Получение алкадиенов
Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.
Общая формула алкадиенов CnH2n-2 (как у алкинов, а также циклоалкенов), где n ≥ 3.
Наличие двух двойных связей между атомами углерода очень сильно влияет на свойства углеводородов. В этой статье мы подробно остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкадиенов.
Получение алкадиенов
1. Дегидрирование алканов
Отщепление водорода от бутана — это промышленный способ получения дивинила. Реакция протекает при нагревании в присутствии оксида хрома (III):
Изопрен получают каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана):
2. Синтез Лебедева
Н агревание этанола в присутствии катализатора (смесь оксидов Al2O3, MgO, ZnO) – это промышленный способ получения дивинила из этанола (синтез Лебедева).
При этом образуются бутадиен-1,3, вода и водород:
3. Дегидратация двухатомных спиртов
Под действием серной кислоты вода отщепляется от бутандиола-1,3. При этом образуется дивинил и вода:
4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Под действием спиртовых растворов щелочей протекает отщепление атомов галогена и водорода и образуются вода, соль и алкадиен.
При этом атомы галогенов в дигалогеналкане должны располагаться не у одного и не у соседних атомов углерода.
1,3-Дихлорбутан реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия с образованием бутадиена-1,3:
Источник
Способы получения изопрена
Изопрен в промышленности получают по «диоксановому» методу, состоящему из двух стадий. На первой из одного моля 2-метилпропена и двух молей метаналя (формальдегида) получают гетероциклическое соединение:
На второй стадии гетероцикл разлагают при повышенной температуре:
Второй метод заключается в дегидрировании 2-метилбутана:
Третий метод, предложенный А.Е. Фаворским, основан на взаимодействии ацетона (пропанона, диметилкетона) с ацетиленом в присутствии твёрдой щёлочи при температуре 5 – 20 о С:
Полученный 2-метилбутин-3-ол-2 гидрируют водородом на катализаторе Линдлара:
Образовавшийся диметилвинилкарбинол (2-метилбутен-3-ол-2) дегидратируют на оксидном катализаторе:
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Его температура плавления – 146 О С, температура кипения +34,08 О С. Смешивается во всех отношениях с этанолом и диэтиловым эфиром. В воде растворим плохо. Плотность жидкого изопрена при 20 О С 0,681 г / мл.
Изопрен вступает во все те же реакции, в которые вступает 1,3-бутадиен (см. стр.6 – 8 ) и другие сопряжённые алкадиены. Как и они изопрен вступает так же в реакции с диенофилами, например, с малеиновым ангидридом (реакция Дильса-Альдера):
Полимеризация изопрена с получением соответствующего стереорегулярного каучука показана на стр.8
Вулканизация каучуков – получение резины и эбонита
Вулканизацией называется процесс нагревания каучуков тщательно перемешанных с серой или серусодержащими соединениями, такими, например, как тиурам:
Смесь нагревают при температуре 130 – 160 О С. При этом между макромолекулами каучука образуются связи типа:
и даже полисульфидные связи:
если массовая доля серы в смеси велика. Ниже показан процесс вулканизации на примере получения резины из бутадиенового (дивинилового) каучука. Ради простоты все поперечные связи показаны через один атом серы. На самом деле там могут быть и дисульфидные мостики, а если получают эбонит, то и мостики, содержащие 8 атомов серы.
Резина – упругий материал, широко применяемый для изготовления шин для автотракторной техники и самолётов, для транспортёрных лент и перил эскалаторов. А так же для изготовления шлангов, уплотнителей, костюмов водолазов и химической защиты, лодок,обуви.
Для получения резины массовая доля серы в смеси с каучуком должна быть в пределах от 0,5 до 7%.
Эбонит – материал тёмно-бурого или чёрного цвета. Диэлектрик, хорошо поддаётся всем видам механической обработки, не гигроскопичен, не абсорбирует газов, стоек к действию кислот и щелочей, набухает в сероуглероде (CS2) и жидких углеводородах. При 70 – 80 О С размягчается. Выше 200 О С обугливается, не плавясь. Весьма горюч, в связи с чем всё чаще заменяется другими материалами.
Для получения эбонита массовая доля серы в смеси с каучуком должна быть не меньше 15%, но может достигать и 34%.
Эбонит применяется для изготовления электротехнических изделий, аккумуляторных банок, тары для хранения кислот и щелочей.
Источник
Acetyl
Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Источник |