Способы получения адипиновой кислоты

Адипиновая кислота

Адипиновая кислота
Систематическое наименование	гександиовая кислота
Традиционные названия	адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Хим. формула	C₆H₁₀O₄
Рац. формула	HO2C(CH2)4CO2H
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	146,14 г/моль
Плотность	1,36 г/см³
Динамическая вязкость	4,54 МПа·с (160 °C)
Т. плав.	153 °C
Т. кип.	265 (при 100 мм рт. ст.) °C
Т. разл.	210-240 °C
Энтальпия сгорания	−2800 кДж/моль
Энтальпия плавления	16,7 кДж/моль
Энтальпия кипения
pKa	K1 3,7⋅10 −5 ; K2 0,53⋅10 −5
Растворимость в воде	1,44 г/100 г (15 °C); 5,12 г/100 г (40 °C); 34,1 г/100 г (70 °C)
Дипольный момент	13,47⋅10 −30 Кл·м
ГОСТ	ГОСТ 10558-80
Рег. номер CAS	124-04-9
PubChem	196
Рег. номер EINECS	204-673-3
SMILES
Кодекс Алиментариус	E355
RTECS	AU8400000
ChEBI	30832
ChemSpider	191
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) HOOC(CH₂)₄COOH — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.

Содержание

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO₃ при 55 °C (катализатор — NH₄VO₃); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет

.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется.

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO₃ при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N₂O₄ при 50 °C:

• Окислением циклогексанона озоном или HNO₃:

• Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H₂O получают кислоту:

Свойства

Декарбоксилируется при 300—320 °C. Энтальпия сгорания (ΔH 0 _сгор) −2800 кДж/моль.

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (

90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год).

Источник

Адипиновая кислота (гександиовая кислота)

Склады отгрузки продукции

Адипиновая кислота (гександиовая кислота) является двухосновной предельной карбоновой кислотой, относится к классу органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп — COOH. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры, с гликолями образует полиэфиры и труднорастворима в воде. Адипиновая (гександиовая) кислота располагает всеми химическими свойствами, присущими карбоновым кислотам. Также образует соли, многие из которых растворяются в воде, а с гликолями образует полиэфиры. С аминами, а также при взаимодействии непосредственно с аммиаком (NH₃), адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации обращаются в адипамиды.

В настоящее время известно несколько способов получения адипиновой кислоты. Данные способы отличаются друг от друга, как по технологии, так и по исходному сырью. Древнейший среди них, реализованный еще в 1903 году – это способ окисления циклогексанода азотной кислотой, непосредственно до получения адипиновой кислоты. Данный способ получил достаточно значительное практическое применение в 30-40 годы нашего столетия, в основном в связи с быстрым и интенсивным формированием найлонового производства. К разработке методов синтеза адипиновой кислоты (HOOC(CH₂)₄COOH) привели именно выдающиеся технические свойства синтетического волокна Найлон-66, которые были получены на основе адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.

Одни из ведущих специалистов Российского химико-технологического университета — Комаров А. Г., Семенов М. В., а так же Литвинцев И. Ю. предложили новый способ переработки отходов производства капролактама, в результате которого была получена адипиновая кислота. Непосредственно после работы, выполненной ими, был получен ряд образцов адипиновой кислоты разной степени очистки, которая была выделена из водных стоков производства капролактама. В дальнейшем, на основе всех полученных образцов адипиновой кислоты, был реализован синтез полиэфиров (ПЭФ) марок ПДА-800 и П-7.

Кроме этого, продолжаются поиски гораздо более экономных и эффективных способов получить адипиновую кислоту, усовершенствования и расширения сырьевой базы для ее производства. Из большинства известных путей получения адипиновой кислоты мало тех, которые смогли найти промышленное воплощение в жизнь. Эффективным способом получения адипиновой кислоты стал метод двустадийного окисления циклогексана. При первой стадии — жидкофазном окислении воздухом при температуре 142-145 °C и давлении 0,7 Мпа, получается смесь циклогексанона и циклогексанола, которую в дальнейшем разделяют ректификацией. После этого циклогексанон применяется для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60 % раствором азотной кислоты (HNO₃) при температуре 55 °C, используя в качестве катализатора метаванадат аммония (NH₄VO₃). Данный метод позволяет получить существенное количество (выход более 93 %) кислоты в промышленном производстве.

Перспективным методом производства гександиовой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена, но научно-исследовательские работы по данному методу еще не завершены.

Адипиновая (1,4-бутандикарбоновая) кислота является основным сырьем в производстве полигексаметиленадипинмида. Для этих целей применяется около 90 % всей производимой продукции. Широко применяется в производстве полиуретанов и эфиров, является существенным сырьевым компонентом при производстве широко известных средств, предназначенных для удаления накипи.

Главным преимуществом адипиновой кислоты перед другими кислотами (соляной, уксусной и т. д.) является разрешенная транспортировка плава в мешках с помощью любого вида транспорта. Транспортировка же других кислот допускается исключительно наливом в специальных цистернах, что существенно увеличивает логистические затраты и себестоимость конечной продукции.

Адипиновая кислота представляет собой бесцветный кристаллический порошок с моноклинными кристаллами.

Адипиновая кислота поставляется в промышленной упаковке:

Адипиновую кислоту рекомендуется:

• Хранить в заводской упаковке, на паллетах, в закрытых сухих складских помещениях при температуре не выше + 50 °C.
• Транспортировать в заводской упаковке в крытых железнодорожных вагонах, на закрытых палубных судах или крытым автотранспортом в соответствии с правилами перевозки грузов, действующими на каждом виде транспорта.

При соблюдении условий транспортировки и хранения в невскрытой заводской упаковке, гарантийный срок хранения составляет 12 месяцев с даты изготовления.

Адипиновая кислота широко применяется в промышленности:

• В производстве средств, предназначенных для удаления накипи.
• Является эффективным средством для удаления материала, который остался после заполнения швов, например, между керамической плиткой.
• Применяется в качестве сырья в производстве синтетических волокон: полиамидов и полиуретанов.
• В качестве пластификатора в производстве пластмасс.
• В полиграфии для производства бумаги высокого качества.
• В производстве эфиров и различных красителей.
• При производстве полигексаметиленадипинмида — синтетического полимера, получаемого при поликонденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой. Полигексаметиленадипинмид представляет собой твердое вещество белого цвета, обладает высокой прочностью, хорошей термо- и абразивостойкостью, применяется главным образом в производстве полиамидного волокна.
• Эфиры адипиновой кислоты применяются в качестве смазочных масел.

Безналичный расчёт (выставление счёта на оплату).

Наличными при получении на складе ХИМПЭК в Московской области.

Доставка автотранспортом или железнодорожным транспортом по России и в близлежащие страны.

Самовывоз со склада ХИМПЭК в Московской области.

Минимальный объём заказа:
Мешок 25 кг

Минимальная сумма заказа:
2000 рублей.

Источник

Вам также может понравиться

Ясень семена способ распространения

Ясень обыкновенный Fraxinus excelsior – так в ботанической

Ярлыки способы создания ярлыков ос windows

Создаем ярлыки на рабочем столе Windows Создаем ярлыки

Японское удобрение фуджима способ применения

Удобрения Фуджима Знаете потрясающее удобрение, палочка

Японский чай способ заварки

Технология заваривания японского чая Известно, что