Способ получения бензола химические реакции

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Получение бензола и его

Мы рассмотрим «классические» методы получения бензола — те, которые описаны в каждом учебнике по химии, и рассмотрим получение из разных классов органических соединений, т.к. цепочки реакций, которые предлагаются в ЕГЭ, подразумевают умение получать бензол «из всего» 🙂

«Классические» реакции

получения бензола

Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан:
С6H14 → C6H6 + 4H2

Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.

Дегидрирование циклогексана : этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи

С6H12 → C6H6 + 3H2

Получение гомологов бензола: алкилирование бензола:
реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3:
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена:
3С2H2 → C6H6

Это основные, «классические» способы получения бензола и его гомологов, теперь рассмотрим варианты из заданий ЕГЭ

1. Получение бензола из неорганических веществ:

• 1 вариант:
  Исходное вещество — карбид кальция СaC2:
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 — ацетилен
  дальше — реакция Зелинского : 3С2H2 → C6H6 Это самый короткий путь получения.
• 2 вариант:
  Исходное вещество — карбид алюминия Al4C3:

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 — метан
2СH4 (1500 °C) → C2H2 + 3H2

дальше — реакция Зелинского

2. Получение бензола и его гомологов из других неорганических веществ:

1) получение бензола из алканов:

СH4 (1500 °C) → C2H2 (С, 600ºС) → С6H6

2) получение бензола и его гомологов из алкенов:

С2H4 → C2H2 →C6H6

Схема: алкен → дибромалкан → циклоалкан → гомолог бензола

CH2=CH-(CH2)4-CH3 + HBr → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH3
CH3-CH(Br)-(CH2)4-CH3 + Br2 → CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br
CH3-CH( Br )-(CH2)4-CH2 Br + Zn → C6H13-СH3 — метилциклогексан + ZnBr2
C6H13-СH3 → С6H5-CH3 + 4H2

Источник

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Источник

§ 20. Химические свойства, получение и применение бензола

Сайт:	Профильное обучение
Курс:	Химия. 10 класс
Книга:	§ 20. Химические свойства, получение и применение бензола
Напечатано::	Гость
Дата:	Четверг, 18 Ноябрь 2021, 20:10

Оглавление

Химические свойства бензола

Как вы уже знаете, в молекуле бензола имеется устойчивая сопряжённая система π-связей. Поэтому для бензола характерны реакции замещения, так как в этих реакциях сопряжённая система сохраняется. Наоборот, реакции присоединения для бензола малохарактерны. Так, бензол не обесцвечивает бромную воду, но в присутствии катализатора он вступает с бромом в реакцию замещения.

1. Галогенирование

Для осуществления этой реакции бензол смешивают с бромом в колбе и добавляют катализатор FeBr₃. При этом протекает реакция замещения одного атома водорода на бром:

О протекании реакции можно судить по выделению бромоводорода, изменяющего цвет влажной индикаторной бумажки, помещённой в верхнюю часть колбы. Продукт бромирования бензола называется бромбензол.

Как видно, в этой реакции единая система π-электронов сохраняется. Подобным образом проводят и хлорирование бензола:

2. Нитрование

Так называются реакции, в результате которых в молекулу органического соединения вводится группа — NO₂, называемая нитрогруппой.

Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол, происходит реакция нитрования бензола, в результате которой образуется тяжёлая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол:

Данная реакция так же, как и галогенирование, относится к реакциям замещения — один атом водорода в молекуле бензола замещается на группу — NO₂.

Смесь концентрированных азотной и серной кислот называется нитрующей смесью. В нитрующей смеси азотная кислота выполняет роль нитрующего реагента, а серная кислота является катализатором.

С нитрованием гомолога бензола — толуола, продуктом которого является взрывчатое вещество, вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

3. Гидрирование

В жёстких условиях бензол может вступать в реакции присоединения. Примером реакции присоединения с участием бензола является его гидрирование, которое протекает при температуре около 200 °С под давлением в присутствии катализаторов гидрирования (никель или платина). При этом одна молекула бензола присоединяет сразу три молекулы водорода и превращается в циклогексан:

Реакция гидрирования бензола протекает в более жёстких условиях, чем гидрирование алкенов, так как в молекуле бензола в ходе гидрирования разрушается устойчивая сопряжённая система π-связей.

С реакцией присоединения хлора к бензолу вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

4. Горение

Подобно всем углеводородам, бензол горит. Уравнение реакции горения бензола:

Получение бензола

Из природных источников

Благодаря высокой устойчивости сопряжённой системы p-связей, ароматические фрагменты встречаются в составе каменного угля. Поэтому одним из способов получения бензола является переработка каменного угля. При сильном нагревании без доступа воздуха каменный уголь подвергается сложным химическим превращениям. В результате образуется много летучих продуктов, из которых, наряду с другими веществами, извлекают бензол.

Бензол получают также в результате переработки нефти. Эти процессы будут рассмотрены в следующем параграфе.

Из ацетилена

Бензол можно получить из ацетилена:

В данной реакции из трёх молекул ацетилена образуется одна циклическая молекула бензола, поэтому эта реакция называется реакцией циклотримеризации. Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над нагретым активированным углём.

Применение бензола

Значительная часть бензола используется для синтеза других веществ. Так, нитрованием бензола получают нитробензол, который является исходным веществом для синтеза анилина (§ 45). Хлорированием бензола получают хлорбензол, который применяется для получения фенола (§ 27), пестицидов и т. д. Из бензола получают этилбензол. Дегидрированием этилбензола синтезируют винилбензол (стирол), который является сырьём для производства полимеров.

Бензол и некоторые его гомологи применяются в качестве растворителей органических веществ, однако из-за высокой токсичности бензола его применение в этом качестве ограниченно.

Для бензола характерны реакции замещения, в которых сопряжённая система π-связей сохраняется.

Бензол не обесцвечивает бромную воду, но в присутствии катализатора вступает с бромом в реакцию замещения с образованием бромбензола.

В жёстких условиях бензол вступает в реакцию присоединения с водородом. В результате образуется циклогексан.

Бензол получают в результате переработки нефти и каменного угля. Кроме того, бензол может быть получен по реакции циклотримеризации ацетилена.

*Нитрование толуола

Нитрование толуола

Примером нитросоединения с несколькими нитрогруппами в молекуле является продукт нитрования ближайшего гомолога бензола — толуола. При этом три атома водорода бензольного кольца замещаются на нитрогруппы:

Название продукта — 2,4,6-тринитротолуол , его часто называют просто тринитротолуолом, ТНТ или тротилом. Тринитротолуол является взрывчатым веществом, которое используется в промышленности и военном деле.

*Хлорирование бензола

Хлорирование бензола

Молекула бензола может присоединить три молекулы хлора. Реакция протекает при нагревании и облучении ультрафиолетовым светом:

Образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан , или гексахлоран. Это вещество долгое время использовалось в качестве инсектицида. Сейчас оно не применяется ввиду высокой токсичности.

Реакции гомологов бензола с участием боковой цепи

Гомологи бензола могут вступать в реакции замещения атомов водорода боковой цепи другими атомами. Используя это свойство, можно легко различить бензол и толуол. Для этого в две пробирки наливают по 2–3 см 3 бензола и толуола соответственно, затем по 2–3 см 3 бромной воды. Пробирки закрывают пробками и встряхивают. При этом бром из водной фазы за счёт лучшей растворимости в углеводородах переходит в органический слой, который находится сверху. При этом органический слой окрашивается в оранжевый цвет. Пробирки некоторое время интенсивно освещают. Через несколько минут можно наблюдать, что в одной из пробирок оранжевая окраска органического слоя сохранилась, тогда как во второй пробирке органический слой обесцветился. Обесцвечивание произошло в пробирке с толуолом за счёт протекания реакции замещения атома водорода метильной группы на атом брома:

Образовавшееся бромпроизводное толуола не имеет окраски.

Эта реакция напоминает реакцию замещения атомов водорода в молекулах алканов атомами галогенов. Реакция протекает при освещении, это свидетельствует о радикальном механизме реакции замещения, инициируемой светом (§ 10).

Атом углерода метильной группы в молекуле толуола легко окисляется, при этом образуется бензойная кислота. В качестве окислителя обычно используют раствор перманганата калия, подкисленный серной кислотой, либо хромовую смесь (раствор дихромата калия K₂Cr₂O₇, подкисленный H₂SO₄). Схема реакции окисления толуола:

Вопросы и задания

1. Как распознать на основании химических свойств три жидкости: бензол, гексан и гексен-1? Приведите уравнения соответствующих реакций. Укажите условия их протекания. Опишите наблюдаемые явления.

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия метана и бензола с хлором. Укажите условия их протекания. Почему обе реакции называются реакциями замещения?

3. Известно, что в присутствии платины этилен присоединяет водород даже при комнатной температуре. Бензол в этих условиях водород не присоединяет. Реакция присоединения водорода к бензолу протекает в жёстких условиях — при температуре 200 о С под давлением и в присутствии никеля в качестве катализатора. Объясните, с чем связано такое различие в реакционной способности этилена и бензола.

4. Приведите уравнение реакции циклотримеризации ацетилена в присутствии активированного угля. Какие продукты могут образоваться при циклотримеризации пропина в подобных условиях? Приведите их структурные формулы и дайте им названия.

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

6*. Напишите уравнение реакции нитрования толуола. Назовите продукт реакции. Где он используется?

7*. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
гептен-1 гептан толуол 2,4,6-тринитротолуол .

8*. Напишите структурные формулы всех гомологов бензола состава С₉Н₁₂. Назовите их.

9*. Каково строение углеводорода состава С₈Н₈, обесцвечивающего бромную воду, легко полимеризующегося, а при окислении дающего бензойную кислоту? Напишите уравнения описанных реакций.
(Ответ: стирол.)

10*. Установите строение ароматического углеводорода состава С₉Н₁₂, при моногалогенировании которого в присутствии катализатора получается только одно галогенпроизводное.
(Ответ: 1,3,5-триметилбензол. )

Источник