Способ получения бензойной кислоты

Структура бензойной кислоты, свойства, производство, использование

бензойная кислота является самой простой ароматической кислотой, имеющей молекулярную формулу C₆H₅COOH. Своим названием он обязан своим основным источником получения бензоина, смолы, получаемой из коры нескольких деревьев рода Styrax..

Это найдено в многочисленных заводах, особенно фруктах, таких как абрикос и клюква. Это также происходит в бактериях как побочный продукт метаболизма аминокислоты фенилаланин. Это также произведено в кишечнике бактериальной (окислительной) обработкой полифенолов, присутствующих в некоторых продуктах.

Как вы можете видеть на изображении выше, C₆H₅COOH, в отличие от многих кислот, является твердым соединением. Его твердое вещество состоит из легких, белых и нитевидных кристаллов, которые испускают миндалевидный аромат.

Эти иглы известны с шестнадцатого века; например, Нострадамус в 1556 году описывает сухую перегонку из бензоиновой камеди.

Одной из основных возможностей бензойной кислоты является подавление роста дрожжей, плесени и некоторых других бактерий; в результате чего он используется в качестве пищевого консерванта. Это действие зависит от pH.

Бензойная кислота обладает несколькими лечебными свойствами и используется в качестве компонента фармацевтических продуктов, которые используются при лечении кожных заболеваний, таких как стригущий лишай и стопы спортсмена. Он также используется в качестве противоотечного, отхаркивающего и обезболивающего средства..

Большая доля промышленно производимой бензойной кислоты используется для производства фенола. Кроме того, часть его предназначена для производства бензоатов гликоля, используемых в производстве пластификаторов..

Хотя бензойная кислота не является особо токсичным соединением, она оказывает вредное воздействие на здоровье. По этой причине ВОЗ рекомендует максимальную потребляемую дозу 5 мг / кг массы тела / сутки, что эквивалентно суточной дозе 300 мг бензойной кислоты..

• 1 Структура бензойной кислоты
  • 1.1 Кристаллические и водородные мосты
• 2 Физические и химические свойства
  • 2.1 Химические названия
  • 2.2 Молекулярная формула
  • 2.3 Молекулярный вес
  • 2.4 Физическое описание
  • 2.5 Запах
  • 2.6 Вкус
  • 2.7 Точка кипения
  • 2.8 Точка плавления
  • 2.9 Температура вспышки
  • 2.10 Сублимация
  • 2.11 Растворимость в воде
  • 2.12 Растворимость в органических растворителях
  • 2.13 Плотность
  • 2.14 Плотность пара
  • 2.15 Давление пара
  • 2.16 Стабильность
  • 2.17 Разложение
  • 2.18 Вязкость
  • 2.19 Теплота сгорания
  • 2.20 Тепло испарения
  • 2,21 pH
  • 2.22 Поверхностное натяжение
  • 2,23 пКа
  • 2.24 Показатель преломления
  • 2.25 Реакции
• 3 Производство
• 4 использования
  • 4.1 Промышленный
  • 4.2 Лекарственные
  • 4.3 Сохранение продуктов питания
  • 4.4 Другое
• 5 Токсичность
• 6 Ссылки

Структура бензойной кислоты

На верхнем изображении структура бензойной кислоты представлена ​​в виде стержня и сферы. Если подсчитать количество черных сфер, то будет проверено, что их шесть, то есть шесть атомов углерода; две красные сферы соответствуют двум атомам кислорода карбоксильной группы -COOH; и, наконец, белые сферы являются атомами водорода.

Как видно, ароматическое кольцо слева, ароматичность которого показана пунктирными линиями в центре кольца. А справа группа -COOH, ответственная за кислотные свойства этого соединения.

Молекулярно, С₆H₅COOH имеет плоскую структуру, потому что все его атомы (кроме водорода) имеют sp-гибридизацию 2 .

С другой стороны, группа -COOH, очень полярная, позволяет постоянному диполю существовать в структуре; диполь, который можно наблюдать с первого взгляда, если доступна его карта электростатического потенциала.

Этот факт как следствие того, что C₆H₅COOH может взаимодействовать с самим собой диполь-дипольными силами; в частности, со специальными водородными мостиками.

Если наблюдается группа -COOH, будет обнаружено, что кислород C = O может принимать водородную связь; в то время как кислород O-H дарит им.

Хрустальные и водородные мосты

Бензойная кислота может образовывать две водородные связи: она получает и принимает одну одновременно. Следовательно, он образует димеры; то есть его молекула «связана» с другим.

Являются ли эти пары или димеры, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, структурная основа, которая определяет твердое тело в результате его упорядочения в пространстве.

Эти димеры образуют плоскость молекул, которые, благодаря своим сильным и направленным взаимодействиям, способны установить упорядоченную структуру в твердом теле. Ароматические кольца также участвуют в этой договоренности через взаимодействия дисперсионных сил.

В результате молекулы образуют моноклинный кристалл, точные структурные характеристики которого можно изучить с помощью инструментальных методов, таких как дифракция рентгеновских лучей..

Тогда пара плоских молекул может быть размещена в пространстве преимущественно водородными связями, чтобы вызвать появление этих белых и кристаллических игл..

Источник

Бензойная кислота (E210): описание, как получают, формула

Бензойная кислота – это циклическая одноосновная карбоновая кислота (E210). Её свойства используются во всех сферах: в фармакологии, медицине, пищевой и химической промышленности. Её применяют как сырьё для органического синтеза других веществ (фенолы, пластификаторы, хлорорганические соединения). В России пищевую добавку Е210 относят к средне опасным, отмечаются её канцерогенные свойства в высоких концентрациях, однако в небольших дозах она полезна как мощный консервант. В природе бензойная кислота содержится в растениях, в мясе и выделениях животных.

Молекула и формула бензойной кислоты (E210)

Что такое бензойная кислота?

Бензойная кислота – это органическое соединение ароматического ряда, которое имеет в составе одну функциональную карбоксильную группу. С нею изготавливают многие лекарственные средства (Ацербин, Мозойл), имеющие антисептические и противогрибковые свойства, что обеспечивается особенностями воздействия бензойной кислоты на мембраны бактерий и микроскопических грибков. Благодаря подавлению бензойной кислотой развития микробов, её используют как консервирующую пищевую добавку в продуктах с высокой кислотностью (молочные продукты, соки и т.д.)

Формула, свойства бензойной кислоты

Химическая формула бензойной кислоты – С₇H₆О₂. К бензольному кольцу прикрепляется активная карбоксильная группа (C₆H₅-COOH). Свойства соединения объясняются протеканием химических реакций как по бензольному кольцу, так и по COOH.

Е210 представляет собой прозрачные кристаллы с белым или желтоватым оттенком, плохо растворимые в воде, но хорошо в неполярных растворителях: спиртах (этанол), эфирах (диэтиловый эфир), без запаха и вкуса. Она очень подвержена возгонке, поэтому легко перегоняется при упаривании раствора. Бензойная кислота проявляет слабые кислотные свойства. В продуктах питания, растительных и животных тканях её удаётся обнаружить с помощью проведения реакции отгонки. Полученный из исследуемого вещества возгон изучают качественными пробами. Качественной реакцией на обнаружение Е210 является взаимодействие с хлоридом железа 3, бензоат железа и выпадает в осадок.

Чтобы определить количественное содержание бензойной кислоты в продуктах, проводится алкалиметрическое титрование. Анализируется выраженность кислотных свойств карбоксильной группы при помощи титрованных растворов с известной концентрацией.

Для Е210 характерно антисептическое действие. Она блокирует ферментные системы переработки глюкозы и дыхания бактерий и грибков, замедляя их метаболизм и размножение. В этом проявляется механизм действия бензойной кислоты как консерванта. Однако она способна проникать через клеточные мембраны микроорганизмов, только если pH меньше 5. В таком случае её молекулы постепенно адсорбируются липидным слоем мембран, а затем проникают в цитоплазму и подавляют развитие микробов.

Температура плавления бензойной кислоты составляет 122,4 °C, это легко воспроизводимый и постоянный показатель. Данное физическое свойство помогает настраивать температуру и теплоёмкость калориметров, температура плавления и кристаллизации бензойной кислоты принимается как тепловой стандарт.

Получение бензойной кислоты

Производство Е210 осуществляется несколькими путями:

• посредством лабораторного органического синтеза;
• промышленный синтез;
• производство колониями микроорганизмов;
• извлечение из растений.

В промышленных масштабах для получения более высокого выхода проводят каталитическое окисление ароматического соединения метилбензола (толуола) кислородом. Также могут быть использованы другие сильные окислители: азотная или хромовая кислоты, перманганат калия, оксид марганца 4.

Другой способ получения бензойной кислоты – отщепление карбоксильной группы от фталеевой кислоты (двухосновная карбоновая кислота ароматического ряда), реакция декарбоксилирования.

Впервые бензойная кислота была получена каталитическим разложением водой бензолтрихлорида при взаимодействии с гашёной известью. Полученное вещество имело много примесей хлорпроизводных, в связи с чем не могло быть использовано в качестве пищевой добавки в целях безопасности.

Кристаллы бензойной кислоты

Сегодня к полученной промышленным методом бензойной кислоте предъявляются высокие требования по чистоте, т.к. в дальнейшем она поставляется как сырьё для синтеза других химических веществ, как пищевая добавка и в качестве компонента лекарственных средств. Поэтому для производства Е210 реже используют метод извлечения её из растительных остатков и продуцирование колониями бактерий. Это связано с тем, что при таких способах получение бензойной кислоты осложняется затруднительными и продолжительными по времени процедурами очистки.

Сферы применения бензойной кислоты

В науке бензойная кислота используется как сырьё для синтеза различных реактивов. Из-за доступности её легко и в большом количестве приобретают лаборатории, не прибегая к долгому и дорогостоящему самостоятельному получению. Из этой карбоновой кислоты синтезируют:

1. Хлорангидрид бензойной кислоты – хлорорганическое соединение, реактив для производства медицинских препаратов, синтетических красителей.
2. Разнообразные бензоатные пластификаторы – вещества, которые используются при производстве косметических лаков, пластмасс для увеличения их эластичности и прочности.
3. Фенол – ароматическое соединение, широко применяющееся во всех сферах: в фармакологии, при изготовлении полимерных материалов, смол, антиоксидантов.

Бензойная кислота используется в медицине: входит в состав лекарственных препаратов с антисептическим, фунгицидным действием. Медикаменты, содержащие это соединение, чаще всего выпускаются в форме мазей и растворов для наружного применения. Они обладают размягчающими, противомикробными свойствами, способствуют уменьшению воспаления и заживлению ран. В комплексной терапии их назначают при следующих заболеваниях:

• глубокие ожоги;
• пролежни;
• грибковые поражения тела (в том числе стригущий лишай);
• трофические язвы.

Соли бензойной кислоты входят в состав отхаркивающих лекарств. Они хорошо растворимы в воде, поэтому производятся в виде порошков для перорального употребления. Эфиры (бензилбензоат) применяют наружно в виде суспензии для лечения чесотки.

Бензойная кислота используется в диагностике нарушений работы печени. Уменьшение способности обезвреживать ядовитые веществе и образовывать продукты обмена определяются с помощью солей данной карбоновой кислоты, меченных радиоактивным йодом. При пероральном приёме йод не отщепляется, а попадает в печень. Результаты обрабатываются и анализируются с помощью гепатографии, при этом бензойная кислота является необходимым инструментом этого исследования.

Различные производные бензойной кислоты используются для изготовления красителей (нитробензойная кислота), например, анилиновый синий, а также в косметологической и парфюмерной промышленности. Пахучие эфиры со спиртами обладают приятным запахом и добавляются в парфюмерные композиции в мыло, шампуни, крема.

Бензойная кислота в пищевой промышленности

Бензойная кислота активно используется в сфере производства продуктов питания. Она имеет статус консерванта, в мировом реестре пищевых добавок ей присвоен код Е210. Консервирующая функция обусловлена способностью подавлять рост плесневых грибов и размножение бактерий. Её добавляют в продукты с повышенной кислотностью, т.к. там она интенсивно проявляет свои свойства.

Е210 позволяет значительно увеличить срок годности многих скоропортящихся продуктов. Она также отодвигает срок созревания вина, сохраняя его аромат и вкусовые качества.

Влияние на организм человека

При употреблении продуктов, содержащих бензойную кислоту, обычно не происходит негативных последствий. Она всасывается в желудке человека, включается в метаболизм, биотрансформируется в гиппуровую кислоту и выводится почками. Таким образом, бензойная кислота связывается, не образуется активной бензольной группы, ферменты печени обезвреживают её.

Вред бензойной кислоты

В больших концентрациях Е210 чрезвычайно токсична. Длительный приём доз, превышающих предельно допустимые, вызывает следующие симптомы:

• головная боль;
• тошнота;
• нарушения в работе ЖКТ (изжога);
• сбои в работе почек (дисфункция почечных канальцев).

Поскольку обезвреживание и биологическую трансформацию бензойной кислоты осуществляют печень и почки, излишнее употребление продукции с данным консервантом оказывает сильную нагрузку на эти органы. Рекомендуется избегать систематического питания продуктами, которые содержат Е210, людям с почечными болезнями (нефриты, хроническая болезнь почек и др.) и расстройствами печени (вирусные и инфекционные гепатиты, цирроз, сниженная функциональность).

Пищевая добавка отрицательно влияет на детский организм, потому что его желудочно-кишечный тракт еще не вполне сформирован, а детоксикационная функция печени не так сильно развита, как у взрослых людей. Поэтому при кормлении ребёнка следует следить за составом продуктов, особенно это касается детского питания, т.к. у младенцев низкая масса тела, и для отравления им достаточно небольшой дозы.

Существуют данные о том, что бензойная кислота провоцирует аллергические реакции. В частности, у людей, склонных к аллергии, она может стать причиной развития высыпаний на коже, астматического приступа, отёков, кашля. В больших концентрациях Е210 нарушает работу щитовидной железы.

Бензойная кислота может реагировать с аскорбиновой кислотой (Е300), что препятствует обезвреживанию соединения, в результате образуется свободный бензол. Это ароматическое вещество обладает сильными канцерогенными свойствами, поражает кровеносную систему, костный мозг, вызывает анемию и лейкозы. Поэтому врачи советуют не принимать в пищу продукты, которые содержат одновременно Е210 и Е300. Обычно эта комбинация встречается в безалкогольных напитках (лимонадах, соках).

Некоторые полезные свойства бензойной кислоты

Бензойная кислота обладает рядом положительных свойств:

1. Антимикробное действие. Благодаря этой характеристике Е210 хорошо сохраняет различные продукты питания, а также используется как антисептик при инфекционных поражениях кожи и глубоких тканях.
2. Фунгицидная активность – способность подавлять рост и размножение грибков, дрожжей. Вещество предотвращает развитие плесени в пище, продлевает её срок годности.
3. В небольших дозах стимулирует образования молока у женщин в период лактации.

Эти факторы обуславливают массовое распространение бензойной кислоты в пищевой промышленности. В связи с тем, что она не токсична в небольших концентрациях и при этом убивает микроорганизмов, из-за которых портятся продукты, её широкое применение в качестве пищевой добавки полностью оправдано. Для регуляции содержания Е210 в товарах существуют официальные нормативные документы, устанавливающие максимальную концентрацию этой кислоты и её солей.

Класс опасности бензойной кислоты

В России Е210 разрешена и относится к среднему классу опасности. Это объясняется тем, что некоторые недобросовестные производители превышают норму добавления бензойной кислоты и её солей. В результате развиваются побочные эффекты, включающие боли в животе и аллергии. В связи с потенциальной опасностью Е210 в высоких дозах эту добавку классифицируют как опасную, отмечается также его ракообразующее действие.

В каких продуктах содержится бензойная кислота

Бензойная кислота выполняет функцию консерванта только в кислых продуктах, что связано с особенностями её проникновения в клетку микробов. Её используют для консервации пищи, которая содержит углекислый газ, молочную, фосфорную, уксусную, лимонную кислоты. Она присутствует в таких продуктах, как:

• газированные безалкогольные напитки;
• алкогольные продукты (вина);
• фруктовые соки;
• фруктовые пюре;
• сладости на основе фруктов и ягод: желез, мармелад;
• молочнокислые продукты: кефир, ряженка, йогурты;
• соления: маринованные и солёные овощи, плодово-ягодные консервации (варенья, компоты);
• рыбная продукция: валеная, копчёная и консервированная рыба;
• мясные товары: сырокопчёная колбаса, вяленое мясо;
• различные соусы: кетчуп, майонез и др.

В природе бензойная кислота содержится в растительных и животных тканях. В больших количествах она накапливается в плодах, особенно в ягодах (0,05%). Наиболее богаты этим соединением брусника (0,20%), клюква (0,063%). При поражении яблонь грибками, растение синтезирует бензойную кислоту для борьбы с ними, она накапливается в мякоти яблок. У животных это вещество может откладываться в мышцах, что является следствием особой диеты (среди птиц – тундряная куропатка). Много бензойной кислоты выделяют травоядные животные (овцебык).

Нормы содержания бензойной кислоты

Согласно межгосударственному стандарту, ГОСТ 10521-78, содержание бензойной кислоты в продукте не должно превышать предельно допустимой нормы 5 мг на 1 кг массы человека. Более подробно в нормативных документах указываются концентрации Е210 для разных продуктов:

1. Рыбная и мясная продукция, газированные напитки, фруктово-овощная и ягодная консервация – не более 1000 мг на 1 кг товара.
2. Соусы и желе – не более 500 мг на 1 кг.
3. Вяленые, кисломолочные продукты – максимально допустимо 200 мг на 1 кг.
4. Кондитерские, мучные изделия, мороженое – не более 1 г на 1 кг.
5. Колбасы, паштеты – максимум 1,5 г на 1 кг.

Максимальные дозы устанавливаются для того, чтобы предотвратить отравления бензойной кислотой, не допустить развития её канцерогенного действия.

Где купить и сколько стоит бензойная кислота

Бензойную кислоту продают специализированные химические комбинаты. Продажа осуществляется в основном оптом, вес зависит от компании, минимальная партия колеблется от 10 до 25 кг.

Импортная бензойная кислота стоит около 200-300 рублей за кг. Некоторые фирмы имеют систему скидок, договариваются о снижении стоимости при особо крупных поставках. Цена на Е210 отечественного производителя существенно ниже, т.к. в плату не входит транспортировка из-за рубежа. В основном её продают за 70-90 рублей за 1 кг. Самыми дешевыми поставками Е210 занимается Китай, их цены иногда доходят даже до 1 рубля за килограмм.

Заключение

Бензойная кислота – это вещество, которое используется во всех сферах деятельности. В медицине её применяют как антисептик и диагностическое средство, в парфюмерной промышленности как ароматизатор для шампуней, мыла, косметики, в науке эта кислота является сырьём для синтеза многих реактивов. В пищевой промышленности она разрешена к применению и имеет статус пищевой добавки Е210, используется как консервант для продукции, содержащей кислоты. Для концентрации бензойной кислоты в пищевых продуктах установлена максимальная доза. Сохраняя качество продукта, она безопасна и полезна, если содержится в небольшом количестве.

Источник