Способ получения этановой кислоты

Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Этановая кислота (другое название — уксусная) — это органическое вещество, представляющее собой предельно основную, слабую, карбоновую кислоту. Производные данной кислоты называются ацетатами. При помощи этого вещества можно получить метиловый эфир этановой кислоты: этаналь + этановая кислота = метиловый эфир.

Физические свойства этановой кислоты

1. Этановая кислота (формула — CH3COOH) представляет собой жидкость без цвета со специфическим запахом и неприятным кислым вкусом.
2. Гигроскопична. В воде неограниченно растворима.
3. Этановая кислота смешивается с большинством растворителей. В ней хорошо растворяются неорганические газы и соединения, такие как HI (йодоводород), HF (фтороводород), HBr (бромоводород), HCl (кислота соляная) и многие другие.
4. Существует в виде линейных и циклических димеров.
5. Диэлектрическая проницаемость составляет 6,1.
6. Температура самовоспламенения на воздухе равна 454 градусам.
7. Этановая кислота образует азеотропные смеси с четыреххлористым углеродом, бензолом, циклогексаном, толуолом, гептаном, этилбензолом, трихлорэтиленом, о-ксилолом, п-ксилолом и бромофором.

Этановую кислоту можно получить несколькими способами:

1. Путем окисления ацетальдегида кислородом из воздуха. Данный процесс возможен только в присутствии катализатора — марганца ацетата при температуре от 50 до 60 градусов. Реакция выглядит так:

2CH3CHO (ацетальдегид) + O2 (кислород) = 2CH3COOH (этановая кислота)

2. В промышленности используют окислительные способы. Раньше для получения этановой кислоты применяли окисление бутана и ацетальдегида.

Ацетилальдегид окисляли только в присутствии марганца ацетата при повышенном давлении и температуре. При этом выход этановой кислоты составлял около девяноста пяти процентов.

2CH3CHO + O2 = 2CH3COOH

Н-бутан окисляли при температуре от 150 до 200 градусов. При этом ацетат кобальта выполнял роль катализатора.

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Но в результате значительного повышения цен на нефть оба эти способа стали невыгодными и вскоре оказались вытеснены более эффективными способами карбонилирования метанола.

3. Карбонилирование метанола каталитическое — это важный способ синтеза этановой кислоты. Происходит по условному уравнению:

CH3OH + CO = CH3COOH

4. Также существует биохимический способ получения, при котором используется способность микроорганизмов окислять этанол. Данный процесс называется уксуснокислым брожением. При этом в качестве сырья используют водный эфир спирта этилового или этанолосодержащие жидкости (забродившие соки). Это многоступенчатый сложный процесс. Его можно описать следующим уравнением:
CH3CH2OH (эфир спирта) + O2 (кислород) = CH3COOH (этановая кислота) + H2O

— водные растворы этановой кислоты применяются в пищевой промышленности, кулинарии и в консервировании;

— этановая кислота используется для создания душистых веществ и лекарственных препаратов (ацетон, ацетилцеллюлоза);

— применяется в крашении и книгопечатании;

— в качестве реакционной среды для окислении некоторых органических веществ (окисление сульфидов пероксидом водорода);

— так как пары этановой кислоты обладают неприятным резким запахом, то его можно использовать вместо нашатырного спирта.

Источник

Характеристика и свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота (или этановая) – органическое химическое соединение, относящееся к карбоновым кислотам (в состав их формулы входит карбоксильная группа – COOH). Это вещество известно человечеству с древних времен. Без нее невозможно производство многих пищевых продуктов и получение органических веществ.

Общая характеристика, формула

Химическая формула вещества СН3СООН. При нормальных условиях это бесцветная жидкость, обладающая резким характерным запахом и кислым вкусом. Попадание концентрированного вещества на слизистые оболочки вызывает химический ожог. «Ледяная» уксусная кислота 99 процентов обладает высокой гигроскопичностью, т.е. она способна поглощать водяной пар из атмосферного воздуха.

В уксусе могут растворяться не только жидкости, но и газы. Например, в нем растворяются фтороводород HF, хлористый водород HCl и бромистый водород HBr.

Соли рассматриваемого химического вещества называются ацетатами. Такое же наименование имеют и сложные эфиры. В качестве пищевой добавки применяется раствор уксусной кислоты с концентрацией 3 – 9%. В составе уксусной кислоты не может быть никаких примесей.

История открытия уксусной кислоты

Рассматриваемое вещество известно человеку с первобытных времен. СН3СООН образуется при скисании вина (отсюда и другое название – винный уксус). Впервые химические свойства уксуса описано в Древней Греции в 3 веке до н.э. В то время это вещество применялось для получения красителей. В Древнем Риме большой популярностью пользовался так называемый свинцовый сахар – ацетат свинца. Эта соль была причиной хронических отравлений и болезней римской аристократии.

Химическое строение уксуса впервые начал исследовать французский химик Дюма: он опубликовал труд о замещении атома водорода в органических соединениях атомом хлора. Так он получил хлоруксусную кислоту.

В середине 19 века немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксус путем хлорирования сероуглерода CS2 до тетрахлометана CCl4, который путем пиролиза превращался в тетрахлорэтилен C2Cl4. Дальнейшее воздействие хлором водного раствора тетрахлорэтилена дало возможность получить трихлоруксусную кислоту. После электролитического восстановления ученый получил СН3СООН.

Еще в начале ХХ века значительное количество уксуса проводилось путем перегонки древесины.

Получение и производство

На ранних этапах развития индустрии вещество уксусная кислота получали путем окисления бутана и ацетатальдегида. Этот альдегид окислялся в присутствии катализатора ацетата марганца при высоком давлении и температуре. Реакция имела такой вид: 2СН3СНО + О2→2СН3СООН.

Окисление же бутана проходило при высоком давлении и в присутствии катализатора ацетата кобальта. Реакция имела такой вид: 2С4Н10 + 5О2→ 2СН3СООН.

В результате подорожания нефти (а рассмотренные способы базировались на окислении продуктов ее крекинга) сделали такие химические реакции экономически невыгодными. Более совершенный способ получения уксусной кислоты – это каталитическое карбонилирование метанола (древесного спирта) путем воздействия на него окисью углерода. Реакция имеет такой вид: СН3СОН + СО → СН3СООН. Катализатором служит йодистая соль кобальта.

С 1970 г. компания Монсанто предложила использовать в качестве катализатора родиевые соли. В результате производство уксусной кислоты заметно возросло.

В процессе биохимического производства применяется окисление этилового спирта микроорганизмами. Реакция проходит при участии фермента алькогольдегидрогеназы.

Также пищевую добавку уксусную кислоту можно получить путем окисления этилового спирта: С2Н5ОН + О2→ СН3СООН + Н2О.

Химические и физические свойства

Физические свойства уксусной кислоты следующие:

• в стандартном состоянии это жидкость, не имеющая цвета, с резким запахом;
• замерзает при температуре около 17 градусов, при этом образуются бесцветные кристаллы;
• смешивается с водой в любых соотношениях;
• гигроскопична;
• температура кипения – 118 градусов;
• температура вспышки – 39 градусов, самовоспламенения – 463.

В следующих примерах показаны кислотные свойства уксусной кислоты.

1. Взаимодействие с металлами: Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2; 6СН3СООН + 2Fe → 2Fe(CH3CОО)3+3Н2.
2. Реакция с оксидами металлов: CaO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Ca + H2O.
3. Взаимодействие с щелочами: CH3COOH + КOH → CH3COOК + H2O.
4. Взаимодействие с солями: 2CH3COOH + Na2CO3→ 2CH3COONa + CO2 + H2O.
5. Реакция замещения с галогенами: CH3COOH + Cl2→CH2ClCOOH + HCl; CH3COOH + F2 → CH2FCOOH + HF.
6. Окисление кислородом: CH3COOH + 2O2→ 2CO2 + 2H2O.
7. Взаимодействие с аммиаком: СН3СООН + NH3→CH3COONH4.
8. Реакция со спиртами: СН3СООН + С2Н5ОН → СН3СООС2Н5 + 2Н2О. Эта реакция протекает в присутствии катализатора –серной кислоты.

Качественной реакцией на наличие ацетатов является их взаимодействие с сильными кислотами. Уксус вытесняется из водных растворов солей. При этом появляется характерный запах.

Хранение и транспортировка

Промышленная уксусная кислота наливается в транспортную тару (оцинкованные металлические бочки или канистры из полимерных материалов). В магазины раствор поступает в стеклянных или пластиковых бутылках с навинчивающимися крышками или пробками.

Хранить это вещество нужно в плотно закрытой таре в помещениях, которые специально приспособленные для хранения воспламеняющихся веществ. Места хранения уксусной кислоты должны быть защищенными от попадания прямых солнечных лучей и осадков.

Класс опасности уксусной кислоты – 8: едкие и коррозийные вещества.

Перевозку нужно осуществлять в цистернах из нержавеющей стали. Они не должны иметь нижнего слива. Наливные отверстия, люки оборудуются герметичными резиновыми, полиэтиленовыми прокладками, которые предотвращают расплескивание жидкости в процессе перевозки.

ООО «Эверест» осуществляет оптовые поставки уксусной ледяной (этановой) кислоты по выгодным ценам. Подробнее по телефону: +7 (812) 448-47-55.

Источник

Этановая кислота

Этановая кислота

Уксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	уксусная кислота
Химическая формула	CH3COOH
Отн. молек. масса	60,05 а. е. м.
Молярная масса	60,05 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества	1,0492 (20 °C) г/см³
Состояние (ст. усл.)	бесцветная жидкость
Термические свойства
Температура плавления	16,75 °C
Температура кипения	118.1 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	123,4 (ж) Дж/(моль·К)
Энтальпия (ст. усл.)	−487 (ж) кДж/моль
Химические свойства
pKa	4,75 (25 °C, вода)
Растворимость в воде	неограничено смешивается г/100 мл
Классификация
номер CAS	64-19-7

У́ксусная кислота (эта́новая кислота), CH₃COOH — слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота.

Содержание

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

• Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,4
• Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,372 (20 °C)
• Давление паров (в мм. рт. ст.):
  • 10 (17,1 °C)
  • 40 (42,4 °C)
  • 100 (62,2 °C)
  • 400 (98,1 °C)
  • 560 (109 °C)
  • 1520 (143,5 °C)
  • 3800 (180,3 °C)
• Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
• Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1,74 (20 °C)
• Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
• Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
• Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
• Стандартная энергия Гиббса образования Δ_fG 0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
• Стандартная энтропия образования Δ_fG 0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
• Энтальпия плавления ΔH_пл: 11,53 кДж/моль
• Температура вспышки в воздухе: 38 °C
• Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
• Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
• Критическая температура: 321,6 °C
• Критическое давление: 5,79 МПа
• Образует азеотропные смеси:
  • • с четыреххлористым углеродом — t_кип 76,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 3 %;
    • с циклогексаном — t_кип 81,8 °C, массовая доля уксусной кислоты 6,3 %;
    • с бензолом — t_кип 88,05 °C, массовая доля уксусной кислоты 2 %;
    • с толуолом — t_кип 104,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 34 %;
    • с гептаном — t_кип 91,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 33 %;
    • с трихлорэтиленом — t_кип 86,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 4 %;
    • с этилбензолом — t_кип 114,65 °C, массовая доля уксусной кислоты 66 %;
    • с о-ксилолом — t_кип 116 °C, массовая доля уксусной кислоты 76 %;
    • с п-ксилолом — t_кип 115,25 °C, массовая доля уксусной кислоты 72 %;
    • с бромоформом — t_кип 118 °C, массовая доля уксусной кислоты 83 %.
  • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (t_кип 88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (t_кип 89 °C).

Получение

• Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегидакислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH₃COO)₂ при температуре 50–60 °С:

• В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:

CH₃OH + CO → CH₃COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).

• По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора(Реакция Эмануэля).

Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (бутана (этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.

• Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:

Химические свойства

Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH₃COOH → CH₃COO − + H +

Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли — ацетаты:

• Реакции по α-углеродному атому.

Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:

Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусная кислота (CCl₃COOH)

Применение

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Производные уксусной кислоты

Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.

Источник