- 3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
- Типы связей по способу перекрывания орбиталей
- Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?
- Гибридизация орбиталей атома углерода
- Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?
- Радикал. Функциональная группа
- Урок №64. Ковалентная связь. Полярная и неполярная ковалентные связи
- Способы перекрывания атомных орбиталей
- Лекция по химии №3
3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений. Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.
По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:
Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.
Типы связей по способу перекрывания орбиталей
Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:
• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:
• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:
Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?
При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:
- Одинарная связь – всегда является ϭ-связью
- Двойная связь всегда состоит из одной ϭ- и одной π-связи
- Тройная связь всегда образована одной ϭ- и двумя π-связями.
Укажем данные типы связей в молекуле бутин-3-овой кислоты:
Гибридизация орбиталей атома углерода
Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.
Так, например, при смешении одной s- и трех p-орбиталей образуются четыре sp 3 -гибридных орбитали:
В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.
Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?
В зависимости от того, со скольким числом других атомов связан какой-либо атом углерода, он находится либо в состоянии sp 3 , либо в состоянии sp 2 , либо в состоянии sp-гибридизации:
| Количество атомов, с которыми связан атом углерода | Тип гибридизации атома углерода | Примеры веществ |
| 4 атома | sp 3 | CH4 – метан |
| 3 атома | sp 2 | H2C=CH2 – этилен |
| 2 атома | sp | HC≡CH — ацетилен |
Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:
- Первый атом углерода связан с двумя другими атомами (1H и 1C), значит он находится в состоянии sp-гибридизации.
- Второй атом углерода связан с двумя атомами – sp-гибридизация
- Третий атом углерода связан с четырьмя другими атомами (два С и два Н) – sp 3 -гибридизация
- Четвертый атом углерода связан с тремя другими атомами (2О и 1С) – sp 2 -гибридизация.
Радикал. Функциональная группа
Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.
Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.
| Формула углеводорода | Название углеводорода | Формула радикала | Название радикала |
| CH4 | метан | -CH3 | метил |
| C2H6 | этан | -С2Н5 | этил |
| C3H8 | пропан | -С3Н7 | пропил |
| СnН2n+2 | …ан | -СnН2n+1 | … ил |
Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.
В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.
R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).
Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.
Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.
Источник
Урок №64. Ковалентная связь. Полярная и неполярная ковалентные связи
Сущность и виды химической связи
Химическая связь — это взаимодействие атомов, осуществляемое путем обмена электронами .
Атомы стремятся завершить свой внешний уровень (до 8 электронов, исключение водород, гелий до 2 электронов)
В образовании химической связи участвуют валентные электроны. Число валентных электронов определяется по номеру группы, в которой находится атом, образующий химическую связь. Число неспаренных валентных электронов Nе — =8-N группы
Классификация химических связей
1. По способу достижения завершенной электронной оболочки
2. По механизму образования химической связи
3. По способу перекрывания электронных орбиталей
I. По способу достижения завершенной электронной оболочки
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ — это связь, возникающая между атомами за счет образования общих электронных пар: H 2 , HCl, H 2 O, O 2
ИОННАЯ СВЯЗЬ
ИОННАЯ СВЯЗЬ – образуется между атомами металлов и неметаллов, т.е. между атомами, резко отличающимися друг от друга по значениям электроотрицательности: NaCl, K 2 O, LiF.
МЕТАЛЛИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ
МЕТАЛЛИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ — связь в металлах и сплавах, которую выполняют относительно свободные электроны между ионами металлов в металлической кристаллической решетке.
II. По механизму образования химической связи (только для ковалентной связи)
III. По способу перекрывания электронных орбиталей (только для ковалентной связи)
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ — это связь, возникающая между атомами за счет образования общих электронных пар (Например, H 2 , HCl, H 2 O, O 2 ).
По степени смещения общих электронных пар к одному из связанных ими атомов ковалентная связь может быть полярной и неполярной.
А) КОВАЛЕНТНАЯ НЕПОЛЯРНАЯ СВЯЗЬ (КНС) — образуют атомы одного и того же химического элемента — неметалла (Например, H 2 , O 2 , О 3 ).
Каждый атом неметалла отдает в общее пользование другому атому наружные не спаренные электроны. Образуются общие электронные пары. Электронная пара принадлежит в равной мере обоим атомам.
Б) КОВАЛЕНТНАЯ ПОЛЯРНАЯ СВЯЗЬ (КПС) — образуют атомы разных неметаллов, отличающихся по значениям электроотрицательности (Например, HCl, H 2 O) .
Образующиеся общие электронные пары смещены в сторону более электроотрицательного элемента согласно ряду электроотрицательности элементов, предложенному американским химиком Л. Полингом.
В результате на более электроотрицательном элементе образуется избыток электронной плотности ( частичный отрицательный заряд δ- ), а на менее электроотрицательном элементе образуется недостаток электронной плотности ( частичный положительный заряд δ+ ).
Электроотрицательность (ЭО) — это свойство атомов одного элемента притягивать к себе электроны от атомов других элементов.
Самый электроотрицательный элемент – фтор F.
Встречаются исключения, когда ковалентную связь образуют атом неметалла и металла!
AlCl 3 , разница в электроотрицательности ∆ Э.О.
Рассмотрим механизм образования молекул с ковалентной полярной и неполярной связями: Cl 2 , O 2 , HCl.
Источник
Способы перекрывания атомных орбиталей
Существует два способа перекрывания АО, приводящих к образованию ковалентной связи: осевое и боковое.
Осевое или аксиальное перекрывание АО осуществляется вдоль линии (оси), соединяющей ядра взаимодействующих атомов. Максимум перекрывания находится на этой прямой. В результате такого взаимодействия АО образуются s (сигма)-связи. Подобным образом могут перекрываться s- и p-орбитали.
Возможны три варианта образования s-связей.
1. Перекрываются s-орбитали двух атомов, образуется s,s-s-связь. Примером такой связи является ковалентная связь в молекуле водорода (рис. 15-а).
2. s-Орбиталь одного атома перекрывается с р-орбиталью другого. Образуется s,p-s-связь (рис. 15-б). В качестве примера можно привести ковалентную связь в молекуле фтороводорода.
3. Перекрываются две р-орбитали разных атомов. Образуется р,р-s-связь (рис. 15-в). Связывание происходит только при перекрывании «+» долей обеих р-орбиталей. Такой способ перекрывания лежит в основе образования s-связи между атомами азота в молекуле N2 или атомами кислорода в молекуле О2.
Осевое перекрывание является глубоким, поэтому при образовании s-связи выделяется достаточно большое количество энергии, что делает связь прочной.
s-Связь характеризуется цилиндрической или ротационной симметрией. Вокруг неё возможно свободное вращение, т.к. при этом не изменяется степень перекрывания АО, а следовательно, и энергия связи.
Боковое или латеральное перекрывание р-орбиталей приводит к образованию p-связей. Оно происходит лишь при наличии между атомами s-связи и возникает в том случае, когда оси взаимодействующих орбиталей располагаются параллельно друг другу и перпендикулярно линии s-связи (рис. 16). При латеральном взаимодействии р-орбиталей электронная плотность концентрируется выше и ниже плоскости s-связи, которая для p-связи является узловой поверхностью.
Боковое перекрывание р-орбиталей является менее глубоким, чем осевое, поэтому прочность p-связей ниже, чем s-связей.
Кратные связи, встречающиеся в молекулах многих соединений являются сочетаниями s- и p-связей. Вращение вокруг p-связи не возможно без её разрыва, поэтому для ненасыщенных соединений характерно существование цис- и транс-изомеров.
Источник
Лекция по химии №3
Лекция по общей химии №3
Конспект лекции по общей химии составлен в соответствии с программой учебной дисциплины Химия, которая является частью программы среднего (полного) общего образования, реализуемого в рамках СПО с учетом профиля получаемого профессионального образования.
Конспект лекций по органической химии предназначен для использования учащимися с целью самостоятельного изучения предмета, коррекции знаний, при повторении и подготовке к итоговой контрольной работе.
Тема: Химическая связь – ионная и ковалентная.
Под химической связью понимают такое взаимодействие атомов, которое связывает их в молекулы, ионы, радикалы, кристаллы.
Различают четыре типа химических связей: ионную, ковалентную, металлическую и водородную.
1.Ионная химическая связь
Ионная химическая связь – это связь, образовавшаяся за счет электростатического притяжения катионов к анионам .
Атомы, присоединившие «чужие» электроны, превращаются в отрицательные ионы, или анионы . Атомы, отдавшие свои электроны, превращаются в положительные ионы, или катионы . Понятно, что между анионами и катионами возникают силы электростатического притяжения, которые и будут удерживать их друг около друга, осуществляя тем самым ионную химическую связь.
Так как катионы образуют в основном атомы металлов, а анионы – атомы неметаллов, логично сделать вывод, что этот тип связи характерен для соединений типичных металлов (элементы главных подгрупп I и II групп, кроме магния Mg и бериллия Be ) с типичными неметаллами (элементы главной подгруппы VII группы). Классическим примером является образование галогенидов щелочных металлов (фторидов, хлоридов и др.). Например, рассмотрим схему образования ионной связи в хлориде натрия:
Два разноименно заряженных иона, связанные силами притяжения, не теряют способности взаимодействовать с противоположно заряженными ионами, вследствие чего образуются соединения с ионной кристаллической решеткой. Ионные соединения представляют собой твердые, прочные, тугоплавкие вещества с высокой температурой плавления.
Растворы и расплавы большинства ионных соединений – электролиты. Такой тип связи характерен для гидроксидов типичных металлов и многих солей кислородсодержащих кислот. Однако при образовании ионной связи не происходит идеального (полного) перехода электронов. Ионная связь является крайним случаем ковалентной полярной связи
Кристаллическая решетка хлорида натрия, состоящая из противоположно заряженных ионов натрия и хлорид-ионов
В ионном соединении ионы представлены как бы в виде электрических зарядов со сферической симметрией электрического поля, одинаково убывающего с увеличением расстояния от центра заряда (иона) в любом направлении (рис. 1). Поэтому взаимодействие ионов не зависит от направления, то есть ионная связь, в отличие от ковалентной, будет ненаправленной.
Ионная связь существует также в солях аммония, где нет атомов металлов (их роль играет катион аммония 
– NH 4 Cl , (NH 4 ) 2 SO 4 , и в солях, образованных органическими основаниями – аминами (например, в хлориде метиламмония – [CH 3 NH 3 ] + Cl – и т. д.).
2. Ковалентная химическая связь
Ковалентная химическая связь – это связь, возникающая между атомами за счет образования общих электронных пар.
Механизм образования такой связи может быть обменный или донорно-акцепторный.
Обменный механизм действует, когда атомы образуют общие электронные пары за счет объединения неспаренных электронов.
Связь возникает благодаря образованию общей электронной пары s -электронами атомов водорода (перекрыванию s -орбиталей):
Связь возникает за счет образования общей электронной пары из s — и p -электронов (перекрывания s – p -орбиталей):
Cl 2 – в молекуле хлора ковалентная связь образуется за счет непарных p -электронов (перекрывания p – p -орбиталей):
N 2 – в молекуле азота между атомами образуются три общие электронные пары:
По способу перекрывания электронных орбиталей различают σ- и π-ковалентные связи (сигма- и пи-) .
В молекуле азота одна общая электронная пара образуется за счет σ-связи (электронная плотность находится в одной области, расположенной на линии, соединяющей ядра атомов; связь прочная).
Две другие общие электронные пары образуются за счет π-связей, то есть бокового перекрывания p -орбиталей в двух областях; π-связь менее прочна, чем σ-связь.
В молекуле азота между атомами существует одна σ-связь и две π-связи, которые находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях (так как взаимодействуют 3 неспаренных p -электрона каждого атома).
Следовательно, σ-связи могут образовываться за счет перекрывания электронных орбиталей:
а также за счет перекрывания «чистых» и гибридных орбиталей .
По числу общих электронных пар, связывающих атомы, то есть по кратности , различают ковалентные связи:
По степени смещенности общих электронных пар к одному из связанных ими атомов ковалентная связь может быть неполярной и полярной. При неполярной ковалентной связи общие электронные пары не смещены ни к одному из атомов, так как эти атомы имеют одинаковую электроотрицательность (ЭО) – свойство оттягивать к себе валентные электроны от других атомов.
Ковалентную химическую связь, образующуюся между атомами с одинаковой электроотрицательностью , называют неполярной .
то есть посредством ковалентной неполярной связи образованы молекулы простых веществ-неметаллов.
Значения относительной электроотрицательности фосфора и водорода практически одинаковы: ЭО ( Н ) = 2,1; ЭО ( Р ) = 2,1, поэтому в молекуле фосфина PH 3 связи между атомом фосфора и атомами водорода ковалентные неполярные.
Ковалентную химическую связь между атомами элементов, электроотрицательности которых различаются, называют полярной .
Азот – более электроотрицательный элемент, чем водород, поэтому общие электронные пары смещаются к его атому.
Источник
