Способы получения алкенов
Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.
Получение алкенов
Рассмотрим промышленные и лабораторные способы получения алкенов.
1. Дегидрирование алканов
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.
Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен: |
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
2. Крекинг алканов
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды. |
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Дегидрогалогенирование галогеналканов
Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.
Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен. |
При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.
Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. |
Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт. |
4. Дегидратация спиртов
При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.
При дегидратации спиртов образуются алкены.
Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен. |
Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.
Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2. |
5. Дегалогенирование дигалогеналканов
Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.
Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.
Источник
Как получить 2-бутен тремя способами?? Помогите пожалуйста.
Присоединение-отщепление хлороводорода
CH2=CH-CH2-CH3 —(HCl)—> CH3-CHCl-CH2-CH3 —(KOH/спирт) —> CH3-CH=CH-CH3
Гидратация-дегидратация
CH2=CH-CH2-CH3 —(H2O)—> CH3-CHOH-CH2-CH3 —(H2SO4, -H2O)—> CH3-CH=CH-CH3
Термическая изомеризация.
CH2=CH-CH2-CH3 —(500С) —> CH3-CH=CH-CH3
Бутен-2 можно получить действием цинка в спирте на 2,3-дибромбутан:
CH3-CHBr-CHBr-CH3 + Zn = CH3-CH=CH-CH3
2,3-Дибромбутан в свою очередь может быть получен бромированием н-бутана и разделением изомеров с помощью фракционной ректификации.
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 = CH3-CHBr-CHBr-CH3 + изомеры
1) Дегидрирование алканов
СН3-СН2-СН2-СН3 —(600°С, Ni, Pt)—> CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + H2
2) Крекинг алканов
При крекинге высших алканов образуются сложные смеси низших предельных и непредельных углеводородов, вполне вероятно, что там есть бутен-2.
3) Гидрирование непредельных углеводородов
СН3-C≡C-СН3 + Н2 —(Pd/BaSO4/хинолин) —> СН3-СН=СН-СН3
СН2=СН-СН=СН2 —([Н] (водород в момент выделения)) —> СН3-СН=СН-СН3
4) Дегидратация спиртов
СН3-СНОН-СН2-СН3 —(Н2SO4 конц., t°)—> CH3-CH=CH-CH3 (по правилу Зайцева, больше всего образуется бутена-2) + H2O
5) Из галогеналканов
СН3-СНBr-CH2-CH3 + NaOH (спирт. р-р) —> СН3-СН=СН-СН3 (по правилу Зайцева больше всего образуется бутена-2) + NaBr + H2O
6) Из вицинальных дигалогеналканов
СН3-СНBr-CHBr-CH3 + Zn —(t°)—> CH3-CH=CH-CH3 + ZnBr2
7) Через реактивы Гриньяра
СН3MgBr + CH3-CH=CHBr —(ТГФ, 0°С) —> CH3-CH=CH-CH3 + MgBr2
Через литийорганические соединения
CH3Li + CH3-CH=CHBr —(ТГФ, 0°С) —> CH3-CH=CH-CH3 + LiBr
9) Через литийдиалкилкупраты
LiCu(CH3)2 + CH3-CH=CHCl —(ТГФ, 0°С) —> CH3-CH=CH-CH3 + CuCl + CH3Li
Источник
Acetyl
Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Источник |