- Номенклатура алканов
- Правила систематической (международной) номенклатуры
- Номенклатура алканов
- Алканы
- Гомологический ряд алканов
- Строение алканов
- Изомерия алканов
- Структурная изомерия
- Оптическая изомерия
- Номенклатура алканов
- Химические свойства алканов
- 1. Реакции замещения
- 1.1. Галогенирование
- 1.2. Нитрование алканов
- 2. Реакции разложения
- 2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация
- 2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана
- 2.3. Крекинг
- 3. Реакции окисления алканов
- 3.1. Полное окисление – горение
- 3.2. Каталитическое окисление
- 4. Изомеризация алканов
- Получение алканов
- 1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
- 2. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )
- 4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
- 5. Гидрирование алкенов, алкинов, циклоалканов, алкадиенов
- 6. Синтез Фишера-Тропша
- 7. Получение алканов в промышленности
Номенклатура алканов
При изучении органической химии следует стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и свободно составляли структурные формулы и названия веществ. В школьном курсе органической химии изучают международную систематическую номенклатуру, знакомство с которой начинается при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все другие классы органических соединений можно рассматривать как производные алканов, усвоение учащимися правил составления названий алканов по их химическим формулам и обратная задача (составление формул по названиям) представляются крайне важными и необходимыми. Урок проводится в несколько этапов.
Когда ученик начинает знакомиться с новым учебным предметом, темой, то всегда возникают вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем именно интересна и значима данная тема. Предваряя изучение номенклатуры алканов, предлагаю ученикам написать формулы изомеров пентана. Составив формулы трех изомеров, учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией: названия углеводородов, которыми они пользовались до сих пор, оказываются недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не указываем, о каком из изомеров идет речь. Возникает необходимость дать изомерным веществам индивидуальные названия с учетом строения их углеродного скелета.
На этом этапе урока я знакомлю учеников с понятием номенклатуры, кратко рассказывая о разных видах номенклатуры органических веществ, привожу историческую справку о систематической номенклатуре международного союза химиков. После этого сообщаю тему, задачи урока, перечисляю требования к усвоению знаний и формированию навыков при изучении этого вопроса.
Правила систематической (международной) номенклатуры
| Последовательность действий | Пример |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| 4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке |  |
 | |
 | |
 | |
| 8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими |  |
На этапе изучения нового материала учащиеся знакомятся с правилами международной номенклатуры, разбирая каждый пункт на конкретных примерах. Для организации и проведения данного вида работы ученики получают карточки, в которых приведены правила систематической номенклатуры с примерами (см. с. 33).
После знакомства учащихся с правилами я разбираю несколько примеров по составлению названий алканов. Для лучшего понимания материала привлекаю учеников к активному сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную цепь, пронумеровать ее, указать порядок перечисления радикалов, составить название и т.д.
Структурные формулы для упражнений
Далее объясняю ученикам, как выполнить обратную задачу – составить структурные формулы по названиям веществ, на примере 2,4-диметил-3-этилоктана.
При работе по закреплению полученных знаний возможны разные варианты, одним из которых является организация индивидуальной работы. Учащиеся на местах самостоятельно выполняют тренировочную работу, обращаясь в случае необходимости за помощью к преподавателю, проверяя себя по контрольному листу.
Приведу варианты заданий для самостоятельной работы и контрольный лист.
Самостоятельная работа
Если вы усвоили номенклатуру алканов, то сможете самостоятельно назвать каждый из них. Перепишите в тетрадь структурные формулы алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите эти вещества. В случае необходимости обращайтесь к правилам систематической номенклатуры или преподавателю. После выполнения задания проведите проверку по контрольному листу. Затем выполняйте задания 3 и 4.
1. Назовите вещества:
2. Назовите алканы с тремя заместителями в углеродной цепи:
3. Составьте структурные формулы алканов, имеющих следующие названия:
4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы трех изомеров и двух гомологов. Дайте название всем веществам.
Контрольный лист
1. а) 2-метилпентан;
2. а) 2,3,4-триметилпентан;
4. Заданное вещество:
Формулы трех его изомеров (С9Н20):
Формулы двух его гомологов:
Организованная таким образом работа предполагает обучение приемам самостоятельной работы, самоконтроля и самооценки знаний и умений. В результате учащиеся приобретают уверенность в своих учебных возможностях. Можно также организовать учебно-познавательную деятельность в парах постоянного или переменного состава. Многие психологически совместимые ученики с удовольствием выполняют учебную работу в паре, помогая друг другу в преодолении учебных трудностей и достижении учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно формируют временные пары из сильного и слабого ученика, а также из сильных учеников.
При фронтальной работе один из учеников работает у доски, а остальные на местах следят за ответом своего товарища, при необходимости внося исправления, дополняя ответ.
Такая организация урока по закреплению изученного материала и первичной проверке ее усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу урока выявить непонятные вопросы. Учитель обращает внимание учащихся на вопросы, требующие доработки при выполнении домашнего задания.
В качестве домашнего задания ученикам предлагается внимательно прочитать материал учебника по данной теме, поработать с конспектом, еще раз рассмотреть приведенные примеры, выполнить упражнения дифференцированного уровня на составление названий алканов по формулам и формул – по приведенным названиям.
Источник
Номенклатура алканов
1. Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы)
Алкан
— ан
С n H 2n+2
Радикал (R)
— ил
С n H 2n+1
Важнейшие радикалы ряда алканов
2. Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок :
Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую (международная номенклатура IUPAC) и рациональную номенклатуры
I. По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово «метан»:
II. Систематическая номенклатура
Правила систематической номенклатуры:
В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.
Э ту цепь нумеруем с того края , к которому ближе и больше разветвлена углеродная цепь . Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими . Заместители перечисляем по старшинству в гомологическом ряду (мелил, этил и т.д.) .
Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал). Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется столько раз, сколько одинаковых заместителей через запятую ( например, 2,2-ди метил; 2,3,4-триметил ). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется, как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.), её название определяется количеством атомов углерода в её составе: если углеродных атомов в главной цепи 4 , то оканчивается название словом бутан , если пять — пентан и т.д.
Запомните! Сколько радикалов в формуле — столько цифр в названии! Цифры от слов в названии отделяют дефисом, а друг от друга запятыми.
Источник
Алканы
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Гомологический ряд алканов
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
| Название алкана | Формула алкана |
| Метан | CH4 |
| Этан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
| Нонан | C9H20 |
| Декан | C10H22 |
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алканов
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
| Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода |
Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.
| Наример, пространственное строение н-бутана — зигзагообразное |
Изомерия алканов
Структурная изомерия
Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
| Например. Для н-бутана (алкана с линейной цепью) существует изомер с разветвленным углеродным скелетом – изобутан |
| Бутан | Изобутан |
 |  |
С увеличением числа атомов углерода в молекуле увеличивается количество изомеров, соответствующих данной формуле.
Количество изомеров в ряду алканов:
| Молекулярная формула | Число структурных изомеров |
| CH4 | 1 |
| C2H6 | 1 |
| C3H8 | 1 |
| C4H10 | 2 |
| C5H12 | 3 |
| C6H14 | 5 |
| C7H16 | 9 |
| C8H18 | 18 |
| C9H20 | 35 |
| C10H22 | 75 |
Оптическая изомерия
Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.
Номенклатура алканов
В названиях алканов используется суффикс -АН.
| Например, алкан имеет название 2-метилпропан. Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.). Название разветвленных алканов строится по следующим правилам: 1. Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:
Главная цепь должна быть самой разветвленной. Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от цепи на рисунке б – только один:
2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи. 3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи. Например, 2-метилпропан:
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д. Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан. 4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке. Например: 2,2-диметил-3-этилпентан. 5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан. Например, название молекулы на рисунке:
Химические свойства алкановАлканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения. Для предельных углеводородов характерны реакции: Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции. Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой. 1. Реакции замещенияВ молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С. 1.1. ГалогенированиеАлканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании. При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
|
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
