Способы изображения органических веществ

Содержание
  1. § 21. Способы изображения органических соединений
  2. 1. Какую информацию можно получить из молекулярной формулы органического соединения?
  3. 2. Приведены названия и формулы различных веществ: а) оксид углерода(IV) $\mathrm;$ б) дихлорметан $\mathrm;$ в) метан $\mathrm;$ г) карбонат натрия $\mathrm.$ Какие из них относятся к органическим веществам? К органическим веществам относят: б) дихлорметан $\mathrm;$ в) метан $\mathrm;$ к неорганическим — а) оксид углерода(IV) $\mathrm;$ г) карбонат натрия $\mathrm.$ 3. Назовите различия между шаростержневыми и масштабными моделями органических соединений. В шаростержневых моделях атомы изображают в виде трубок из пластмассы и отражают взаимное расположение атомов в пространстве. В масштабных моделях атомы изображают в виде сферы с размерами, пропорциональными их радиусу. 4. Раскройте сущность понятия «химическое строение вещества». Химическое строение — последовательность соединения атомов в молекулах органических соединений; в молекуле этана, например: атомы углерода соединены друг с другом, а атомы водорода связаны с атомами углерода. 5. Химическую связь между какими атомами указывает черточка в сокращенной структурной формуле этана $\mathrm<СН_3 - СН_3>?$ В сокращённой структурной формуле этана чёрточка показывает связь между атомами углерода. 6. Укажите общее число атомов в молекуле метана: а) 2; б) 3; в) 4; г) 5. Общее число атомов в молекуле метана $\mathrm$ равно 5 (г). 7. Попытайтесь написать структурную формулу органического соединения c молекулярной формулой $\mathrm,$ являющегося производным углеводорода этана. Структурная формула соединения $\mathrm$ 8. Изобразите соединение, показанное на рисунке 88, в виде структурной формулы. Структурная формула отображает порядок (последовательность) соединения атомов в молекулах. 9. На основании пространственного изображения молекулы этана на рисунке 86 попытайтесь изобразить пространственное строение молекулы с молекулярной формулой $\mathrm.$ Пространственное строение молекулы $\mathrm:$ Источник Способы изображения органических молекул. Органическая химия. 2.1.Тема: «Теория строения органических соединений» 2.1.1. Основные положения теории строения органических соединений и классификация органических соединений. 1. Природные и синтетические органические вещества. Немного из истории органической химии. Общие свойства органических веществ (состав, тип химической связи, кристаллическое строение, растворимость, отношение к нагреванию в присутствии кислорода и без него). 2. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Развитие теории и ее значение. 3. Классификация органических веществ. Свое название органические вещества получили потому, что первые из изученных веществ этой группы входили в состав живых организмов. Большинство известных сейчас органических веществ не встречаются в живых организмах, они получены (синтезированы) в лаборатории. Поэтому различают природные (натуральные) органические вещества (хотя большинство из них может быть сейчас получено в лаборатории), а органические вещества, не существующие в природе – синтетические органические веществами. Т.е. название «органические вещества» историческое и особого смысла не имеет. Все органические соединения являются соединениями углерода. К органическим веществам относятся соединения углерода, кроме изучаемых в курсе неорганической химии простых веществ, образованных Карбоном, его оксидов, угольной кислоты и ее солей. Другими словами: органическая химия – это химия соединений углерода. Краткая история развития орг.химии: Берцелиус, 1827, первый учебник органической химии. Виталисты. Учение о «жизненной силе». Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество. Но как наука органическая химия началась с создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад несомненно принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову. Среди всех элементов углерод выделяется своей способностью образовывать устойчивые соединения, в которых его атомы связаны друг с другом в длинные цепи различной конфигурации (линейные, разветвленные, замкнутые). Причина этой способности: примерно одинаковая энергия связи С-С и С-О (для других элементов энергия второй – намного больше). Кроме того, атом углерода может находиться в одном из трех видов гибридизации, образуя соответственно одинарные, двойные или тройные связи, причем не только между собой, но и с атомами кислорода или азота. Правда, гораздо чаще (практически всегда) атомы углерода соединены с атомами водорода. Если в состав органического соединения входит только углерод и водород, то соединения называются углеводородами. Все остальные соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в которых некоторые атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Поэтому более точное определение: Органические соединения – это углеводороды и их производные. Органических соединений очень много — более 10 млн. (неорганических около 500 тыс.). Состав, строение и свойства всех органических веществ имеют много общего. Органические вещества имеют ограниченный качественный состав. Обязательно С и Н, часто О или N, реже галогены, фосфор, сера. Другие элементы входят в состав очень редко. А вот число атомов в молекуле может достигать млн, и молекулярная масса может быть очень большая. Строение органических соединений. Т.к. состав – неметаллы. => Химическая связь: ковалентная. Неполярная и полярная. Ионная очень редко. => Кристаллическая решетка чаще всего молекулярная. Общие физические свойства: невысокая температура кипения и плавления. Среди органических веществ есть газы, жидкости и легкоплавкие твердые вещества. Часто летучи, могут иметь запах. Обычно бесцветные. Большинство органических веществ нерастворимо в воде. Общие химические свойства: 1) при нагревании без доступа воздуха все органические вещества «обугливаются», т.е. при этом образуется уголь (точнее сажа) и некоторые другие неорганические вещества. Происходит разрыв ковалентных связей, сначала полярных, потом и неполярных. 2) При нагревании в присутствии кислорода все органические вещества легко окисляются, и при этом конечными продуктами окисления являются углекислый газ и вода. Особенности протекания органических реакций. В органических реакциях участвуют молекулы, в процессе реакции должны разорваться одни ковалентные связи и образуются другие. Поэтому химические реакции с участием органических соединений идут обычно очень медленно, для их проведения необходимо применять повышенную температуру, давление и катализаторы.В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно, при нормальной температуре. Органические реакции редко приводят к высокому выходу продукции (обычно менее 50%). Они часто являются обратимыми, кроме того, может протекать не одна, а несколько реакций, конкурирующих между собой, а значит продуктами реакции будет смесь различных соединений. Поэтому и форма записи органических реакций тоже несколько другая. Т.е. используют не химические уравнения, а схемы химических реакций, в которых нет коэффициентов, но зато подробно указаны условия реакции. Принято также под уравнением записывать названия орг. веществ и тип реакции. Но в целом органические вещества и реакции подчиняются общим законам химии, а органические вещества превращаются в неорганические или могут образовываться из неорганических. Что еще раз подчеркивает единство окружающего нас мира. Основные принципы теории химического строения, изложенные молодым А.М.Бутлеровым на международном съезде естествоиспытателей в 1861 г. 1). Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов называют химическим строением. Валентность — это способность атомов образовывать определенное количество связей (ковалентных). Валентность зависит от числа неспаренных электронов в атоме элемента, потому что ковалентные связи образуются за счет общих электронных пар при спаривании электронов. Углерод во всех органических веществах четырехвалентен. Водород — 1, Кислород -П, азот – Ш, сера – П, хлор – 1. Способы изображения органических молекул. Молекулярная формула – условное изображение состава вещества. Н2СО3 — угольная кислота, С12Н22О11 – сахароза. Такие формулы удобны для расчетов. Но они не дают информацию о строении и свойствах вещества. Поэтому даже молекулярные формулы в органике пишут особым образом: СН3ОН. Но гораздо чаще пользуются структурными формулами. Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле (т.е. химическое строение).И в основе любой органической молекулы лежит углеродный скелет – это цепочка связанных между собой ковалентными связями атомы углерода. Электронные формулы молекул – связи между атомами показаны парами электронов. Полная структурная формула показаны все связи черточками. Химическая связь, образованная одной парой электронов, называется одинарной и в структурной формуле изображается одной черточкой. Двойная связь ( =) образована двумя парами электронов. Тройная (≡ ) образована тремя парами электронов. И общее количество этих связей должно соответствовать валентности элемента. В сжатой структурной формуле опускаются черточки одинарных связей, а атомы, связанные с тем или иным атомом углерода, пишутся сразу после него (иногда в скобках). Еще более сокращенными являются скелетные формулы. Но они используются реже. Например: Структурные формулы отражают только порядок соединения атомов. Но молекулы органических соединений редко имеют плоское строение. Объемный образ молекулы важен для понимания многих химических реакций. Образ молекулы описывают с помощью таких понятий как длина связи и валентный угол. Кроме того, возможно свободное вращение вокруг одинарных связей. Наглядное представление дают молекулярные модели. Источник Теория строения органических соединений Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами. В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов. Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов. Углерод в органических веществах Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода). В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи). Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи. В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений. Основные положения теории строения органических соединений Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения). Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы. Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение. Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом При этом температура кипения н-бутана -0,5 о С, а изобутана -11,4 о С. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества. Формулы строения органических веществ Состав органического вещества можно описать химическими формулами. Химические формулы органических веществ бывают следующих типов: Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе. Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН. Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле. Например, истинная формула бензола C6H6. Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле. Например, полная структурная формула бутана: Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом. Например, сокращенная структурная формула бутана: Типы углеродных атомов в составе органических молекул Типы углеродных атомов в составе органических молекул Атомы углерода Первичные Вторичные Третичные Четвертичные Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углерода Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углерода Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углерода Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода Типы связей в молекулах органических веществ Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле. По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи. σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов. σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными). σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами. Между двумя атомами возможна только одна σ-связь. π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи. π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу. π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях. Одинарная связь С–С, С–Н, С–О Двойная связь С=С, С=О Тройная связь С≡С, С≡N σ-связь σ-связь + π-связь σ-связь + две π-связи Гибридизация атомных орбиталей углерода Электронная формула атома углерода в основном состоянии: +6С 1s 2 2s 2 2p 2 +6С 1s 2s 2p В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень. +6С * 1s 2 2s 1 2p 3 +6С * 1s 2 2s 1 2p 3 Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях. При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей. Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы. В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp 3 , sp 2 и sp-гибридизация. sp 3 -Гибридизация В sp 3 -гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp 3 -гибридные орбитали: Изображение с портала orgchem.ru Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным. Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp 3 -гибридизации направлены в пространстве под углом 109 о 28’ друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению. Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109 о 28’ Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода. Например, пространственное строение н-бутана sp 2 -Гибридизация В sp 2 -гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется: Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным. Поэтому три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник). При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали. Изображение с портала orgchem.ru Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp 2 -гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей. Модель молекулы этилена: sp-Гибридизация В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию: Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу, что соответствует линейному строению. Изображение с портала orgchem.ru При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали. Например, молекула ацетилена имеет линейное строение. Изомерия Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение. Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением. Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом: При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С. Виды изомерии Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию) . Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве. Структурная изомерия Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается. 1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная. Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера: 2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул. 2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт): 2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2: 2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу. Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир): Пространственная изомерия Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия. 1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия) Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов. Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси. Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот. Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров 1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры: Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С. При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя. Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цис—транс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3—CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры. Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна. 2. Оптическая изомерия Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода. Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества. Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан: Классификация органических соединений Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп. Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле. Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ. Классификация органических веществ по составу Углеводороды Кислородсодержащие вещества Азотсодержащие вещества Состоят из атомов углерода и водорода Содержат также атомы кислорода Содержат также атомы азота Углеводороды Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода. В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи. Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо). Углеводороды Предельные (содержат только одинарные связи) Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода) Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины Ароматические углеводороды Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью Атомы углерода соединены в замкнутый цикл Одна двойная связь Две двойные связи Одна тройная связь Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо) CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6 Этан CH3-CH3 Циклобутан Этилен CH2=CH2 Дивинил CH2=CН-СН=СH2 Ацетилен СН≡СН Бензол Ациклические углеводороды С неразветвленной цепью С разветвленной углеродной цепью н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 Изобутан Кислородсодержащие органические вещества Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом. Основные функциональные группы, содержащие кислород: группа –О-Н (гидроксильная) группа >С=О (карбонильная) группа –СОО- (карбоксильная) Кислородсодержащие органические вещества Группа ОН Группа С=О Группа -СОО- Гидроксил Карбонил Карбоксил Спирт Фенол Альдегид Кетон Карбоновая кислота Сложный эфир R-OH Метанол CH3-OH Фенол Ацетальдегид Пропанон Уксусная кислота Метилацетат Азотсодержащие органические вещества Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп. амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N нитрилы (группа –СºN), азотистые гетероциклы. Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород. К ним относятся: нитросоединения –NO2 амиды –CONH2, аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2 Азотсодержащие вещества Амины Нитрилы Нитросоединения Амиды Аминокислоты Гетероциклы -NH2 -N -C≡N R-NO2 R-C(NH2)=O -NH2, -COOH Метиламин CH3-NH2 Нитрил уксусной кислоты CH3-C≡N Нитрометан CH3-NO2 Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O Аминоуксусная кислота CH2(NH2)-COOH Пиррол Другие органические вещества Органические соединения очень многочисленны и разнообразны. К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.). В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп. Гомологи. Гомологический ряд Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны. Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства. Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд. Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд. Группу –СH2– называют гомологической разностью. Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами: Добавить комментарий Отменить ответ Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев. Источник
  4. 3. Назовите различия между шаростержневыми и масштабными моделями органических соединений.
  5. 4. Раскройте сущность понятия «химическое строение вещества».
  6. 5. Химическую связь между какими атомами указывает черточка в сокращенной структурной формуле этана $\mathrm<СН_3 - СН_3>?$
  7. 6. Укажите общее число атомов в молекуле метана: а) 2; б) 3; в) 4; г) 5.
  8. 7. Попытайтесь написать структурную формулу органического соединения c молекулярной формулой $\mathrm,$ являющегося производным углеводорода этана.
  9. 8. Изобразите соединение, показанное на рисунке 88, в виде структурной формулы.
  10. 9. На основании пространственного изображения молекулы этана на рисунке 86 попытайтесь изобразить пространственное строение молекулы с молекулярной формулой $\mathrm.$
  11. Способы изображения органических молекул.
  12. Теория строения органических соединений
  13. Углерод в органических веществах
  14. Основные положения теории строения органических соединений
  15. Формулы строения органических веществ
  16. Типы углеродных атомов в составе органических молекул
  17. Типы связей в молекулах органических веществ
  18. Гибридизация атомных орбиталей углерода
  19. sp 3 -Гибридизация
  20. sp 2 -Гибридизация
  21. sp-Гибридизация
  22. Изомерия
  23. Виды изомерии
  24. Структурная изомерия
  25. Пространственная изомерия
  26. 1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)
  27. 2. Оптическая изомерия
  28. Классификация органических соединений
  29. Углеводороды
  30. Кислородсодержащие органические вещества
  31. Азотсодержащие органические вещества
  32. Другие органические вещества
  33. Гомологи. Гомологический ряд
  34. Добавить комментарий Отменить ответ

§ 21. Способы изображения органических соединений

1. Какую информацию можно получить из молекулярной формулы органического соединения?

Молекулярная формула органического соединения показывает, какие атомы и каком количестве присутствуют в данном органическом соединении.

2. Приведены названия и формулы различных веществ: а) оксид углерода(IV) $\mathrm;$ б) дихлорметан $\mathrm;$ в) метан $\mathrm;$ г) карбонат натрия $\mathrm.$ Какие из них относятся к органическим веществам?

К органическим веществам относят: б) дихлорметан $\mathrm;$ в) метан $\mathrm;$ к неорганическим — а) оксид углерода(IV) $\mathrm;$ г) карбонат натрия $\mathrm.$

3. Назовите различия между шаростержневыми и масштабными моделями органических соединений.

В шаростержневых моделях атомы изображают в виде трубок из пластмассы и отражают взаимное расположение атомов в пространстве. В масштабных моделях атомы изображают в виде сферы с размерами, пропорциональными их радиусу.

4. Раскройте сущность понятия «химическое строение вещества».

Химическое строение — последовательность соединения атомов в молекулах органических соединений; в молекуле этана, например:

атомы углерода соединены друг с другом, а атомы водорода связаны с атомами углерода.

5. Химическую связь между какими атомами указывает черточка в сокращенной структурной формуле этана $\mathrm<СН_3 - СН_3>?$

В сокращённой структурной формуле этана чёрточка показывает связь между атомами углерода.

6. Укажите общее число атомов в молекуле метана: а) 2; б) 3; в) 4; г) 5.

Общее число атомов в молекуле метана $\mathrm$ равно 5 (г).

7. Попытайтесь написать структурную формулу органического соединения c молекулярной формулой $\mathrm,$ являющегося производным углеводорода этана.

Структурная формула соединения $\mathrm$

8. Изобразите соединение, показанное на рисунке 88, в виде структурной формулы.

Структурная формула отображает порядок (последовательность) соединения атомов в молекулах.

9. На основании пространственного изображения молекулы этана на рисунке 86 попытайтесь изобразить пространственное строение молекулы с молекулярной формулой $\mathrm.$

Пространственное строение молекулы $\mathrm:$

Источник

Способы изображения органических молекул.

Органическая химия.

2.1.Тема: «Теория строения органических соединений»

2.1.1. Основные положения теории строения органических соединений и классификация органических соединений.

1. Природные и синтетические органические вещества. Немного из истории органической химии. Общие свойства органических веществ (состав, тип химической связи, кристаллическое строение, растворимость, отношение к нагреванию в присутствии кислорода и без него).

2. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Развитие теории и ее значение.

3. Классификация органических веществ.

Свое название органические вещества получили потому, что первые из изученных веществ этой группы входили в состав живых организмов. Большинство известных сейчас органических веществ не встречаются в живых организмах, они получены (синтезированы) в лаборатории. Поэтому различают природные (натуральные) органические вещества (хотя большинство из них может быть сейчас получено в лаборатории), а органические вещества, не существующие в природе – синтетические органические веществами. Т.е. название «органические вещества» историческое и особого смысла не имеет. Все органические соединения являются соединениями углерода. К органическим веществам относятся соединения углерода, кроме изучаемых в курсе неорганической химии простых веществ, образованных Карбоном, его оксидов, угольной кислоты и ее солей. Другими словами: органическая химия – это химия соединений углерода.

Краткая история развития орг.химии:

Берцелиус, 1827, первый учебник органической химии. Виталисты. Учение о «жизненной силе».

Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество.

Но как наука органическая химия началась с создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад несомненно принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову.

Среди всех элементов углерод выделяется своей способностью образовывать устойчивые соединения, в которых его атомы связаны друг с другом в длинные цепи различной конфигурации (линейные, разветвленные, замкнутые). Причина этой способности: примерно одинаковая энергия связи С-С и С-О (для других элементов энергия второй – намного больше). Кроме того, атом углерода может находиться в одном из трех видов гибридизации, образуя соответственно одинарные, двойные или тройные связи, причем не только между собой, но и с атомами кислорода или азота. Правда, гораздо чаще (практически всегда) атомы углерода соединены с атомами водорода. Если в состав органического соединения входит только углерод и водород, то соединения называются углеводородами. Все остальные соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в которых некоторые атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Поэтому более точное определение: Органические соединения – это углеводороды и их производные.

Органических соединений очень много — более 10 млн. (неорганических около 500 тыс.). Состав, строение и свойства всех органических веществ имеют много общего.

Органические вещества имеют ограниченный качественный состав. Обязательно С и Н, часто О или N, реже галогены, фосфор, сера. Другие элементы входят в состав очень редко. А вот число атомов в молекуле может достигать млн, и молекулярная масса может быть очень большая.

Строение органических соединений. Т.к. состав – неметаллы. => Химическая связь: ковалентная. Неполярная и полярная. Ионная очень редко. => Кристаллическая решетка чаще всего молекулярная.

Общие физические свойства: невысокая температура кипения и плавления. Среди органических веществ есть газы, жидкости и легкоплавкие твердые вещества. Часто летучи, могут иметь запах. Обычно бесцветные. Большинство органических веществ нерастворимо в воде.

Общие химические свойства:

1) при нагревании без доступа воздуха все органические вещества «обугливаются», т.е. при этом образуется уголь (точнее сажа) и некоторые другие неорганические вещества. Происходит разрыв ковалентных связей, сначала полярных, потом и неполярных.

2) При нагревании в присутствии кислорода все органические вещества легко окисляются, и при этом конечными продуктами окисления являются углекислый газ и вода.

Особенности протекания органических реакций. В органических реакциях участвуют молекулы, в процессе реакции должны разорваться одни ковалентные связи и образуются другие. Поэтому химические реакции с участием органических соединений идут обычно очень медленно, для их проведения необходимо применять повышенную температуру, давление и катализаторы.В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно, при нормальной температуре. Органические реакции редко приводят к высокому выходу продукции (обычно менее 50%). Они часто являются обратимыми, кроме того, может протекать не одна, а несколько реакций, конкурирующих между собой, а значит продуктами реакции будет смесь различных соединений. Поэтому и форма записи органических реакций тоже несколько другая. Т.е. используют не химические уравнения, а схемы химических реакций, в которых нет коэффициентов, но зато подробно указаны условия реакции. Принято также под уравнением записывать названия орг. веществ и тип реакции.

Но в целом органические вещества и реакции подчиняются общим законам химии, а органические вещества превращаются в неорганические или могут образовываться из неорганических. Что еще раз подчеркивает единство окружающего нас мира.

Основные принципы теории химического строения, изложенные молодым А.М.Бутлеровым на международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

1). Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов называют химическим строением.

Валентность — это способность атомов образовывать определенное количество связей (ковалентных). Валентность зависит от числа неспаренных электронов в атоме элемента, потому что ковалентные связи образуются за счет общих электронных пар при спаривании электронов. Углерод во всех органических веществах четырехвалентен. Водород — 1, Кислород -П, азот – Ш, сера – П, хлор – 1.

Способы изображения органических молекул.

Молекулярная формула – условное изображение состава вещества. Н2СО3 — угольная кислота, С12Н22О11 – сахароза. Такие формулы удобны для расчетов. Но они не дают информацию о строении и свойствах вещества. Поэтому даже молекулярные формулы в органике пишут особым образом: СН3ОН. Но гораздо чаще пользуются структурными формулами. Структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле (т.е. химическое строение).И в основе любой органической молекулы лежит углеродный скелет – это цепочка связанных между собой ковалентными связями атомы углерода.

Электронные формулы молекул – связи между атомами показаны парами электронов.

Полная структурная формула показаны все связи черточками. Химическая связь, образованная одной парой электронов, называется одинарной и в структурной формуле изображается одной черточкой. Двойная связь ( =) образована двумя парами электронов. Тройная (≡ ) образована тремя парами электронов. И общее количество этих связей должно соответствовать валентности элемента.

В сжатой структурной формуле опускаются черточки одинарных связей, а атомы, связанные с тем или иным атомом углерода, пишутся сразу после него (иногда в скобках).

Еще более сокращенными являются скелетные формулы. Но они используются реже. Например:

Структурные формулы отражают только порядок соединения атомов. Но молекулы органических соединений редко имеют плоское строение. Объемный образ молекулы важен для понимания многих химических реакций. Образ молекулы описывают с помощью таких понятий как длина связи и валентный угол. Кроме того, возможно свободное вращение вокруг одинарных связей. Наглядное представление дают молекулярные модели.

Источник

Теория строения органических соединений

Органическая химия – это химия углерода и его соединений с другими элементами.

В молекулах органических веществ могут присутствовать также атомы: водорода Н, кислорода О, азота N, серы S, фосфора P, галогенов, металлов и других элементов.

Количество известных органических соединений в настоящее время превышает 20 миллионов.

Углерод в органических веществах

Атомы углерода могут соединяться друг с другом с образованием цепей различного строения (разветвленные, неразветвленные, замкнутые) и длины (от двух до сотен тысяч атомов углерода).

В органических веществах углерод имеет валентность IV (образует 4 связи).

  • Атом углерода может образовывать одинарные, двойные и тройные связи.

В основе современной органической химии лежит теория строения органических соединений.

Основные положения теории строения органических соединений

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения).

  • Свойства веществ зависят не только от вида и числа атомов в молекуле, но и от их взаимного расположения – т.е. от строения молекулы.

Это приводит к тому, что вещества одного и того же состава могут иметь разное строение, т. е. к появлению изомерии.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

При этом температура кипения н-бутана -0,5 о С, а изобутана -11,4 о С.

  • По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – определить свойства.
  • Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Это отражается на химических и физических свойствах вещества.

Формулы строения органических веществ

Состав органического вещества можно описать химическими формулами.

Химические формулы органических веществ бывают следующих типов:

Простейшая формула – может быть получена опытным путем через определение соотношения количества атомов химических элементов в веществе.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом
Например, простейшая формула метана CH4, а вот бензола – СН.

Истинная формула (брутто-формула) – показывает истинный состав молекулы, но не показывает ее структуру. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле.

Например, истинная формула бензола C6H6.

Полная (развернутая) структурная формула однозначно описывает порядок соединения атомов в молекуле.

Например, полная структурная формула бутана:

Сокращенная структурная формула – это структурная формула, в которой не указываются связи между углеродом и водородом.

Например, сокращенная структурная формула бутана:

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Типы углеродных атомов в составе органических молекул

Атомы углерода

Первичные Вторичные Третичные Четвертичные Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с одним атомом углерода Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с двумя атомами углерода Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с тремя атомами углерода Атомы углерода, которые в углеродной цепи соединены с четырьмя атомами углерода

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь — это связь, в которой перекрывание орбиталей происходит в плоскости, перпендикулярной оси, соединяющей ядра атомов, сверху и снизу от оси связи.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

Одинарная связь

С–С, С–Н, С–О

Двойная связь

С=С, С=О

Тройная связь

С≡С, С≡N

σ-связь σ-связь + π-связь σ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация атомных орбиталей — это выравнивание электронной плотности атомных орбиталей разного типа с образованием новых, молекулярных орбиталей, форма и энергия которых одинаковы.

В гибридизацию вступают атомные орбитали с небольшой разницей в энергии (как правило, орбитали одного энергетического уровня). В зависимости от числа и типа орбиталей, участвующих в гибридизации, для атома углерода возможны sp 3 , sp 2 и sp-гибридизация.

sp 3 -Гибридизация

В sp 3 -гибридизацию вступают одна s-орбиталь и три p-орбитали. При этом образуются четыре sp 3 -гибридные орбитали:

Изображение с портала orgchem.ru

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в состоянии sp 3 -гибридизации направлены в пространстве под углом 109 о 28’ друг к другу, что соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода. Валентный угол Н–С–Н в метане равен 109 о 28’

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

Например, пространственное строение н-бутана

sp 2 -Гибридизация

В sp 2 -гибридизацию вступают одна s-орбиталь и две p-орбитали. Одна p-орбиталь не гибридизуется:

Три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому три sp 2 -гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу, что соответствует плоскому строению (треугольник).

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Например, молекула этилена C2H4 имеет плоское строение. Сигма-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания sp 2 -гибридных орбиталей. Пи-связь между атомами углерода образуется за счет перекрывания негибридных р-орбиталей.

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода направлены в пространстве под углом 180 о друг к другу, что соответствует линейному строению.

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Например, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Изомерия

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Различают два основных вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию) .

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.1. Изомерия положения функциональной группы . Например, существует два изомерных предельных спирта с общей формулой С3Н8О: пропанол-1 (н-пропиловый спирт) пропанол-2 (изопропиловый спирт):

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цистранс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия)

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла.

Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цистранс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Например, в молекуле бутена-1 CH2=CH-CH2-CH3 заместители у первого атома углерода при двойной связи (два атома водорода) одинаковые, и цистранс-изомеры бутен-1 не образует. А вот в молекуле бутена-2 CH3CH=CH-CH3 заместители у каждого атома углерода при двойной связи разные (атом водорода и метильная группа CH3), поэтому бутен-2 образует цис— и транс-изомеры.

Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цистранс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Классификация органических соединений

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.
Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу

Углеводороды Кислородсодержащие вещества Азотсодержащие вещества Состоят из атомов углерода и водорода Содержат также атомы кислорода Содержат также атомы азота

Углеводороды

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи) Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы Циклоалканы Алкены Алкадиены Алкины Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью Атомы углерода соединены в замкнутый цикл Одна двойная связь Две двойные связи Одна тройная связь Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n-6
Этан

CH3-CH3

Циклобутан

Этилен

CH2=CH2

Дивинил

CH2=CН-СН=СH2

Ацетилен

СН≡СН

Бензол

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан

CH3-CH2-CH2-CH3

Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:
  • группа –О-Н (гидроксильная)
  • группа >С=О (карбонильная)
  • группа –СОО- (карбоксильная)

Кислородсодержащие органические вещества

Группа ОН Группа С=О Группа -СОО- Гидроксил Карбонил Карбоксил Спирт Фенол Альдегид Кетон Карбоновая кислота Сложный эфир R-OH Метанол

CH3-OH Фенол

Ацетальдегид

Пропанон

Уксусная кислота

Метилацетат

Азотсодержащие органические вещества

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

  • амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N
  • нитрилы (группа –СºN),
  • азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

  • нитросоединения –NO2
  • амиды –CONH2,
  • аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2
Азотсодержащие вещества
Амины Нитрилы Нитросоединения Амиды Аминокислоты Гетероциклы
-NH2

-N

-C≡N R-NO2 R-C(NH2)=O -NH2, -COOH
Метиламин

CH3-NH2

Нитрил уксусной кислоты

CH3-C≡N

Нитрометан

CH3-NO2

Амид уксусной кислоты

CH3-C(NH2)=O

Аминоуксусная кислота

CH2(NH2)-COOH

Пиррол

Другие органические вещества

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Гомологи. Гомологический ряд

Органические вещества разных классов тесно взаимосвязаны.

Соединения, содержащие одинаковые функциональные свойства, проявляют схожие химические и физические свойства.

Вещества, которые содержат одинаковые функциональные группы, имеют сходное строение, но отличаются друг от друга на одну или несколько групп –СH2–, образуют гомологический ряд.
Гомологи – это вещества, которые входят в один и тот же гомологический ряд.

Группу –СH2– называют гомологической разностью.

Например, 2-метилбутан и 2-метилпентан являются гомологами:

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Читайте также:  Квазиалгоритмический способ решения педагогической задачи это
Оцените статью
Разные способы