Способы получения алкадиенов напишите уравнения реакций

Получение алкадиенов

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.

Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.

Получение алкадиенов

1. Дегидрирование алканов

Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):

Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):

2. Синтез Лебедева

Н агревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al₂O₃, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).

При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:

3. Дегидратация двухатомных спиртов

Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.

При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.

1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:

Источник

Способы получения алкадиенов напишите уравнения реакций

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов

Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем в промышленности получают бутадиена-1,3 (дивинил) из бутана и изопрен из изопентана (2-метилбутана), содержащихся в газах нефтепереработки и в попутных газах.

2. Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева)

Диеновые углеводороды получают в основном по способу Лебедева: из этанола на катализаторе (происходит отщепление молекул воды и водорода – образуется бутадиен-1,3).

3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов)

Источник

Какие способы применяют для получения алкадиенов?

Алкадиены получают несколькими способами:

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

В результате реакции молекулы алкана, содержащей два атома галогена, со спиртовым (!) раствором щелочи получается алкадиен. В зависимости от положения галогенов возможны разные варианты.

Отщепление идет по правилу Зайцева: атом водорода отщепляется от соседнего, наименее гидрированного атома углерода.

Сергей Васильевич Лебедев в 1927 году разработал первый промышленный способ получения синтетического каучука из этилового спирта.

Каучук занимает важное место в промышленности благодаря своим свойствам: водонепроницаемости, эластичности и способности к электроизоляции. Путем вулканизации из каучука получают резину, использующуюся повсеместно.

В результате отщепления водорода от молекулы алкана образуются двойные связи. Дегидрирование происходит при повышенной температуре и в присутствии катализатора.

P.S. Мы нашли статью, которая относится к данной теме, изучите ее — Алкадиены 😉

P.S.S. Для вас готов следующий случайный вопрос. Мы сами не знаем, но вас ждет что-то интересное!

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Текст и опубликованные материалы являются интеллектуальной собственностью Беллевича Юрия Сергеевича. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов вопроса и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Получение и свойства алкадиенов

Химические и физические свойства алкадиенов, а также способы их получения аналогичны со свойствами алкенов. Однако для алкадиенов существует ряд отличительных свойств и способов получения.

Химические и физические свойства алкадиенов

Физические свойства алкадиенов

Низшие члены гомологического ряда представляют собой газообразные вещества с низкими температурами кипения и плавления. С увеличением молекулярной массы наблюдается тенденция к увеличению этих показателей и переход к жидкому состоянию. Алкадиены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в большинстве органических растворителях (эфире, бензоле, спирте).

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены вступают в химические реакции, характерные для алкенов (реакции присоединения, изормеризации, полимеризации, окисления).

Реакции присоединения

К алленам и алкадиенам с изолированными двойными связями присоединение молекул происходят по обеим двойным связям:

В алкадиенах с сопряженной двойной связью присоединение молекул происходит как по месту одной двойной связи (1,2-присоединение), так и к крайним атомам сопряженной системы (1,4-присоединение). При этом происходит перемещении двойной связи. В результате образуется смесь продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

Рассмотрим реакции алкадиенов с сопряженными двойными связями на примере 1,3-бутадиена:

• Гидрирование 1,3-бутадиена в присутствии катализаторов (Ni, Pt):

• Галогенирование. При температуре – 80°С продукты 1,2- и 1,4-присоединения находятся в соотношении 80:20, а при 40°C – 20:80:

• Гидрогалогенирование, гидратация, сульфирование происходит согласно правилу Марковникова:

• Гипогалогенирование происходит в основном по 1,2-положениям:

• Диеновый синтез (реакция Дильса – Альдера). Сопряженные алкадиены присоединяют диенофилы (соединения с ненасыщенными С-С связями) по 1,4-положениям. В результате реакции образуются циклические соединения:

Следующая реакция является качественной на соединения, имеющие сопряженные двойные связи:

Реакции окисления

• Окисление кислородом воздуха:

• Окисление раствором перманганата калия (KMnO₄) является качественной реакцией на непредельные углеводороды. По обесцвечиванию малинового раствора KMnO₄ судят о присутствии в исследуемом соединении кратных С-С связей:
• В нейтральной среде (водный раствор KMnO₄):

• Озонолиз (окисление озоном) протекает с участием обеих двойных связей:

Реакции полимеризации алкадиенов

На основе реакций полимеризации получают синтетические каучуки. Натуральный каучук –это 1,4-цис-полиизопрен. Такой полимер можно получить, используя катализатор Циглера-Натта (Al(C₂H₅)₃∙TiCl₄).

Транс-изомер изопрена – это гуттаперча:

При сополимеризации 1,3-бутадиена со стиролом получают бутадиен-стирольный каучук, который широко применяется в производстве шин:

Бутадиен-нитрильный каучук получают путем сополимеризации 1,3-бутадиена и акрилонитрила :

Получение алкадиенов

• Дегидрирование алканов и алкенов в присутствии катализатора (смесь окиси хрома и алюминия — алюмохромовый катализатор) и температуре 600 о С :

Дегидрирование алканов протекает через стадию образования алкенов, которые при последующем отщеплении водорода превращаются в адкадиены.

• Одновременное дегидрирование и дегидратация спиртов в присутствии катализатора (цинкалюминиевый, цинкмарганцевый). Этот способ получения алкадиенов известен как синтез С.В. Лебедева:
• Метод А.Е. Фаворского из ацетона:

• Из смеси изобутилена и формальдегида под давлением около 2 МПа, температуре 100 о С:

• Димеризация ацетилена через винилацетилен под действием катализатора (соли закиси меди) с последующим гидрированием винилацетилена:

• Конденсация ацетилена с формальдегидом в присутствии катализатора (ацетиленид меди на силикагеле) при температуре 100 о С и давлении 0,5 МПа (Синтез Реппе):

Дегидратация гликолей в присутствии фосфорной кислоты в качестве катализатора при температуре

260–275 о С и давлении 7,0 МПа, последующая дегидратация при температуре 270–280 о С и давлении 0,1 МПа (катализатор — NaН₂РО₄, нанесенный на кокс или графит):

• Дегидрогалогенирование дигалогеналканов в присутствии водоотнимающего агента – серной кислоты:

Применение алкадиенов

Основное применение алкадиены нашли в производстве синтетических каучуков, основная часть которых используется для получения резины, материала бензопроводов и др. Подробно о видах каучуков и областях их применения читайте в разделе Каучук — виды, получение и применение.

Источник