Способы получения ацетилена 10 класс

Разработка урока по химии (10 класс) — Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе сво

Разработка урока по химии

Тема урока: Алкины. Ацетилен, его получение пиролизом метана и карбидным способом. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Реакция полимеризации винилхлорида. Поливинилхлорид и его применение.

— Изучить общую формулу, номенклатуру, физические свойства представителей гомологического ряда алкинов, их строение, химические свойства первого представителя гомологического ряда алкинов — ацетилена, применение.

— Развить общеучебные компетенции, логическое мышление.

— Повысить познавательный интерес учащихся, показать важность знания органической химии.

Информационно-методическое обеспечение: слайды, схемы, материалы коллекций, таблицы по теме урока.

Учебник: Химия. Органическая химия. 10 класс (базовый уровень). Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., 15-е изд. — М.: 2012. — 192 с.

Характеристика деятельности учащихся: фронтальная, индивидуальная, работа у доски.

Виды контроля: Опрос.

I. Организационный момент урока

II. Актуализация знаний

Опрос по основным понятиям:

Насыщенные и ненасыщенные соединения

Алкины: формула ряда, первый представитель ряда, основные свойства, способы получения, применение.

Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых помимо одинарных С-С- связей содержат одну тройную С ≡ С-связь.

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают суффиксом –ин:

С ₂ Н ₂ CH ≡ CH этин (ацетилен)

Правила названия соединений остаются такими же, как и для алкенов, лишь суффикс заменяется на –ин .

Изомерия строения углеродной цепи.

Изомерия положения тройной связи.

Приведите примеры изомеров каждого типа, назовите их!

Особенности строения молекул (на примере ацетилена)

В ацетилене углерод находится в состоянии sp — гибридизации (в гибридизации участвуют одна s и 1 p- орбиталь). У каждого атома углерода в молекуле этилена – 2 гибридные sp — орбитали и по две негибридные р-орбитали. Оси гибридных орбиталей располагаются в одной плоскости, а угол между ними равен 180°.Такие орбитали каждого атома углерода пересекаются с аналогичными другого атома углерода и s- орбиталями двух атомов водовода, образуя σ -связи С-С и С-Н.

Схема образования σ-связей в молекуле аце тилена

Четыре негибридные р-орбитали атомов углерода перекрываются во взаимноперпендикулярных плоскостях, которые расположены перпендикулярно к плоскости σ -связей. Так образуются две π- связи.

Схема образования π-связей в молекуле э тилена

Строение молекулы ацетилена

Ацетилен – газ, легче воздуха, малорастворим в воде, без запаха. С воздухом образует взрывоопасные смеси.

В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы возрастает температура кипения.

Опишите физические свойства ацетилена в виде таблицы в тетради!

Способы получения ацетилена:

Из карбида кальция . (Лабораторный способ)

Получение карбида кальция (в промышленности):

СаО + 3С СаС ₂ + СО↑

оксид кальция кокс карбид кальция

карбонат кальция оксид кальция

Термическое разложение метана.

Способы получения гомологов ацетилена – углеводородов ряда алкинов:

Дегидрогалогенирование — отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних, либо у одного атома углерода:

Реакция идет под действием спиртового раствора щелочей на галогенпроизводные.

СН ₃ -С ≡ СН + 2КВ r + 2Н ₂ О,

2,2 – дибромпропан пропин

Взаимодействие с галогенами

Качественная реакция на наличие кратных связей – обесцвечивание бромной воды!

Реакции присоединения идут в две стадии.

С водородом – гидрирование

С водой — гидратация (реакция Кучерова).

Продукт реакций – ацетилениды – малорастворимые, неустойчивые, взрывоопасные вещества!

Образование серовато-белого осадка ацетиленида серебра или красно-коричневого осадка ацетиленида меди – качественная реакция на концевую тройную связь!

Реакция с раствором перманганата калия.

Обесцвечивание раствора перманганата калия (ярко-розовая окраска) – качественная реакция на кратные связи!

Продуктами реакции окисления могут быть разные вещества, если окисление полное – то, основные продукты реакции – углекислый газ и вода.

Ацетилен может полимеризоваться в бензол и винилацетилен.

Из поливинилхлорида (ПВХ) получают прочную пластмассу, искусственную кожу, клеенку, диэлектрики и др.

Сырье в органическом синтезе (производство волокон, красителей, лаков, лекарств, ПВХ, хлорорпренового каучука, уксусной кислоты, растворителей и др.)

При резке и сварке металлов.

Решение задач и упражнений

с. 55 – задачи 2, 3

Объясните отличия между строением молекул этилена и ацетилена.

Какой углеводород является ближайшим гомологом этина?

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия протекания реакций, назовите продукты реакции:

Курс повышения квалификации

Дистанционное обучение как современный формат преподавания

• Сейчас обучается 832 человека из 77 регионов

Курс повышения квалификации

Современные педтехнологии в деятельности учителя

• Курс добавлен 23.09.2021
• Сейчас обучается 47 человек из 23 регионов

Курс профессиональной переподготовки

Методическая работа в онлайн-образовании

• Сейчас обучается 22 человека из 11 регионов

Ищем педагогов в команду «Инфоурок»

Номер материала: ДБ-122510

Международная дистанционная олимпиада Осень 2021

Не нашли то что искали?

Вам будут интересны эти курсы:

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Безлимитный доступ к занятиям с онлайн-репетиторами

Выгоднее, чем оплачивать каждое занятие отдельно

В Минпросвещения предложили организовать телемосты для школьников России и Узбекистана

Время чтения: 1 минута

В Северной Осетии организовали бесплатные онлайн-курсы по подготовке к ЕГЭ

Время чтения: 1 минута

В Осетии студенты проведут уроки вместо учителей старше 60 лет

Время чтения: 1 минута

Минпросвещения будет стремиться к унификации школьных учебников в России

Время чтения: 1 минута

Путин попросил привлекать родителей к капремонту школ на всех этапах

Время чтения: 1 минута

Пензенские родители смогут попасть в школы и детсады только по QR-коду

Время чтения: 1 минута

Подарочные сертификаты

Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.

Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.

Источник

§ 6. Алкины. Ацетилен

Как вы уже знаете, ацетилен — продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом (от греч. пир — огонь, лизис — разложение). Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена (рис. 21) состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Рис. 21.
Модели молекулы ацетилена: 1 — шаростержневая; 2 — масштабная

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Алкины — это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула CnH2n-2

Ацетилен — это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы (рис. 22).

Рис. 22.
Ацетиленокислородное пламя используют для резки и сварки металла

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения. 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Рассмотрим, например, реакцию гидрохлорирования — присоединения хлороводорода:

Почему продукт гидрохлорирования ацетилена называют хлорэтеном, вам понятно. А почему — винилхлоридом? Потому что одновалентный радикал этилена СН₂=СН— называют винилом. Винилхлорид — это исходное соединение для получения полимера — поливинилхлорида, который находит широкое применение (рис. 23). В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Рис. 23.
Применение поливинилхлорида:
1 — искусственная кожа; 2 — изолента; 3 — изоляция проводов; 4 — трубы; 5 — линолеум; 6 — клеенка

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхло-рида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg 2+ , в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения — уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома — бромирование — используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь. При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен — важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение (рис. 24).

Рис. 24.
Применение ацетилена:
1 — резка и сварка металлов; 2—4 — производство органических соединений (растворителей 2, поливинилхлорида 3, клея 4)

Новые слова и понятия

1. Алкины.
2. Ацетилен.
3. Химические свойства, ацетилена: горение, присоединение галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), галогенов.
4. Поливинилхлорид.
5. Качественные реакции на кратную связь: обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Вопросы и задания

1. Назовите способы получения ацетилена. Запишите уравнения соответствующих реакций.
2. Назовите две качественные реакции, с помощью которых можно обнаружить непредельный характер органического соединения.
3. Рассчитайте объем ацетилена, который может быть получен из 128 г карбида кальция, содержащего 5% примесей, если выход ацетилена составляет 80% от теоретически возможного.
4. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Рассчитайте массовую долю углерода в молекулах: а) этана; б) этилена; в) ацетилена. Каков характер пламени при горении этих веществ?

Запишите формулы возможных изомеров 3-метилпентина-1. Дайте названия всех соединений.

Вычислите объем кислорода (н, у,), который потребуется для сжигания 56 м 3 смеси этана и ацетилена, если объемная доля последнего составляет в ней 75%.

Назовите область применения реакции горения ацетилена.

Назовите область применения продукта реакции гидрохлорирования ацетилена.

Какие свойства ацетилена имеют отношение к строительным профессиям? Почему?

Рассчитайте количество теплоты, которое выделится при сжигании 30 м 3 ацетилена (н. у.), если термохимическое уравнение реакции его горения

Источник