Способ получения пропионовой кислоты

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота
Общие
Систематическое наименование	Пропионовая кислота
Химическая формула	CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Молярная масса	74,08 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	−21 °C
Температура кипения	141 °C
Температура вспышки	54 °C
Химические свойства
pKa	4,88
Структура
Дипольный момент	0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS	79-09-4
SMILES	CCC(=O)O
RTECS	UE5950000

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH₂)_nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН.

Содержание

Физические и химические свойства

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄—C₁₀. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Источник

Пропионовая кислота

Пропионовая кислота представляет собой не имеющую цвета едкую жидкость с характерным, достаточно резким запахом.

Физические и химические свойства пропионовой кислоты

Пропионовая кислота имеет следующую химическую формулу: СН₃СН₂СООН. При температуре 440 градусов Цельсия способна самовоспламеняться. Хорошо смешивается в различных пропорциях с органическими растворителями и водой.

По своим химическим свойствам пропионовая кислота является одним из типичных представителей класса насыщенных карбоновых кислот. Вступает в различные типы химических реакций с образованием галогенангидридов, амидов, эфиров и других соединений.

Получение пропионовой кислоты

Впервые это химическое соединение было синтезировано Йоханом Готлибом в 1844 году как один из побочных продуктов разложения сахаров. В дальнейшем его получали и другие химики различными путями, не представляя, что на самом деле это было одно и то же вещество. И только через три года Жан Батист Дюма установил этот факт и дал название новому веществу – пропионовая кислота.

В настоящее время получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах осуществляют карболированием этилена в присутствии никелевого катализатора и воды, с дальнейшим окислением полученного в результате первой реакции пропионового альдегида.

Некоторые виды бактерий образуют в процессе своей жизнедеятельности пропионовую кислоту. Например, в результате ферментативного брожения в сыре Эмменталь содержится около 1% этого вещества.

Пропионовая кислота в продуктах

Пропионовая кислота обладает выраженными бактерицидными и фунгицидными свойствами, т.е. препятствует росту патогенных бактерий и грибков. Поэтому многие производители добавляют пропионовую кислоту в продукты питания в качестве консерванта, под названием Е-280.

Непосредственно пропионовая кислота или пропионат аммония (аммониевая соль пропионовой кислоты) используются только для изготовления продуктов, предназначенных для питания животных. Пропионовую кислоту в продукты, предназначенные для людей, разрешено добавлять только в виде ее кальциевых или натриевых солей (пропионата кальция или пропионата натрия).

В России разрешено добавлять пропионовую кислоту в продукты в следующих количествах:

• В ржаной и расфасованный нарезанный пшеничный хлеб – до 3,0 г на килограмм;
• В питу, сдобную выпечку – до 2,0 г на килограмм;
• В куличи – до 1,0 г на килограмм;
• В сыры и их аналоги – в соответствии с требованиями СанПиН 2.3.2.1293-03.

Пропионовая кислота обладает выраженным запахом и вкусом. Поэтому при всем желании, производители пищевых продуктов не могут добавлять ее в свою продукцию в концентрации более чем 0,3%. Чаще всего эта пищевая добавка используется для консервирования хлебобулочной продукции. Также она может применяться для сохранения при транспортировке молочной сыворотки.

Вред пропионовой кислоты

Данная добавка считается практически безопасной для здоровья людей. Эти данные подтверждены результатами многочисленных научных исследований, которые свидетельствуют о том, что в небольших количествах пропионовая кислота не обладает мутагенными, тератогенными и другими опасными для репродуктивной системы человека свойствами. Помимо этого в организме человека пропионовая кислота очень быстро окисляется и ее метаболиты (продукты распада) выводятся наружу естественным путем.

Но существует и мнение независимых экспертов, полагающих, что пищевую добавку Е-280 необходимо внести в список канцерогенных веществ. Поэтому если у вас имеется наследственная предрасположенность к возникновению злокачественных новообразований, то вам лучше всего отказаться от употребления продуктов, в состав которых входит пропионовая кислота или ее соли.

Для тех, кто работает с пропионовой кислотой, важно соблюдать меры безопасности. При попадании на кожу и слизистые оболочки концентрированной пропионовой кислоты возникают серьезные ожоги. А при попадании внутрь она приводит к образованию язв и ран полости рта, глотки, пищевода и желудка.

Нашли ошибку в тексте? Выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

Источник

Как получить пропионовую кислоту

Содержание статьи

• Как получить пропионовую кислоту
• Как получить бензойную кислоту
• Как получить уксусную кислоту из метана

Пропионовую кислоту можно получить двумя способами: пропионовокислым брожением и гидрокарбоксилированием этилена. Второй способ на данный момент считается самым распространенным в промышленности. Есть и другие менее известные способы получения пропионовой кислоты, например, выделение из нефти, каталитическое окисление пропионового альдегида, выделение в качестве побочного продукта при парофазном окисление углеводородов с количеством углеродных атомов 4-10.

Гидроксикарбоксилирование этилена

Впервые получение пропионовой кислоты этим способом реализовала фирма «BASF». Он характеризовался высоким выходом конечного продукта (порядка 95%), но имел целый ряд недостатков:

1) Процесс требовал жестких условий: давление достигало 25-30 МПа, температура – около 300 оС.
2) Катализаторами служили канцерогенные и сильнокоррозионные вещества – карбонил никеля и иодоводород, соответственно.

Позже на базе ВНИИНефтехимии этот способ получения был доработан. В результате замены агрессивных катализаторов на кобальт-пиридиновый комплекс [Co(Py)6][Co(CO)4]2 стали более мягкими условия протекания синтеза, которые теперь осуществлялись в одну стадию. Температуру снизили до 150-170 оС, а давление – до 5-15 МПа. Недостатками этого способа стали:

1) Небольшое снижение выхода конечного продукта до 92%.
2) Образование побочного продукта диэтилкетона (5-7%). Однако он имеет самостоятельное применение.

Уравнение синтеза пропионовой кислоты в одну стадию: СН2=СН2 + СО + Н2О →СН3СН2СООН

Пропионовокислое брожение

Пропионовокислое брожение осуществляется пропионовокислыми анаэробными бактериями рода Propionibacterium. Кислота образуется как конечный продукт их жизнедеятельности в результате поглощения углеводов. В присутствии кислорода сбраживание не происходит, так как осуществляется окислительный процесс.

Сначала бактерии перерабатывают углеводы в целый ряд продуктов, среди которых есть пропионовая кислота. Здесь она еще не конечный продукт. Образовавшийся углекислый газ фиксируется и, соединяясь с пировиноградной кислотой, превращается в щавелевоуксусную, которая потом превращается в янтарную. Янтарная кислота декарбоксилируется с образованием пропионовой кислоты – конечного продукта брожения. Сокращенно схему брожения можно написать так:
3C6H12O6 → 4CH3CH2COOH + 2CH3COOH + 2CO2↑ + 2H2O + E.

Источник

Способ получения пропионовой кислоты

Изобретение касается низших алифатических кислот, в частности получения пропионовой кислоты, используемой для консервации кормов и предохранения зерна от слеживания и порчи. Цель — повышение выхода и скорости процесса при упрощении стадии выделения целевого продукта. Синтез ведут гидроксикарбонилированием этилена при 90-165°С под давлением (лучше 7-100 атм) в среде органической кислоты (лучше уксусной ) в присутствии каталитической системы, содержащей безгалоидное соединение палладия и третичный органический фосфин при их молярном соотношении 1 :(7-30). Для упрощения выделения целевого продукта процесс ведут в среде пропионовой кислоты . Безгалоидное соединение палладия выбирают из группы соединений палладия (2+) общей формулы PdA2, где А — ацетилацетонат, ацетат, сульфат (1/2 S04 2), перхлорат, нитрат, анион любой кислоты, не образующей связь палладий-галоид. Пропионовую кислоту выделяют частичной отгонкой от реакционной среды, а раствор катализатора используют для продолжения процесса. Способ обеспечивает повышение выхода целевого продукта в 2-6 раз и скорости процесса в 1,7-11,8 раз. 4 з.п. ф-лы, 1 табл

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4806624/04 (22) 16,02.90 (46) 07,12.91. Бюл. Ф 45 (71) Институт структурной макрокииетики

AH СССР (72) Е.Г.Чепайкин, А.П.Безрученко, Э.А,Григорян, В.А.Рыбаков и Г.Н.Гвоздовский (53) 547.293.07(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

М 1237659, кл. С 07 С 51/14, 1984. (54) ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ,/ (57) Изобретение касается низших алифатических кислот, в час .ности получения пропионовой кислоты, используемой для консервации кормов и предохранения зерна от слеживания и порчи. Цель — повышение выхода и скорости процесса при упрощении стадии выделения целевого продукта. Синтез ведут гидроксикарбоиилированием этилена при

Изобретение относится к низшим алифатическим кислотам, в частности к усовершенствованному способу получения пропионовой кислоты..которая широко используется в сельском хозяйстве для консервации кормов и предохранения зерна от слеживания и порчи.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и скорости процесса, а также упрощение стадии выделения целевого продукта.

Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения пропионовой кислоты гидроксикарбонилированием этилена при 90-165 С под давлением в среде расЯ2, 1696422 Al (5ц5 С 07 С 53/122, 51/14, В 01 J 23/44, 31/24

90-165 С под давлением (лучше 7-100 атм) в среде органической кислоты (лучше уксусной) в и рисутств и и катал итичес кой системы, содержащей безгалоидное соединение палладия и третичный органический фосфин при их молярном соотношении 1.(7 — 30), Для упрощения выделечия целевого продукта процесс ведут в среде пропионовой кислоты, Безгалоидное соединение палладия выбирают иэ группы соединений палладия (2+) общей формулы РбА2, где А — ацетилацетоиат, ацетат, сульфат <1>

Способ обеспечивает повышение выхода целевого продукта в 2 — б раз и скорости процесса в 1,7 — 11,8 раз. 4 э.п. ф-лы, 1 табл. творителя в присутствии каталитической системы, включающей соединение палладия и третичный органический фосфин, берут безгалоидное соединение палладия и процесс ведут в среде органической кислоты, например уксусной кислоты, при малярном соотношении соединения палладия: третичный, д органический фосфин 1:(7 — 30). Упрощение стадии выделения целевого продукта достигается тем, что процесс ведут в среде пропионовой кислоты. Продукт реакции— пропионовая кислота — выделяется частичной отгоикой от реакционной среды, а раствор катализатора используют для продолжения процесса. Безгалоиодное соеi696422 динение палладия берут из Групп;.!соединений палладия (2+) общей форму/(ы РбА, где

А — ацетат, ацетилацетонат (АсАс), сул.фат (1/2 SO4 ), перхлорат, нитрат, анион любой кислОть(, не Образуюlцей связь палладий

Опыты проводят соглB!».1-!О 1;з(««6. тн >!/Г/ способу, П О I4 М Е Р Ы 1 — 4. «! !аН. «l=! 1!РИВ;- .,Деиь! В

->-аб/(и> 16. р и м (л р 5 Я (-гаг ьн>;!«> -1 0„;, емый реактор загрух моль палладия и cKGpo(ть процесса :, 140«!я «. 8 r» I 1 . — ., i,; «Я !> >» >>; —, ТРет!«>ЧНЫ>.> 00(а>-1: >->88>

Источник