Способы получения ацетилена метановый способ

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Как получают ацетилен из метана

Ацетилен представляет собой вещество, относящееся к классу алкинов. Иными словами, это углеводород, который имеет в каждой молекуле тройную связь. При этом химическая формула ацетилена выглядит следующим образом: С₂Н₂. Само по себе это вещество является бесцветным газом, который значительно легче воздуха. Получают ацетилен из метана. Вещество является химически активным и взрывоопасным.

Как получить ацетилен

Из метана в домашних условиях получить ацетилен очень сложно. Самый простой метод выделения данного газа – это реакция воды с карбидом кальция. Многие из вас, наверное, помнят, как бросали в лужи кусочки этого вещества и какая происходила реакция. При этом отмечалось бурное шипение. Что касается карбида кальция, то он постепенно таял, образовывая большое количество пены. Подобную реакцию можно записать так:

Многие используют технический карбид кальция, который содержит большое количество примесей. В результате этого при реакции с водой вещество выделяет неприятный запах. Возникает он из-за образования вместе с ацетиленом незначительного количества паров ядовитых газов. Чаще всего это фосфин, сероводород и так далее. Этот способ считается самым распространенным, так как получить ацетилен из метана можно только при помощи специального оборудования.

Получение в промышленности

Как получают ацетилен из метана в промышленных условиях? В настоящее время применяется только один метод – крекинг. В процессе получения ацетилена осуществляется разрыв связей -С-С. Происходит это в присутствии катализаторов и при воздействии достаточно высоких температур. Для получения используется метан – природный газ. Это недорогое и легкодоступное сырье. Именно по этой причине крекинг является наиболее обоснованным методом как в экономическом плане, так и в техническом.

Как осуществляется крекинг

Осуществить превращения «метан — ацетилен» можно несколькими способами. В первом случае природный газ пропускают через предварительно раскаленные электроды. При этом температура может доходить до 1600 °С. После нагрева происходит быстрое охлаждение. Второй способ основан на использовании тепла, которое образуется в результате частичного сгорания ацетилена.

Уравнения реакций «метан — ацетилен» записываются следующим образом:

Специалисты не рекомендуют использовать для хранения ацетилена баллоны, оснащенные вентилями из бронзы. Ведь в состав этого сплава входит медь. Так как ацетилен химически активен, он может вступить в реакцию с металлом. В результате этого образуются взрывоопасные соли.

Применение ацетилена

Ацетилен – это вещество, которое широко применяется в различных промышленных отраслях. Чаще всего этот газ используют при изготовлении этилового спирта в качестве основного сырья. Помимо этого, ацетилен применяют для получения определенных видов каучука, уксусной кислоты и пластмассы.

Активно используется данный газ и при проведении сварочных работ, а также при резке различных металлов. Стоит отметить, что при окислении кислородом ацетилена образуется сильное пламя. Газ является источником достаточно яркого света в светильниках автономного типа. На основе ацетилена производят взрывчатые вещества, которые в дальнейшем применяются как детонаторы.

Источник

Метан: способы получения и свойства

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH4
Этан	C2H6
Пропан	C3H8
Бутан	C4H10
Пентан	C5H12
Гексан	C6H14
Гептан	C7H16
Октан	C8H18
Нонан	C9H20
Декан	C10H22

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан: 2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз) При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ: Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен: Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена. 3. Окисление метана Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.). 3.1. Полное окисление – горение Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты. Уравнение сгорания алканов в общем виде: При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода: Эта реакция используется для получения сажи. 3.2. Каталитическое окисление При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты: Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре. Продукт реакции – так называемый «синтез-газ». Получение метана 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца) Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя. 2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана. 3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма) Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении. R–COONa + NaOH → R–H + Na2CO3 Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты. При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия: 4. Синтез Фишера-Тропша Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды: Это промышленный процесс получения алканов. Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан: 5. Получение метана в промышленности В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы. Источник Оцените статью Вам также может понравиться Ясень семена способ распространения Ясень обыкновенный Fraxinus excelsior – так в ботанической Ярлыки способы создания ярлыков ос windows Создаем ярлыки на рабочем столе Windows Создаем ярлыки Японское удобрение фуджима способ применения Удобрения Фуджима Знаете потрясающее удобрение, палочка Японский чай способ заварки Технология заваривания японского чая Известно, что Правообладателям Политика конфиденциальности Контакты