Способы получения углеводорода формулы

Основные способы получения углеводородов

Выделение углеводородов из природного сырья

Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ. Основной компонент природного газа – простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработке. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке, ректификации, крекингу. Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов получают искусственно, синтетическими способами.

Изомеризация углеводородов

Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов. Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.
Изооктан применяют как добавку при производстве бензинов, для повышения их антидетонационных свойств, а также в качестве растворителя.

Гидрирование (присоединение водорода) алкенов

В результате крекинга образуется большое количество непредельных углеводородов с двойной связью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидрирования — металлы (платина, палладий, никель):

Крекинг в присутствии катализаторов гидрирования с добавлением водорода называется восстановительным крекингом. Основными его продуктами являются предельные углеводороды. Таким образом, повышение давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить количество газообразных (CH₄ – C₄H₁₀) углеводородов и повысить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.

Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышленной переработки основного углеводородного сырья — нефти.

Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.

Синтез Вюрца

При взаимодействии галогеналканов со щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

Действие щелочного металла на смесь галоген углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).

. Реакция синтеза Вюрца ведет к удлинению цепи предельных углеводородов.

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

Гидролиз карбидов

При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Источник

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Источник

Основные способы получения углеводородов

Содержание:

Крекинг алканов с бoльшей длиной цепи

Процесс, который используется в промышленности и протекает:

• в присутствии катализатора при t 450-500 o C
• в отсутствие катализатора при t 500-700 o C

можно выразить общей формулой:

I. Получение алканов

Парафины линейного строения. C_nH_2n+2

Гидрирование. Гидрирование каменного угля проводят при повышенном нагревании и давления, в качестве катализатора следует брать никель. Конечным продуктом является метан.

Гидрирование непредельных углеводородов.

Ацетиленовых и алкадиенов:

Крекинг с длинной цепью. Такой способ повсеместно используется в лабораторном получении алканов и алкенов. Крекинг проходит в присутствии катализатора при нагревании около 500 o C или при около 600 o C и больше без него.

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Метод Дюма. Проводят сплав твёрдых карбоновых кислот с твёрдыми щёлочами.

Реакция Вюрца. Данная способ используется для удлинения углеродной цепи, протекает при воздействии мет-го натрия на галогеналкан при нормальных условиях.

Реакция Фишера-Тропша. Этот способ используется для получения парафинов линейного строения. Синтез-газ (CO+H₂) под воздействие высокого нагревания пропускают через катализатор.

Гидролиз карбида алюминия. Получение метана.Способ получения CH₄ путём реакции между Al₄C₃ (карбид алюминия (III)) c H₂O.

II. Получение алкенов. C_nH_2n

Парафины пропускают над никелем, палладием, или платиной при нагревании от 400 до 600 о С. В результате от наименее насыщенных водородом углеродных атомов в цепи отрываются два водорода. Реакцию можно продолжить и получить алкин.

Данная реакция происходит при воздействии спиртового рас-ра щёлочи на галогеналкан и при дальнейшем нагревании смеси.

Данная реакция проходит при катализаторе от 450 до 500 o C или от 500 до 700 o C без.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.

Винициальными называют те галогеналканы, в которых атомы галогена присоединены к рядом стоящим атомам углерода.

Суть метода во взаимодействии на дигалогеналкан цинком или магнием.

Реакция происходит при нагревании спирта около 140-160 O С в присутствии H₂SO₄.

III. Получение алкинов. C_nH_2n-2

Две молекулы метанаCH4 нагревают до 1500 О С в результате происходит его дегидрирование и удвоение углеродной цепи.

Реакция происходит при взаимодействии дигалогеналкана со спиртовым раствором щёлочи.

Гидролиз карбида кальция.

Реакция воздействия водой или бескислородных кислот на карбиды щелoчных и щелочноземельных металлов.

Реакция происходит при нагревании от 400 до 600 0 С в присутствии катализатора (никеля или палладия).

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

IV. Получение алкадиенов. C_nH_2n-2

Пoлучение бутадиена -1,3 из этанола.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

Дегидрирование бутана и бутена-1.

Получение дивинила. Для получения дивинила (бутадиен-1,3) в промышленном производстве проводят реакции по методу каталитического дегидрирования бутана и бутена-1. Реакция происходит при температуре от 500 до 600 о С в присутствии катализатора Cr₂O₃.

Изопрен — мономер для производства синтетического каучука. В присутствии катализаторов (оксида хрома (III) и оксида алюминия (III)) изопентан под высоким давлением нагревают до 150-160 0 С.

V. Получение ароматических углеводородов. C_nH_2n-6

Реакцию проводят с катализатором в виде активированного угля при нагревании до 400 О С.

Реакция происходит при тех же условиях, что и тримеризация ацетилена, но в результате получается не бензол, а мезиэтилен (1,3,5-триметилбензол).

Реакция образования гомологов бензола при его взаимодействии с галогеналканами, алкенами и спиртами при нагревании с разными катализаторами.

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот.

Способ заключается в сплавлении соли ароматической кислоты с твёрдой щёлочью. В результате образуется арен с меньшим количеством углеродных атомов.

Реакция получения аренов из углеводородов линейного строения с условием наличия в цепи от шести углеродных атомов. Реакцию проводят при сильном нагревании в присутствии катализатора (платина, палладий, никель).

Реакция образования ароматического соединения с таким же количеством атомов углерода в цепи из циклического углеводорода. Реакцию проводят при повышенной температуре при воздействии катализатора (никель, палладий).

Источник