Спирты
Спирты — кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.
Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда — метанол — CH3OH. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n+1OH.
Классификация спиртов
По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH — гликоли), трехатомными (3 группы OH — глицерины) и т.д.
Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).
Номенклатура и изомерия спиртов
Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.
Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.
Получение спиртов
- Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) — алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.
Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.
В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.
Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.
Получение этанола брожением глюкозы
В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.
В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы — образуется двухатомный спирт (гликоль).
Химические свойства спиртов
Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии — кислотные.
Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.
Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.
Реакция с галогеноводородами
Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.
В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.
Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.
Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный — образуются алкены.
Названия простых эфиров формируются проще простого — по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:
- Диметиловый эфир — CH3-O-CH3
- Метилэтиловый эфир — CH3-O-C2H5
- Диэтиловый эфир — C2H5-O-C2H5
Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.
Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.
Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.
Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее — до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются «тупиковой ветвью развития» и могут только снова стать вторичными спиртами.
Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.
Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Источник
«Получение и применение предельных одноатомных спиртов»
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему
Урок по теме «Способы получения и применение спиртов» является вторым уроком по теме « Кислородосодержащие соединения. Спирты».
Цель урока – познакомить обучающихся со способами получения и применения спиртов.
По форме: урок –исследование, по типу –комбинированный.
Способы работы: беседа, рассказ, самостоятельная работа, практическая работа.
Методы используемые на уроке – словесные (беседа, рассказ), наглядные (видеотерминал), практические (лабораторный опыт), контроля (устный опрос)
Оборудование урока: химическое оборудование, учебник, презентация, проектор, компьютер, инструктивные карточки.
Оборудование на столах обучающихся: водный раствор яичного белка, этанол, раствор азотной кислоты, пробирки, штатив для пробирок.
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
urok_primen_spirtov.doc | 67 КБ |
Предварительный просмотр:
Урок по теме: 10 класс
«Получение и применение
предельных одноатомных спиртов»
Хабибярова А.А., учитель химии
Цель урока: п ознакомить со способами получения и применения спиртов.
— изучить способы получения спиртов и области их применения;
— углубить знания учащихся о причинах и последствиях негативного влияния алкоголя на организм человека.
— развитие умения осуществлять самостоятельную деятельность на уроке,
— навык взаимного сотрудничества при работе в паре;
— расширить кругозор учащихся,
— содействовать формированию научного мировоззрения,
— интереса к химии
— формирование негативного отношения к алкоголизму как общественному явлению.
Способы работы : беседа, рассказ, самостоятельная работа, практическая работа.
Методы используемые на уроке – словесные (беседа, рассказ), наглядные (видеотерминал), практические (лабораторный опыт), контроля (устный опрос).
Средства обучения: химическое оборудование, учебник, презентация, проектор, компьютеры.
Оборудование на столах учащихся : водный раствор яичного белка, азотная кислота, этанол, вода, пробирки, штатив для пробирок.
Тип урока: комбинированный.
Форма урока: урок – исследование.
Фронтальный опрос (по цепочке).
Цель: повторить и закрепить ранее изученный материал.
— какие соединения называют кислородосодержащими?
— перечислить кислородосодержащие группы (-ОН гидроксильная, -СООН карбоксильная, -С=О карбонильная).
— по числу гидроксильных групп на какие группы делятся спирты? (одноатомные, многоатомные).
— по характеру углеводородного радикала? (предельные, непредельные, ароматические)
— по характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа (первичные, вторичные, третичные). Четвертичных не бывает, так как атом углерода связан с 4мя другими атомами углерода, поэтому на связь с – ОН нет больше валентности.
Учитель: что вы знаете о спиртах? Какими способами получают, и где применяют спирты?
Из материала сегодняшнего урока вы найдете ответы на эти вопросы.
— вредное воздействие этанола на организм человека.
— составлять уравнения химических реакций,
— опытным путём определять негативное воздействие этанола на организм человека,
И так, запишите число и тему нашего урока. Сейчас вместе с вами сформулируем цель урока: познакомиться со способами получения и применения спиртов.
- Изучение нового материала
3.1. Учитель: В природе спирты в чистом виде встречаются очень редко, в основном в виде производных – сложные эфиры.
Хотя спирты можно рассматривать как производные углеводородов, получить их непосредственным окислением алканов очень трудно.
Поэтому вначале из предельного углеводорода получают
галогенопроизводное, затем гидролизом получают спирт.
Рассмотрим схему превращений: С n H 2n+2 —- С n H 2n+1 Hal —- С n H 2n+1 OH.
Эта схема указывает на генетическую связь между углеводородами и спиртами.
А сейчас рассмотрим на примере уравнений реакций:
C 2 H 6 + Cl 2 = C 2 H 5 Cl + HCl
C 2 H 5 Cl + NaOH — HO — C 2 H 5 OH + NaCl + Н 2 О
Однако на практике этот способ не применяется.
Учитель: А сейчас рассмотрим основные способы получения спиртов.
Цель: познакомиться с этими способами получения.
1. Гидратация алкенов – присоединение воды по пи-связи молекулы алкена.
СН 2 = СН 2 + Н 2 О —— C 2 H 5 OH , такой спирт называется синтетическим.
- Метанол – древесный спирт – указывает на способ его получения – сухая перегонка древесины.
- В промышленности получают при взаимодействии водорода с угарным газом при повышенной температуре, давлении и в присутствии катализатора.
СО + 2Н 2 ——— СН 3 –ОН
- Брожение пищевого сырья (зерновых культур, картофеля, ягод, отходов сахарного производства).
C 6 H 12 О 6 ——— 2 C 2 H 5 OH + 2 СО 2
Спирт, полученный таким способом, называют пищевым или винным.
3.2. Применение спиртов.
Учитель: переходим к сфере применения спиртов.
Цель: выявить области применения спиртов на примере этанола.
Вам предстоит самостоятельно выявить области применения спиртов на примере этанола. Выпишите, пожалуйста, в тетради области применения этанола используя схему №7 на стр.153 учебника.
Учитель: Применение этанола обширно. Он используется в производстве:
— лаки, краски, парфюмерные средства,
— в медицине – как дезинфицирующее средство ( так как убивает все микробы),
— для приготовления алкогольных напитков.
Остановимся на последнем пункте.
Издревле человеку известно большое число ядовитых веществ, и немало случаев их использования. Все они отличаются по силе и воздействию на организм человека. Но среди них выделяется вещество, которое известно в медицине как сильный яд, который человек употребляет в ущерб своему здоровью – это этиловый спирт.
Смертность от алкоголизма превышает число смертельных случаев, вызываемых всеми инфекционными заболеваниями.
Учитель: А сейчас, ребята, у вас есть возможность почувствовать себя в роли исследователя, и на практике узнать о процессах разрушения белков в организме под влиянием этанола.
- Практическая работа:«Влияние этанола на молекулы белков».
Учитель: Проведем небольшое исследование. Вы должны проверить опытным путем влияние этанола на молекулы белков.
Работа будет проходить в парах. Перед тем, как приступить к эксперименту, необходимо повторить Правила техники безопасности при проведении практических работ.
Инструктивная карта № 1.
Влияние этанола на молекулы белков.
Клеточные катализаторы называют ферментами. Каталитическая активность ферментов исключительно велика. Они ускоряют реакции в десятки, сотни миллионов раз. По химической структуре ферменты – белки.
Почти каждая химическая реакция в клетке катализируется особым ферментом.
Выявить последствия воздействия спирта на молекулы ферментов, находящихся в клетке.
Добавьте в три пробирки с яичным белком: 1 пробирка -5 мл воды, 2 пробирка –этиловый спирт, 3 пробирка –азотную кислоту. Сравните содержимое пробирок. Что вы наблюдаете? Что происходит с молекулами белков под действием спирта и кислоты? Как называется этот процесс?
Инструктивная карта № 2.
Влияние этанола на молекулы белков.
В состав эритроцитов входит белковое вещество гемоглобин, которое определяет красный цвет крови. Поэтому эритроциты называют красными кровяными клетками. Гемоглобин состоит из двух частей: белковой – глобина и железосодержащей – гемма.
Выявить причину разрушения молекулами спирта красных кровяных клеток и последствия этого процесса.
Добавьте по отдельности в три пробирки с яичным белком: 1 пробирка -5 мл воды, 2 пробирка –этиловый спирт, 3 пробирка –азотную кислоту. Сравните содержимое пробирок. Что вы наблюдаете? Что происходит с молекулами белков под действием спирта и кислоты? Как называется этот процесс?
Инструктивная карта № 3.
Влияние этанола на молекулы белков.
Бактерии имею очень малые размеры и различную форму. Снаружи бактериальная клетка окружена плотной оболочкой, а у некоторых видов еще и капсулой. Под оболочкой, состоящей из углеводов, находится плазматическая мембрана. Плазматическая мембрана состоит из липидов и белков.
Бактериальная клетка содержит богатый набор ферментов и биологически активных веществ.
Объяснить, почему спирт обладает дезинфицирующими свойствами ( вызывает гибель бактериальных клеток)
Добавьте по отдельности в три пробирки с яичным белком: 1 пробирка -5 мл воды, 2 пробирка –этиловый спирт, 3 пробирка –азотную кислоту. Сравните содержимое пробирок. Что вы наблюдаете? Что происходит с молекулами белков под действием спирта и кислоты? Как называется этот процесс?
Учитель: Ребята, давайте подведем итог по практической частью нашего урока:
— как влияет этанол на ферменты клетки?
— что происходит с эритроцитами под влиянием этанола?
— как влияет этанол на живые клетки?
Вывод : этиловый спирт вызывает гибель белковых молекул. Опасен для живого организма.
- Сведения из области медицины.
Цель: расширить кругозор учащихся по данной теме.
Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки, пищевода, молекулы спирта поступают в желудочно –кишечный тракт. В отличие от других многих веществ спирт быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевая клеточные мембраны, через час достигает максимальной концентрации в крови. Быстро всосавшись в кровь, хорошо растворяясь в межклеточной жидкости, спирт поступает во все клетки организма.
Учеными установлено, что нарушая функции клеток, он вызывает их гибель: при употреблении 100 грамм пива погибает около 3000 клеток головного мозга, 100 грамм вина -5000 клеток, 100 грамм водки -7500, соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.
В одной бутылке пива содержится 100 грамм водки.
Учитель: а теперь, предлагаю посмотреть небольшой видеоролик и слайды презентации о вредном воздействии этилового спирта на организм человека.
— этанол незаменим в медицине, т.к. обладает множеством полезных свойств.
— частое потребление этанола может вызвать алкогольную зависимость.
— при злоупотреблении человек может нанести непоправимый вред своему организму, т.к. этанол оказывает негативное влияние на все системы органов.
— вредное воздействие этанола на организм человека.
— составлять уравнения химических реакций,
— опытным путём определять негативное воздействие этанола на организм человека,
- Первичное закрепление изученного материала.
Учитель: а теперь, для закрепления изученного материала, выполним следующее задание.
Работая индивидуально, выполните одно задание (по выбору).
Закончите уравнение реакции.
СН 2 = СН 2 + Н 2 О = — первый вариант
СО + 2Н 2 = — второй вариант
Закончите следующие уравнения реакций:
C 2 H 5 Cl + NaOH — HO —
Осуществите следующее превращение для соединения с тремя атомами углерода.
С n H 2n+2 —- С n H 2n+1 Hal —- С n H 2n+1 OH.
Домашнее задание: Сочинение – рассуждение «Спирт: друг или враг?»
Ребята, дайте оценку своей деятельности на уроке.
- Усвоил(а) ли ты материал урока?
- Что этому способствовало?
- Было ли тебе интересно?
- Сумел(а) ли ты получить новые знания?
- Ты сумел(а) показать свои знания?
Источник