Главная » Разное

Способы получения пентана формулы

Содержание
  1. Пентан: способы получения и химические свойства
  2. Гомологический ряд пентана
  3. Строение пентана
  4. Изомерия пентана
  5. Структурная изомерия
  6. Химические свойства пентана
  7. 1. Реакции замещения
  8. 1.1. Галогенирование
  9. 1.2. Нитрование пентана
  10. 2. Дегидрирование пентана
  11. 3. Окисление пентана
  12. 3.1. Полное окисление – горение
  13. Получение пентана
  14. 1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
  15. 3. Гидрирование алкенов и алкинов
  16. 4. Синтез Фишера-Тропша
  17. 5. Получение пентана в промышленности
  18. Пентан
  19. Содержание
  20. Изомерия
  21. Получение
  22. Использование
  23. См. также
  24. Примечания
  25. Литература
  26. Полезное
  27. Смотреть что такое «Пентан» в других словарях:

Пентан: способы получения и химические свойства

Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пентана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана Формула алкана
Метан CH4
Этан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.

Строение пентана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия пентана

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Читайте также:  Как построить бизнес все способы

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)

Пентан Изопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:

1.2. Нитрование пентана

Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.

Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:

2. Дегидрирование пентана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

3. Окисление пентана

Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пентана

1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:

CH3–CH2–CH2–CH2– CH2 –COONa + NaOH → CH3–CH2–CH2 – CH2 – CH3 + Na2CO3

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пентан можно получить из пентена или пентина:

При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:

При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пентан:

5. Получение пентана в промышленности

В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Пентан

Пентан
Общие
Химическая формула C5H12
Физические свойства
Молярная масса 72.15 г/моль
Плотность 0,6262 (20°С) г/см³
Термические свойства
Температура плавления — 129,72 °C
Температура кипения 36,07 °C
Классификация
Рег. номер CAS 109-66-0
SMILES CCCCC

Пентаны — насыщенные ациклические углеводороды класса алканов. Имеют пять атомов углерода в молекуле (от др.-греч. πέντε — пять). Изопентан обладает наркотическим действием. Класс опасности третий [1] .

Содержание

Изомерия

У пентана существуют 3 структурных изомера:

название формула структурная

температура

температура

плотность

октановое

октановое

н-пентан CH3(CH2)3CH3, — 129,72; 36,07 0,6260 61,7 61,9
2-метилбутан

(CH3)2CHCH2CH3 —159,89; 27,85 0,6197 92,3 90,3
2,2-диметилпропан

(CH3)4C —16,55 9,50 0,613 (0°С) 85,5 83,0

Получение

Пентаны выделяют из конденсатов природного газа, из нефти, лёгких погонов сланцевой смолы, из углеводородов, синтезируемых из CO и H2 (синтез-газа).

Использование

Пентановую фракцию используют как сырье для процесса изомеризации. н-Пентан при этом превращается в смесь изомеров. Обогащенная изопентанами фракция используется как компонент бензинов или служит для выделения изопентана — сырья для получения изопрена, который является мономером для синтеза синтетических каучуков. Также пентаны в составе прямогонных бензиновых фракций нефти используются при производстве нефтяных растворителей.

См. также

Примечания

Литература

  • Р. Д. Оболенцев. Физические константы углеводородов жидких топлив и масел. 2-е изд. Гостоптехиздат, 1953.
Углеводороды
Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан .
Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен .
Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин
Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен
Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан
Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан
Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Пентан» в других словарях:

пентан — сущ., кол во синонимов: 4 • алкан (37) • изопентан (1) • растворитель (67) • … Словарь синонимов

пентан — а, м. pentane, нем. Pentan <гр. pente пять. хим. Органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда; бесцветная жидкость, содержащаяся в бензине, газовых конденсатах, нефти, сланцевой смоле. Крысин 1998. Лекс. БСЭ 3: пента/н … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ПЕНТАН — (C5H12) насыщенный углеводород; бесцветная жидкость со слабым запахом. Существует в виде 3 изомеров: нормальный П., изопентан и неопентан. Входит в состав нефти и газоконденсата. Применяют как растворитель, добавку к моторным бензинам; изопентан… … Российская энциклопедия по охране труда

ПЕНТАН — (С5Н12) насыщенный углеводород; бесцветная, подвижная, горючая жидкость со слабым запахом. П. входит в состав нефти, а также нефтяных и природных газов; имеет два изомера изопентан и неопентан; используется как растворитель, компонент жидкого… … Большая политехническая энциклопедия

пентан — (гр. pente пять) органическое соединение, насыщенный углеводород алифатического ряда; бесцветная жидкость; содержится в значительных количествах в бензинах, конденсатах, выделяемых из природного газа, в нефти, сланцевой смоле; примен. в… … Словарь иностранных слов русского языка

пентан — pentanas statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₅H atitikmenys: angl. pentane rus. пентан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

пентан — пент ан, а … Русский орфографический словарь

пентан — (2 м) … Орфографический словарь русского языка

пентан — у, ч. Низькокиплячий і легкозаймистий вуглеводень нафти, нафтових і природних газів … Український тлумачний словник

пентан — (грч. pente) хем. најлесниот парафин (С5Н12), безбојна течност што се употребува како растворувач врие на 36° Ц … Macedonian dictionary

Источник

Читайте также:  Контроль стерилизации биологическим способом проводит кто тест
Оцените статью
Разные способы
© 2024 Разные способы.
Внимание! Информация, опубликованная на сайте, носит исключительно ознакомительный характер и не является рекомендацией к применению.