Способы получения кислоты аскорбиновой

Способы получения кислоты аскорбиновой

Аскорбиновая кислота — γ-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты, или L-трео-2,3,4,5,6-пентагидроксигексен-2-овая кислота-4-лактон, витамин С — один из важнейших витаминов для человека и теплокровных животных [81, 149–152, 161].

Получение аскорбиновой кислоты [148, 149]

Аскорбиновая кислота в промышленности производится из D-глюкозы по методу Рейхштейна — Грюсснера (рис. 15.6.58).

Рис. 15.6.58. Схема синтеза аскорбиновой кислоты

D-Глюкозу (19) гидрируют в D-сорбит (30) и ферментативно (Acetobacter suboxydans) окисляют его в L-сорбозу (23). Циклическую форму α -L-сорбофуранозы действием ацетона и серной кислоты превращают в диизопропилиденсорбозу (62). Ацетонирование сорбозы при низких температурах (–5 °С) дает существенное повышение выхода ди-О-изопропилиденового производного. Дальнейшее окисление диацетонсорбозы до кислоты (63) обычно выполняется с помощью гипохлорита натрия в присутствии сульфата никеля. Изопропилиденовые защитные группировки снимают действием хлороводородной кислоты в безводной среде (этанол-хлороформ, 65 °С, 50 ч). Образующаяся циклическая форма переходит в 2-оксогулоновую кислоту (64), при действии на которую кислоты происходит лактонизация; промежуточно образующееся соединение затем енолизуется, давая аскорбиновую кислоту (65).

Сырой продукт выделяют, очищают активированным углем и перекристаллизовывают из воды. Обычно выход на каждой стадии превышает 90 %, выход конечного продукта в расчете на исходную глюкозу превышает 50 %.

L-Аскорбиновая кислота представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, проявляющее достаточно сильные кислотные и восстановительные (окислительный потенциал равен +127 мВ) свойства (табл. 15.6.67).

Таблица 15.6.67

Физические свойства L-аскорбиновой кислоты [149]

Показатель	Значение
Молекулярная масса	176,14
Температура плавления, °С	190–192 (с разложением)
Плотность, г/см 3	1,65
рK1 (С3–ОН)	4,25
рK2 (С2–ОН)	11,79
в воде	+23
в метаноле	+49
Растворимость при 20 °С, г/100 см 3 :
в воде	33
в этаноле	3
в глицерине	1

Производные аскорбиновой кислоты [150]

Наиболее многочисленными производными аскорбиновой кислоты, используемыми в медицинской практике, являются ее различные эфиры.

Противоопухолевыми средствами, проявляющими высокую активность, являются 5,6-О-бензилиден- (66) и 5,6-О-диизопропилиденаскорбиновая (67) кислоты и их соли щелочных и щелочноземельных металлов (рис. 15.6.59).

Рис. 15.6.59. Строение производных аскорбиновой кислоты

Алкилированные сложные эфиры аскорбиновой кислоты (68) используются для предупреждения и лечения расстройств системы кровообращения.

3-О-Глюкозиласкорбинат (69) активирует фагоцитарную активность при суточной дозе 1–500 мг/кг, поэтому он рекомендуется для лечения бактериальных и вирусных инфекционных заболеваний.

6-О-Ретиноильный (70), 2,6-О-диретиноильный (71) и 2,5,6-О-триретиноильный (72) эфиры аскорбиновой кислоты (рис. 15.6.60) обладают активностью как витамина А, так и витамина С и рекомендованы в качестве добавок к пище.

Рис. 15.6.60. Ретиноильные эфиры аскорбиновой кислоты

Во Франции, ФРГ и США выпускают препарат, содержащий аскорбинат железа и технеций, использующийся для обнаружения новообразований. При лечении лейкемии комплексом аскорбиновой кислоты с титаном и медью (Ti 3+ : Cu 2+ : аскорбиновая кислота = 1 : 6 : 36) при приеме в течение двух лет дозами 200 мг/день наблюдали полное выздоровление пациентов. Этот же комплекс является активным препаратом против артрита в виде водного раствора или таблеток в дозе 100–200 мг/сут.

При острой и хронической ишемической кардиопатии применяют аскорбинат магния вместе с пиридамолом в соотношении 5 : (1–15) : 1. При мускульной усталости рекомендуется препарат, содержащий смесь калиевой и магниевой солей аскорбиновой кислоты. Двойная магниевая соль аскорбиновой кислоты и аспарагина рекомендуется как средство против астении при физической и умственной усталости.

Комплексы кобальта и железа с аскорбиновой и аминомасляной кислотами обладают противосудорожным действием. При железодефицитных анемиях рекомендуется применение аскорбината железа.

Аскорбинат цинка проявляет бактерицидную активность и стимулирует образование коллагена при пероральном введении.

Аскорбинат натрия рекомендуется применять при бронхиальной астме. Эта соль также значительно увеличивает бактерицидную активность салицилата натрия, тетрациклина и пенициллина относительно стафилококков.

При различных обменных нарушениях широко используется аскорбинат кальция, который регулирует солевое содержание в организме.

Фармацевтическое средство против ревматического артрита содержит в качестве активного компонента хининсульфат и аскорбиновую кислоту, которые, вероятно, образуют аддукт.

Аскорбиновую кислоту и ее соли используют в качестве антиоксидантов для стабилизации фармацевтических препаратов и пищевых продуктов [153].

Источник

Способы получения кислоты аскорбиновой

Приветствуем Вас, уважаемые читатели!

Этот особый раздел мы создали не только потому, что мировая индустрия продуктов питания использует все больше и больше «химических» (в частности, непищевых) добавок и средств. В основе любого приготовления пищи – будь-то «домашняя стряпня» или промпроизводство – лежат химические и биохимические процессы.

По давно установившейся традиции, технологию пищевых производств относят к химической технологии. Еще двести с лишним лет тому назад М. В. Ломоносов в своем знаменитом «Слове о пользе химии» специально обращал внимание на то, «сколько в приготовлении приятных пищей и напитков химия нам способствует»….

Академик А. И. Бах сказал: «Производство печеного хлеба — величайшее химическое производство в мире…». В чем, собственно, химизм хлебопечения? Это превращение крахмала в сахар путем так называемого ферментативного гидролиза и затем сбраживание полученного сахара.

Достижения химической науки и технологический прогресс определили пути развития пищевых производств. Неуклонно растет вклад «большой» химии в индустрию питания. Сегодня ей уже не обойтись без специальных добавок, стабилизаторов, красителей, ферментов, вспомогательных реактивов и др. Современные технологии оптимизируют производственный процесс, улучшают качество продуктов питания, защищают их от вредных воздействий…

По статистике, большинство химиков обладают хорошими кулинарными навыками. В этом разделе — их «рецепты» — новые технологии, ингредиенты, ферменты, химикаты, добавки – для индустрии продовольствия.

19.04.2011 Продаем скипидар Нижний Новгород

19.04.2011 Продаем растворители Нижний Новгород

Источник

Технология получения витамина С (L-аскорбиновая кислота)

Витамин С, необходимый для нормальной жизнедеятельности человека, впервые выделен из лимона. Он участвует во многих видах окислительно­восстановительных процессов, положительно действует на нервную систему; выступает как мощный противоцинготный препарат.

Рис. 6.11. Строение витамина С

Витамин С синтезируют следующими способами:

— экстракция из растений;

— смешанный ферментативно-химический синтез.

В промышленных масштабах витамин С получают двумя способами:

1) метод Рейхштейна;

2) двухстадийный ферментативный синтез.

Метод Рейхштейна впервые использован в 1933 г. и до сих пор приме­няется компаниями «BASF», «Roshe», «Takeda». Его сущность заключается в двухстадийном превращении L-сорбозы в диацетонкетогулоновую кислоту. Процесс получения аскорбиновой кислоты представлен на рис. 6.12.

Рис. 6.12. Схема процесса получения аскорбиновой кислоты

Рис. 6.13. Схема ферментативного способа (а) и химизм получения L-аскорбиновой кислоты (б)

Технология включает 5 стадий:

1) получение D-сорбита из D-глюкозы методом каталитического восста­новления глюкозы водородом при давлении 8-10 МПа и температуре 135­140°C;

2) получение а-сорбозы из D-сорбита путем биохимического глубинного окисления;

3) получение диацетонсорбозы из сорбозы путем обработки сорбозы аце­тоном в присутствии серной кислоты;

4) окисление диацетонсорбозы в диацетонкетогулоновую кислоту с по­мощью КМпО₄ или других сильных окислителей;

5) образование аскорбиновой кислоты в среде органического раствори­теля (хлороформа или дихлорэтана) в присутствии соляной кислоты, после чего техническую аскорбиновую кислоту перекристаллизовывают в чистый продукт.

Известен способ получения аскорбиновой кислоты с помощью микроор­ганизмов. Питательной средой выступают глюкоза и дрожжи (

200 мг/г биомассы) либо грибы рода Fusarium или рода Aspergillus и бактерии Strepto- cocous thermopiles.

Витамин С выпускают в различных формах — в виде порошков, гранул, аскорбатов натрия и кальция (рис. 6.13, а) [6].

Получение витамина группы D

Под этим термином понимают несколько соединений, относящихся к стеринам; наиболее активными из них являются эргокальциферол (D2) (рис. 6.14) и холкальциферол (D3) [5].

Витамин D регулирует содержание кальция и неорганического фосфора в крови, участвует в минерализации костей. Его хронический дефицит приводит к развитию рахита у детей и разрежению костей у взрослых (остеопороз). Каль­циферолы содержатся в продуктах животного происхождения — рыбьем жире, печени трески, яйцах. При избытке витамина D у детей и взрослых (гипер- витаминоз) развивается интоксикация. Витамин D не разрушается при кулинар­ной обработке, очень чувствителен к свету, действию кислорода.

Витамин D2 получают по технологической схеме, сходной с представ­ленной на рис. 6.5.

Источник

Аскорбиновая кислота. Свойства, получение, применение и польза аскорбиновой кислоты

Высшая ступень эволюции с минимальными возможностями. В плане выработки витамина С люди ущербны. Большинство животных самостоятельно синтезируют вещество.

В периоды болезней и стрессов, к примеру, представители фауны увеличивают выработку витамина С в десятки раз. Не способны на это лишь морские свинки, летучие мыши, обезьяны и люди.

Поэтому, для человека особенно важно знать, в каких продуктах присутствует аскорбиновая кислота, каковы ее свойства. Кстати, кислота и чистый витамин – разные вещи. Впрочем, об этом поговорим отдельно.

Свойства аскорбиновой кислоты

Аскорбиновая кислота витамин С содержит. Однако, он – лишь составная вещества. Приравнивают понятия, поскольку С – единственный активный элемент кислоты . Иначе говоря, витамин определяет направленность ее действия.

Недавно ученые обнаружили, что у С несколько изомеров. Это значит, что по распорядку атомов в молекуле витамин бывает разным, хоть качественным составом и не отличается. Общая формула аскорбиновой кислоты – С₆Н₈О₆.

Формула аскорбиновой кислоты

Соответственно, и витамин С состоит из кислорода, водорода , углерода . Витаминам не свойственно содержать металлы . Лишь в группе В обнаруживается кобальт . В некоторых витаминах есть фосфор и сера . Но, С к ним не относится.

Раствор аскорбиновой кислоты можно встретить в природе наряду с аскорбигеном и дегидроаскорбиновой кислотой . Это еще 2 изомера витамина С. Все его виды легко переходят друг в друга.

Так, дегидроаскорбиновая кислота восстанавливается до аптечной цистеином. Это одна из органических аминокислот. Превращению, так же, способствуют сульфгидрильные соединения.

А вот в аскорбигенах обязаны быть белки и нуклеиновые кислоты . Связь с ними образуется, в основном, в овощах крестоцветной группы, к примеру, капусте.

На изучение аскорбиновой кислоты у человечества было меньше века. Витамин С обнаружен в 1923-ем. Героиня же статьи выделена лишь в 1937-ом. За идентификацию вещества дали Нобелевскую премию.

Ее получили англичане Уолтер Хоуорс и Пауль Каррер. Вскоре появилась в продаже аскорбиновая кислота в драже. Современные медики советуют применять ее всем. Во-первых, витамин С безвреден для организма даже при тысячекратном превышении рекомендованной дозы. Во-вторых, дефицит вещества наблюдается у 95% людей.

Аскорбиновая кислота в виде драже в оболочке

Что же делает героиня статьи в организме? Вещество выступает донором водорода. Он нужен в реакциях восстановления, коих в организме протекают сотни. Плюсом, С в окислительно-восстановительных реакциях переносит электроны и протоны.

Не обходятся без аскорбинки и реакции свободно-радикального окисления, а так же, синтез коллагена. Да, да, омолодиться при дефиците витамина С сложно. Соединение гипдоксилирует пролин в оксипролин.

Реакция происходит при превращении проколлагена в обычный коллаген. Пролин, кстати, относится к аминокислотам. Приставка «окси» указывает на обогащение кислородом. Коллаген – белок нитевидной формы. Сеть его волокон делает кожу упругой.

В организме, как и продуктах, героиня статьи растворена в воде. Диссоциирует вещество, так же, в спиртах. В органике соединение не распадается. Остается аскорбиновая кислота в порошке. Кристаллы вещества белые , кисловаты на вкус.

Соединение неустойчиво. Собственно, быстрое окисление аскорбинки и стало причиной ее участия в восстановительных реакциях. Под ними понимают взаимодействия, в которых одни вещества отдают свои атомы другим. Героиня статьи – дарующий агент, При этом, сама кислота разрушается.

Аскорбиновая кислота в виде порошка

Химики роднят аскорбиновую кислоту с глюкозой. Получить первую из последней можно с помощью 4-ех ферментов. В человеческом организме, правда, есть лишь 3 из них. Действие веществ схоже.

Оба соединения дают организму энергию, участвуют в обмене углеводов и регенерации тканей. Аскорбиновая кислота детям и взрослым в аптеках предлагается вкупе именно с глюкозой.

Все ели желто-оранжевые драже с кислой серединкой и сладкой оболочкой. Так вот, центр витаминок – аскорбинка, а обволакивает ее глюкоза. Она и вкус препарата смягчает и усиливает его действие. Собственно, и синтез аскорбиновой кислоты происходит из глюкозы. Как именно, расскажем в следующей главе.

Получение аскорбиновой кислоты

Для промышленного синтеза аскорбиновой кислоты нужна декстроза. Ее еще называют D-глюкозой. Это один из изомеров вещества, то есть совпадает с привычной формулой по составу, но отличается по строению. Декстроза – правовращающийся оптический вариант глюкозы. Это значит, что молекула вещества направляет падающий на нее поляризованный свет вправо.

Метод, которым из декстрозы получают аскорбиновую кислоту , именуют схемой Рейхштейна-Грюсснера. Названа в честь ученых, придумавших ее. Тадеуш Рейхштейн – химик польского происхождения.

Грюсснер – его ученик. Метод их основан на гидрировании глюкозы в D-сорбит. Это 6-атомный спирт. Он сладкий, как и глюкоза. Из сорбита получают L-сорбозу. Это моносахарид, тоже сладкий.

Из спирта его получают окислением. Его проводят ферменты. Когда их дело закончено, подключают серную кислоту и ацетон. С их помощью получают диизопропилиденсорбозу.

Аскорбиновая кислота в виде крупных таблеток

Процесс именуют ацетонированием сорбозы. Для него нужна температура в -5 градусов Цельсия. Холод увеличивает выработку ди-О-изопропилиденовой производной.

Финальное окисление диацетонсорбозы до героини статьи осуществляется гипохлоритом натрия . В качестве катализатора выступает сульфат никеля . Реакции препятствуют изопропилиденовые группы.

Их нейтрализуют в безводной среде хлороводородной кислотой . В итоге, образуется циклическое соединение, переходящее в 2-оксогулоновую кислоту . Аскорбиновая из нее получается енолизацией.

Так называют кислотно-основную реакцию с переносом протона, то есть положительно заряженной частицы. От а-атома она устремляется к реактиву Гриньяра. Последний является органическим галогенидом с присутствием магния .

В ходе реакций аскорбиновая кислота получается, как говориться, сырой. Так химики именую загрязненные вещества. Очистку ведут активированным углем . Следом идет перекристаллизация героини статьи из воды.

Сколько аскорбиновой кислоты получается в итоге? В расчете на исходную глюкозу – 50%. Все это – «Е300». Так аскорбиновая кислота зарегистрирована в пищевой промышленности.

Применение аскорбиновой кислоты

Наличие «Е300» в продуктах в качестве пищевой добавки, порой, указывает на низкосортность продукции. Так, в копчения аскорбиновую кислоту добавляют как стабилизатор цвета. Он нужен, если окорока, к примеру, лишь задымляют и подкрашивают.

Отсутствие натурального копчения заставляет продукцию окисляться. Красители буреют, темнеют, выцветают. Аскорбиновая кислота предотвращает этот процесс.

В овощных и фруктовых соках героиня статьи выступает антиоксидантом. Его применение разрешено даже в нектарах. Использование добавки контролирует норма СанПиНа «2.3.2.1293-03». Так на один килограмм веса ребенка должно приходиться не более 300-от миллиграммов кислоты .

Кроме антиоксидантного действия героиня статьи подкисляет продукты, к примеру, мармелад. Регулирует кислотность «Е300», так же, в винах, овощных консервах, пиве . Встретить добавку можно и в заморозках с морепродуктами, молочных позициях, хлебобулочных изделиях.

В общем, применение аскорбиновой кислоты допускается в 32-ух продуктовых стандартах и разрешена по всему миру. Не секрет, что есть пищевые добавки, по поводу которых ведутся споры и относительно коих вводятся запреты.

Цитрусовый краситель «Е121», к примеру, повышает риск онкологии. Эмульгатор «Е552» — аллерген. Холевая кислота , а иначе «Е1000» запрещена в России в силу малой изученности.

Цитрусовые содержат аскорбиновую кислоту

Кроме продуктов для человеческого стола с аскорбиновой кислотой выпускают корма для животных. Добавка стимулирует их иммунитет, повышает продуктивность.

Наличие «Е300» в рационе питомцев можно распознать, к примеру, по куриным яйцам. У птиц с рационом богатым витамином С их скорлупа толстая и прочная. Так что, не только кальций отвечает за прочность костной ткани.

Еще одна стезя применения аскорбиновой кислоты – косметология. В ней с помощью героини статьи оздоравливают и осветляют кожу лица, рук . Аскорбиновая кислота в ампулах используется для ослабленных волос. После процедур они начинают блестеть, становятся эластичными.

В готовой косметике аскорбиновая кислота – призрачное явление. Из-за нестойкости витамин разрушается. Особенно активно распад идет при контакте с металлами и воздухом.

Так что, инструкция по применению аскорбиновой кислоты имеет смысл при использовании свежеприготовленных масок, кремов. В общем, переходим на домашнюю косметику, или салонные процедуры с вскрытием ампул при клиенте.

В фармакологии аскорбиновая кислота восполняет дефицит природной. При дозах до 200-от миллиграммов в толстом кишечнике всасываются 70% витамина. При дальнейшем увеличении приема усваиваются уже не более 50%.

Польза и вред аскорбиновой кислоты

В качестве антиоксиданта героиня статьи помогает при отравлениях, к примеру, угарным газом. После контакта с ним врачи рекомендуют принимать по 0,25 миллиграммов витамина С на каждый килограмм веса.

Отравлению угарным газом подобен эффект от курения. Чтобы восстановить кислотность организма, необходима двойная доза витамина С. Нормой считаются 75-150 миллиграммов. Минимум касается детей, а максимум – взрослых.

Применяется аскорбиновая кислота и при беременности. Плоду витамин С нужен не меньше фолиевой кислоты . Во время вынашивания организм нуждается в 30-процентном повышении дозы героини статьи. Однако, учитывая деликатность положения, рекомендуется переговорить с врачом.

Аскорбиновая кислота в ампулах

В начале статьи говорилось, что норму аскорбиновой кислоты разрешено превышать в 1 000 раз. Это данные Всемирной Организации Здравоохранения. Однако, по ее же прогнозам, передозировка безопасна лишь для здоровых людей.

Все-таки, принимаем кислоту . В случае болезни гастритом или язвой желудка, обилие реагента усугубит недуги, разъест стенки органов. К тому же, героиня статьи несовместима с рядом препаратов.

Стоит выдерживать дистанцию между приемами аскорбиновой и фолиевой кислот. Избегать придется одновременного приема витамина с препаратами, содержащими кофеин, железо и В12.

Действенность аскорбинки зависит и от схемы применения. Лучше всего употреблять витамин после еды. Излишки вещества выводятся с мочой. Но, в свете вышеизложенного, лучше соблюдать меру. Цена аскорбиновой кислоты позволяет не думать о деньгах, но о здоровье позаботиться стоит.

Источник