Способы получения линолевой кислоты
Линолевая кислота
CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18H32O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.
Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двойных связей C = C. Она представляет собой омега-6 жирную кислоту. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое, кукурузное, рапсовое. Ее используют для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел.
Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты) вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.
Двумя семействами EFA (ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6) — из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было установлено, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «витамин F» было заменено.
Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно добавляется в энтеральные, парентеральные формы и детские смеси, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой, предназначенные для местного писпользования: кремы, мази и др. При местном применении линолевая кислота помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.
Линолевая кислота и ее изомер (конъюгированная линолевая кислота) активно используются в специальном спортивном питании для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов, принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.
Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. Вначале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, периодически охлаждают. Минут через 5, когда начнется реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.
Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Эту массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.
Действие на организм:
Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).
В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.
После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.
Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь низким, как 0,5-2,0 % энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.
Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК», поэтому рекомендуемые ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые диетические эталонные дозы линолевой кислоты составляют адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.
Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет
88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.
Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.
При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].
При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].
Источник
Линоленовая кислота. Свойства, получение, применение и цена линоленовой кислоты
Не вырабатывается организмом, а ее недостаток ведет к катаклизмам. Имеются в виду не стихийные бедствия, а неполадки внутри тела. Оно нуждается в линоленовой кислоте . Волосы без нее ломаются и выпадают, ногти слоятся, кожа дрябнет.
Появляются прыщи и воспаления. Линоленовая кислота не только убирает их, но и зуд, боль. Такое действие часто приписывают линолевому соединению. Однако, благостно влияет на организм его производная, а не оно само.
Производная и есть линоленовая кислота. Из линолевой она образуется в обычных условиях. Соответственно, основа соединения нестабильна. Такие кислоты называют слабыми. А есть ли силы на сохранение структуры у линоленового вещества? Разберемся в этом и не только.
Свойства линоленовой кислоты
Линоленовая кислота устойчивее линолевой. Причина тому – 3 двойных связи в молекуле вместо 2-ух у предшественницы. Отличается и количество атомов. В молекулах обоих кислот по 18 частиц углерода и 2 кислорода . А вот атомов водорода у линоленовой кислоты на 2 меньше. В итоге, химическая запись героини статьи выглядит так: — С18Н30О2.
Структурная формула линоленовой кислоты линейная. Согласно ее строению составлено научное название вещества – цис-9-12-15-октадекатриеновое соединение. У него есть ряд изомеров, к примеру, альфа- и гамма-линоленовая кислоты . По атомам их состав совпадают, но разнится строение молекул.
Гамма-линоленовая кислота, как и альфа-изомер, нестабильны. Держась чуть дольше просто линолевого соединения, они все же разрушаются под действием света и кислорода.
Учитывая, что организм героиню статьи не вырабатывает, нужно успевать съедать свежие продукты. Если они постоят на свету, в открытом виде, пройдут термическую обработку, от полезной кислоты не останется и следа.
Альфа-линоленовая кислота и гамма-разновидность вещества содержатся, в основном, в растительных маслах. Особенно много пользы в льняном и рапсовом. Если заправлять ими салаты, вводя в меню на постоянной основе, дефицита линоленовой кислоты удастся избежать. В малых количествах героиня статьи есть в животных жирах. В них присутствует транс-изомер. Он хуже усваивается, чем кислота из масел.
Выяснив, где содержится линоленовая кислота, можно объяснить прогорклость некоторых застарелых масел. Неприятный вкус дает героиня статьи, окислившаяся кислородом воздуха. Это заставляет производителей гидрогенизировать масла.
Их насыщают атомами водорода. В итоге, из ненасыщенных жирных кислот получают насыщенные. Последние несут вместо пользы вред , засоряют артерии, повышают риск инсульта. Зато, масла перестают прогоркать.
Линолевая и линоленовая кислоты относятся к жирным из группы «Омега-3». Их именуют незаменимыми. Название говорит о единственной возможности получить соединения с пищей. Содержание героини статьи в маслах объясняет название «жирные кислоты ».
Их содержание в продуктах растительного и животного происхождения указывает на органическую природу веществ. В плане же химического строения линоленовая жирная кислота относится к одноосновным карбоновым , то есть содержит одну карбоксильную группу ОН.
По молекулярной массе линоленовая кислота Омега-3 легче, чем ее предшественница. У линолевого соединения масса превышает 280, а у героини статьи не доходит до 270-ти. Однако, на внешности вещества это почти не сказывается.
Как и линолевая, линоленовая кислота является маслянистой жидкостью. Находясь в твердом состоянии, вещество плавится при -11-ти градусах. Поэтому, в нормальных условиях кислота всегда жидкая. Вкупе с линолевой и арахидоновой героиня статьи входит в состав витамина F.
Получение линоленовой кислоты
Из растительного масла линоленовая кислота выделена в 1930-ых годах. Интерес к веществу вызвали исследования, проводимые на крысах. Из их рациона убрали источники ненасыщенных жирных кислот . Животные начали болеть.
Искусственно синтезировать героиню статьи удалось лишь в 1995-ом. До этого вещество получали кристаллизацией из масел и жиров. От общей массы героиню статьи отделяли хроматографией. Суть метода состоит в распределении компонентов меж подвижной и неподвижной фазами.
Промышленный синтез линоленовой кислоты основан на работе с ацетиленовыми соединениями. Продукт активно производят предприятия Италии, Германии , Нидерландов, КНР и Великобритании.
Продукты, содержащие линоленовую кислоту
Экспортируют, в основном, во Францию , США, Бельгию. Купить линоленовую кислоту желают, так же, испанцы и жители Африки. В Россию поставки минимальны. Льняное и рапсовое масла не популярны на отечественных просторах. Это объясняет проявления дефицита линоленовой кислоту более чем у половины жителей страны. Таковы данные Минздрава России .
Применение линоленовой кислоты
Применение линоленовой кислоты связано со здоровьем. В частности, соединение используют для похудения. В организме кислота окисляет липиды, то есть жиры. Иначе говоря, героиня статьи сжигает их. Интересно, что у линолевой кислоты действие обратное, идет стимуляция образования подкожных отложений.
Противоположно действие родственных кислот и в плане влияния на перерождение клеток. Исследования показали, что линолевое соединение провоцирует опухоли, а линоленовое, напротив, ингибирует их. Причем, с онкологией борется не только чистое вещество, но и его соли.
Линоленовой кислоты, так же, нет в списке веществ, повышающих содержание в крови вредного холестерина. Напротив, героиня статьи выводит его вкупе с нитроглицеринами.
Линолевая кислота , напротив, ведет к риску накопления холестерина. Поэтому, в состав витаминных комплексов и некоторых препаратов входит вещество именно с 3-мя, а не 2-мя двойными связями.
В лечебных целях героиню статьи использовали еще до ее открытия, в частности, в виде огуречника лекарственного. Это растение семейства бурачниковых заметили в средневековой Европе, как средство от депрессии.
Линоленовая кислота , содержащаяся в траве, действительно поправляет эмоциональный фон. Уже в 20-ом веке проводили исследования, назначая препараты с героиней статьи людям в угнетенном состоянии. Часть из них признавались, что находятся на грани самоубийства. Прием биологически активной добавки вернул испытуемым состояние равновесия.
Благодаря противовоспалительным и омолаживающим свойствам линоленовая кислота взята на вооружение косметологами. Маслянистая жидкость делает кожу упругой, гладкой, чистой.
Однако, в современную косметику чаще входят стероиды. Они менее эффективны, токсичны, но, главное, дорогостоящи. Именно это подталкивает заменять стероидами обычные масла. Пока бизнес гонится за выгодой, многие начинают изготавливать домашние крема и маски , получая истинную пользу.
Приведем пару примеров косметики на основе масла льна. В нем линоленовой кислоты аж 58%. Можно сделать омолаживающую маску. Потребуются листья молодой крапивы. Их мелко нарезают.
Нужен объем в 2-3 столовых ложки. Масло берут 1-у ложку. Ей заливают крапиву, а после, измельчают смесь в блендере. Пользуются маской пару раз в неделю, держа по 15-20 минут и смывая теплой водой.
В увлажняющих масках к маслу льна примешивают дрожжи. Их требуется половина пачки. Ее перемешивают с парой ложек молока. Когда получается однородная смесь, вливают масло, вновь перемешивают.
Можно добавить еще и чайную ложку меда. Нужны жидкие сорта, к примеру, луговой. Есть вариация маски с парой ложек сметаны. Каким бы ни был рецепт, смесь держится на лице 15 минут, смывается проточной водой.
Линоленовая кислота в капсулах
Маски с линоленовой кислотой спасают, так же, зимой. На основе масла льна делают спасительную смесь для сухой и обветренной кожи. Главный ингредиент смешивают с яичным желтком и ложкой жидкого меда.
Маску нужно выдержать на водяной бане, но не больше 1,5 минут. Иначе, желток свернется. Чтобы это не произошло, нужно еще и постоянно помешивать средство. Его, кстати, именуют маской Роксоланы.
Так звали жену Сулеймана Великолепного. Это османский султан, жил в 16-ом веке. Согласно легендам, именно его жена первой стала применять маску на основе льняного масла, желтка и меда. О неувядающей красоте Роксоланы слагали песни.
Цена линоленовой кислоты
Чаще всего линоленовую кислоту предлагают в виде биологически активных добавок. Их стоимость зависит от объемов, производителя и накрутки дилеров. Так, баночку со 180-ю капсулами можно купить и за 600 и за 3000 рублей . Реализуют товары, в основном, на фитнес- рынке . Помогая сжигать жиры, линоленовая кислота способствует наращиванию сухой мышечной массы.
В виде продуктов героиня статьи реализуется не только как льняное и рапсовое масла. Высоко содержание линоленовой кислоты и в экстракте грецкого ореха. За 250 миллилитров масла просят около 500-от рублей. Аналогичный объем льняной выжимки стоит в районе 300-от рублей.
Самый дешевый источник линоленовой кислоты – масло рапса. Так именуют одно из растений семейства капустных. За 250-миллилитровую бутылку просят примерно 100 рублей. Если тара стеклянная, придется доплатить около 30-ти рублей.
В рапсовом масле линоленовой кислоты около 15%. В выжимке грецких орехов героини статьи примерно четверть. Масло льна в 2013-ом году потеряло звание лидера по содержанию кислоты .
Четыре года назад ученые нашли ее кладезь в огуречной траве. В ней линоленового соединения почти 80%. Именно это знание стало поводом поднять исторические справки о траве. Выяснилось, что во времена Елизаветы 1-ой ее добавляли в салаты и называли «мыслительной». Считалось, что огуречное растение придает ясность уму.
Масло огуречника продается лишь в виде косметического средства. За 50 граммов просят не менее 400-от рублей. Меж тем, огуречная трава – не экзотическое растение. Оно встречается на территории России . Особенно много огуречника в Крыму и горах Кавказа. Там трава считается сорной. Ценник масла огуречника идет с таким званием в разрез.
Источник
