Способ получения пентена 1

Содержание

Пентан: способы получения и химические свойства
Гомологический ряд пентана
Строение пентана
Изомерия пентана
Структурная изомерия
Химические свойства пентана
1. Реакции замещения
1.1. Галогенирование
1.2. Нитрование пентана
2. Дегидрирование пентана
3. Окисление пентана
3.1. Полное окисление – горение
Получение пентана
1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)
3. Гидрирование алкенов и алкинов
4. Синтез Фишера-Тропша
5. Получение пентана в промышленности
Способ совместного получения пентена-1 и пентена-2 Советский патент 1992 года по МПК C07C11/10 C07C5/05
Описание патента на изобретение SU1754695A1
Похожие патенты SU1754695A1
Реферат патента 1992 года Способ совместного получения пентена-1 и пентена-2

Пентан: способы получения и химические свойства

Пентан C₅H₁₂ – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд пентана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение пентана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению.

Например, в молекуле пентана C₅H₁₂ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.

Изомерия пентана

Структурная изомерия

Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Для углеводородов состава С₅Н₁₂ существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)

Пентан	Изопентан
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃	CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

Для пентана не характерна пространственная изомерия.

Химические свойства пентана

Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для пентана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.

Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:

1.2. Нитрование пентана

Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:

2. Дегидрирование пентана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.

При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.

Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:

3. Окисление пентана

Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение пентана

1. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂– CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂–CH₂ – CH₂ – CH₃ + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Пентан можно получить из пентена или пентина:

При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:

При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Из угарного газа и водорода можно получить пентан:

5. Получение пентана в промышленности

В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Способ совместного получения пентена-1 и пентена-2 Советский патент 1992 года по МПК C07C11/10 C07C5/05

Описание патента на изобретение SU1754695A1

Изобретение относится к нефтехимии, в частности к способам получения пентена-1 и пентена-2.

Пентен-1 применяется как мономер для получения полимерных материалов и как исходный продукт для процессов органического синтеза некоторых химических средств защиты растений.

Пентен-2 является исходным сырьем для процессов тонкого органического синтеза, например для синтеза цилкопропилс- пиропентана.

Известен способ получения моноолефи- новых углеводородов Сз-Cs гидрированием соответствующих углеводородов с сопряженными и/или кумулированными двойными связями, и/или ацетиленовыми связями в присутствии окиси углерода под неподвижным слоем катализатора, представляющего собой 0,1 -2,0 мае. % палладия на окиси алюминия или активированном угле. Процесс проводят при 0-75°С и давлении, обеспечивающем нахождение исходной смеси в гомогенной жидкой фазе. Для получения выхода целевого продукта используют исходную смесь соответствующего углерода с рас- творенными в нем окисью углерода 0,0004-0.001 мас.% и водорода 0,01-1.98, кратным стехиометрическому.

Способ предназначен для очистки олефи- новых фракций от содержащихся в них примесей диеновых и ацетиленовых соединений в количестве до 0,005 вес. ч.,характеризуется высоким давлением и необходимостью использования окиси углерода.

Наиболее близким к предлагаемому является способ, согласно которому проводят гидрирование диеновых и ацетиленовых углеводородов в присутствии алюмопалладиево- го катализатора при температуре 10-50°С и давлении 1-3 атм в двух последовательных зонах с подачей водорода в каждую зону в количестве 5-100% от предыдущего ввода.

Недостатками известного способа являются невысокая продолжительность работы катализатора и низкий выход целевого продукта.

Целью изобретения является увеличение продолжительности работы катализатора и повышение выхода целевого продукта.

Указанная цель достигается тем, что согласно способу совместного получения пентена-1 и пентена-2 путем гидрирования 1,3-пентади- ена в присутствии алюмопалладиевого ката- лизатора при температуре 10-50° С и давлении 1-3 атм в двух исследовательских зонах с подачей водорода в каждую зону, в первую зону водород подают в количестве 0,001-0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена, вс вторую зону — 0,5-2,5 моль на 1 моль 1,3-пентадиена и катализатор предварительно обрабатывают водородом при 100- 250°С.

П р и м е р 1. Опыт проводят на пилотной установке, состоящей из емкости для хранения 1,3-пентадиена, реактора и емкости для приема гидрогенизата. Подача 1,3-пентадиена осуществляется дозировочным насосом. Водород подается в реактор в виде газа через специальную систему с капилляром, позволяющую замерять и регулировать его количество. Опыт проводят при 20°С, 3 ати молярном отношении водород: 1,3-пентади- ен 1,1:1 и подаче сырья 0,9 . Водород подают в I зону в количестве 0,001 на моль пентадиена.а во II зону 1,099 моль. Тепло реакции снимают подачей рассола в рубашку реактора.

Перед началом опыта алюмопаллэдие- вый катализатор активируют при 150°С и объемной скорости подачи водорода 500- 1000 в течение 7 ч. По окончании активации охлаждение проводят в токе водорода. После достижения температуры 20°С начинают гидрирование.

П р и м е р 2. Опыт проводят по примеру 1, только реакцию ведут в двух последовательных реакторах при подаче водорода в первый реактор 0,01 моля на 1 моль 1,3-пентадиена и 1,09 моль- во второй, Активацию катализатора проводят при 100°С,

П р им ер 3. Опыт проводят по примеру 2 при 10°С, 1 атм, при подаче водорода 0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена в первый реактор и 0,5 моль во второй. Активацию катализатора проводят при 200°С.

П р и м е р 4, ОПыт проводят по примеру 2 при 50°С, давлении 3 атм, при подаче водорода 0,001 моль на 1 моль 1,3-пентадиена в первый реактор и 2,5 моль во второй. Активацию катализатора проводят при 250°С.

Результаты опытов приведены в табл.1.

П р и м е р 5. Опыт проводят как в примере 2. Температура процесса 40°С, давление 3 атм, молярное соотношение водорода и 1,3-пентадиена равно 1,1. Подачи во- дорода ведут по зонам: 1,046 моль (95% от общего количества)- в I зону, 0,054 моль(5% от общего количества) — во II зону. П р и м е р 6. Опыт проводят, как в примере 5. Водород подают в I и II зоны в количестве 0,55 моль (50% от общего количества).

Пример. Опыт проводят, как в примере 5. Водород подают в I зону в количестве 0,45 моль (41 % от общего количества), 0,65 моль (59% от общего количества) — во II зону.

Примерб. Опыт проводят, как в примере 5. Водород подают в I зону в количестве 0,001 моль (0,09% от общего количества) и 1,099 моль (99,91% от общего количества) — во II зону.

Результаты опыта приведены в табл.2. Как следует из представленных данных по сравнению с прототипом увеличивается продолжительность работы катализатора и выход пентена-1.

Формула и з обретения

Способ совместного получения пентена- 1 и пентена-2 путем гидрирования 1,3-пентадиена в присутствии алюмопалладиевого

катализатора при температуре 10-50°С и

давлении 1-3 атм в двух последовательных

зонах с подачей водорода в каждую зону, о тличающийся тем, что, с целью увеличения

продолжительности работы катализатора и

повышения выхода целевого продукта, в первую зону водород подают в количестве 0,001- 0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена и во вторую зону- 0,5-2,5 моль на 1 моль 1,3-пентадиена и катализатор предварительно обрабатывают водородом при 100-250°С.

Таблица 2

Реферат патента 1992 года Способ совместного получения пентена-1 и пентена-2

Сущность изобретения: 1,3-пентадиен гидрируют при 10-50°С и давлении 1-3 атм на алюмопалладиевом катализаторе в двух последовательных зонах, в первую зону подают водород в количестве 0,001-0,45 моль на 1 моль 1,3-пентадиена, а во вторую — 0,5-2,5 моль на 1 моль 1,3-пентадиена. Предварительно катализатор обрабатывают водородом при 100-250°С. 2 табл.