 6 ) и др.

2 Дегидрирование алканов. (катализаторы: Pt ; Ni ; AI 2 O 3 ; Cr 2 O 3 )

Ni , 450 – 500 0 C

СН 3 – СН 3 → СН 2 = СН 2 + Н 2

2 CH 4 → CH 2 = СН 2 + 2Н 2

3. Каталитическое гидрирование алкинов (катализаторы: Pt ; Ni ; Pd )

СН ≡ СН + Н 2 → СН 2 = СН 2

1. Действием активного металла на дигалогеналкан:

Br – C Н 2 — C Н 2 — C Н 2 — Br + Mg → + Mg Br 2

1. Гидрирование аренов ( t , p , Pt )

а) метановый способ:

2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2

б) гидролиз карбида кальция (лабораторный способ):

CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2

CaO + 3 C CaC 2 + CO

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

С n H 2 n +2 C n H 2 n -2 + 2 H 2

С n H 2 n C n H 2 n -2 + H 2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

С n H 2 n Г 2 + 2 KOH (сп) C n H 2 n -2 + 2 K Г + 2 H 2 O

1. Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором
   t, Cr 2 O 3 , Al 2 O 3

CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 → CH 2 =CH–CH=CH 2 + 2H 2
t, Cr 2 O 3 ,Al 2 O 3

CH 3 –CH–CH 2 –CH 3 → CH 2 = C–CH=CH 2 + 2H 2

1. Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева):
   t, ZnO , Al 2 O 3

2CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH–CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2

1. Тримеризация алкинов над активированным углем ( Зелинский ):

3Н CCH С 6 H 6 (бензол)

1. В лаборатории сплавлением солей бензойной кислоты со щелочами:

С 6 Н 5 – СОО Na + Na ОН → С 6 Н 6 + Na 2 СО 3

Бензол и гомологи

1. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
2. Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 6 H 6 + 4H 2

Из гексана получается бензол, а из гептана- толуол.

1. Получение гомологов — алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl

Получение предельных одноатомных спиртов

1. Гидратация алкенов (по правилу Марковникова):

СН 3 -СН=СН 2 + Н-ОН→ СН 3 -СН-СН 3

1. Гидролиз галогеналканов при действии водного раствора щёлочи:

C 2 H 5 I + Na ОН ( водн .) → C 2 H 5 -O Н + NaI

1. Восстановление (гидрирование) альдегидов и кетонов.

При гидрировании альдегтдов образуются первичные спирты:

СН 3 -СН 2 -СНО + Н 2 → СН 3 -СН 2 — СН 2 -ОН

При гидрировании кетонов образуются вторичные спирты:

СН 3 -С-СН 3 + Н 2 → СН 3 -СН-СН 3

Специфические способы получения

СО + 2Н 2 → СН 3 ОН

1. Этанол – спиртовым брожением глюкозы (ферментативное):

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

1. В лаборатории — реакция Вагнера.

Окисление этилена перманганатом калия в нейтральной среде приводит к образованию двухатомного спирта – этиленгликоля.

CH 2 = CH 2 + НОН + [ O ] → CH 2 – CH 2

3 CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 CH 2 – CH 2 + 2MnO 2 + 2KOH

1. В промышленности – гидролизом 1,2 –дихлорэтана:

СН 2 Cl — СН 2 Cl + 2 NaOH → СН 2 (ОН)-СН 2 ОН + 2 NaCl

а) СН 2 = СН-СН 3 + Cl 2 → СН 2 = СН-СН 2 Cl

б) СН 2 = СН-СН 2 Cl + NaOH (водн.)→ СН 2 = СН-СН 2 -ОН + N а Cl

в) СН 2 = СН-СН 2 -ОН + Н 2 О 2 → СН 2 -СН- СН 2

1. Выделение из каменноугольной смолы.
2. Гидролиз хлорбензола:

С 6 Н 5 — Cl + Н 2 О (пар) → С 6 Н 5 -ОН + Н Cl

1. Окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха:

Получение простых эфиров

1. Межмолекулярная дегидратация этанола:

2C 2 H 5 ОH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +Н 2 О

1. Взаимодействием алкоголята металла с галогенпроизводными алканов:

C 2 H 5 I + C 2 H 5 ONa → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + NaI

1. Окисление спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов:

2C 2 H 5 OH + O 2 → 2CH 3 CHO + 2H 2 О

СН 3 -СН-СН 3 + O 2 → СН 3 -С-СН 3

1. Формальдегид получают каталитическим окислением метана:

CH 4 + O 2 → Н C Н O + H 2 O

1. Уксусный альдегид (ацетальдегид):

а) реакцией Кучерова

HCCH + Н 2 О СН 3 -СНО

б) катилитическим окислением этилена

2СН 2 =СН 2 + О 2 → 2СН 3 -СНО

Получение карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов под действием различных окислителей:

R-CHO + Ag 2 O ( амм .) → R-C О OH +2Ag↓

» xml:lang=»en-US» lang=»en-US»> t

R- CHO + 2Cu(OH) 2 →R-COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

1. «>Каталитическое окисление — гомологи метана окисляются с разрывом С-С цепи и образованием карбоновых кислот:

«> 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>C ;vertical-align:sub»>4 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>10 «>+ 5 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O ;vertical-align:sub»>2 «> → 4СН ;vertical-align:sub»>3 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>COO «>Н+ 2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>H ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

1. Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением порошкообразного гидроксида натрия и угарного газа с последующей обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

NaOH + CO → HCOONa

H 2 SO 4 + 2HCOONa→ HCOO Н + Na 2 SO 4

а) Для пищевых целей получают ферментативным брожением (окислением) жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво):

C 2 H 5 OH + О 2 → CH 3 C О OH + H 2 О

б) В лаборатории из ацетатов:

2СН 3 COONa + H 2 SO 4 → 2СН 3 COO Н + Na 2 SO 4

Получение сложных эфиров

1. Реакция этерификации при нагревании кислоты и спирта в присутствии серной кислоты или других минеральных кислот. Изотопными исследованиями показано, что в реакции этерификации от молекулы спирта отделяется атом водорода, а от молекулы кислоты — гидроксильная группа.

Эта реакция обратима и подчиняется правилу Ле-Шателье. Для увеличения выхода

сложных эфиров необходимо удалять из реакционной среды образующуюся воду.

CH 3 -CООН + НOCН 2 CH 3 → CH3-CО-O- CН 2 CH 3 + H 2 O

1. «>Щелочной гидролиз (омыление жиров происходит под действием щелочей необратимо):

1. «>Нейтрализация карбоновых кислот, полученных каталитическим окислением высших парафинов нефти:

«>2 С ;vertical-align:sub»>32 «>Н ;vertical-align:sub»>66 «> + 5О ;vertical-align:sub»>2 «>→ 4 С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + 2Н ;vertical-align:sub»>2 «>О

«>С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>NaOH «> → С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СОО » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>Na «> «>+ Н ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

«> пальмитат натрия (твёрдое мыло)

«>С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СООН + К » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>OH «> → С ;vertical-align:sub»>15 «>Н ;vertical-align:sub»>31 «>СОО «>К «>+ Н ;vertical-align:sub»>2 » xml:lang=»en-US» lang=»en-US»>O «>

«> пальмитат калия (жидкое мыло)

1. Глюкозу — гидролизом крахмала или целлюлозы:

(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O nC 6 H 12 O 6

1. Сахарозу — из сахарной свеклы и сахарного тростника.

Узнать стоимость написания работы —>

Материалы собраны группой SamZan и находятся в свободном доступе

Источник