Способы получения фенолята натрия

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

• фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула C_nH_2n-7OH или C_nH_2n-6O.
• фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула C_nH_2n-8(OH)₂ или C_nH_2n-6O₂.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

• фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
• фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
• фенол не вступает в реакции дегидратации.
• фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Источник

Опыт № 21. Получение фенолята натрия

10 % раствор гидроксида натрия

В пробирку помещают 0,5 г (0,0064 моль) кристаллов фенола (избегать попадания на руки!), приливают 2 мл (0,1 моль) воды и встряхивают. К образовавшейся эмульсии прибавляют 3 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и снова встряхивают. Раствор из мутного становится прозрачным, так как образовавшийся фенолят натрия в отличие от самого фенола хорошо растворим в воде:

Фенол имеет слабокислые свойства, поэтому сильные кислоты образуют фенол из его солей. Для этого к раствору фенолята натрия прибавляют несколько капель концентрированной соляной кислоты (на стенках пробирки появляются легкоплавкие кристаллы плохо растворимого в воде фенола):

Опыт № 22. Реакция фенола с хлоридом железа (III)

Раствор хлорида железа(III)

В пробирку наливают 2 мл 1%-ного водного раствора фенола и прибавляют 2 капли разбавленного раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовая окраска вследствие образования сильно диссоциированного комплексного фенолята трехвалентного железа. Цветные реакции с хлоридом железа дают и другие фенолы (двух- и трёхатомные). При одной и той же концентрации различные фенолы окрашивают растворы в разные цвета. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III) является качественной реакцией на фенольный гидроксил.

Опыт № 23. Отличие фенолов от спиртов

5%-ный раствор гидроксида натрия

В пробирку помещают несколько кристаллов фенола (осторожно. ) и добавляют постепенно при встряхивании 5%-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения кристаллов. В другую пробирку наливают 2 мл (2,2∙10 -2 моль) бутилового спирта и 0,5 мл (6,25∙10 -4 моль) 5% раствора гидроксида натрия. В пробирке с фенолом образуется соль – фенолят натрия, а с бутиловым спиртом бутилат натрия не образуется.

Опыт № 24. Взаимодействие α- и β-нафтолов с хлоридом железа (III)

Раствор хлорида железа (III)

В одну пробирку помещают 0,5 г (0,0035 моль) a-нафтола, а в другую 0,5 г (0,0035 моль) β-нафтола. В обе пробирки приливают по 1 мл (0,0017 моль) этанола и 1 мл (0,056 моль) воды. К полученным растворам добавляют по 2 капли раствора хлорида железа (III). a-нафтол даёт фиолетовое окрашивание, а β-нафтол – зеленое, что обусловлено разным положением ОН-группы в нафталиновом кольце.

VII. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегиды и кетоны – производные углеводородов, содержащие карбонильную группу , поэтому оба класса этих родственных веществ относятся к карбонильным соединениям.

Альдегидами называют соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, а кетонами – карбонильные соединения с двумя углеводородными радикалами. По систематической номенклатуре называются от соответствующего алкана с добавлением суффикса –аль для альдегидов или –он для кетонов с указанием в последних положения карбонильной группы цифрой:

бутаналь 2-метилпропаналь бутанон пентанон-2

У альдегидов положение -CHO группы цифрой не указывается, т.к. она находится всегда в начале молекулы, и нумерация углеродной цепи ведётся с её атома углерода.

Альдегиды являются продуктами окисления первичных спиртов; кетоны – вторичных.

Кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды. Для альдегидов и кетонов характерны реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (с разрывом связи С=О). Продукты присоединения в ряде случаев могут отщеплять воду и результат реакции выглядит как замещение.

Альдегиды очень легко окисляются до соответствующих кислот. Кетоны окисляются очень трудно, с разрывом углерод-углеродной связи.

Опора деревянной одностоечной и способы укрепление угловых опор: Опоры ВЛ — конструкции, предназначен­ные для поддерживания проводов на необходимой высоте над землей, водой.

Поперечные профили набережных и береговой полосы: На городских территориях берегоукрепление проектируют с учетом технических и экономических требований, но особое значение придают эстетическим.

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций.

Папиллярные узоры пальцев рук — маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни.

Источник