Характеристики и физические свойства сложных эфиров
Рис. 1. Строение молекулы сложного эфира.
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – это летучие жидкости, плохо растворяющиеся в воде, обычно имеющие приятный запах, легче воды (например, плотность изоамилацетата – 0,876 г/см 3 ).
Сложные эфиры высших спиртов и карбоновых кислот – твердые, воскоподобные, напримерпальмитиновоцетиловый эфир (содержится в спермацете – одной из нуклеиновых кислот, участвующих в передаче наследственных признаков) и пальмитиновомирициловый эфир (содержится в пчелином воске).
Получение сложных эфиров
Основные способы получения сложных эфиров – это:
— взаимодействие кислот со спиртами
— взаимодействие ангидридов карбоновых кислот со спиртами
Химические свойства сложных эфиров
Химические свойства сложных эфиров обусловлены наличием функциональной группы. Наиболее важной является реакция гидролиза:
Сложные эфиры вступают в реакции взаимодействия со следующими веществами:
— спиртами (реакция переэтерификации)
— галогенирования, если в составе углеводородного радикала имеются кратные связи
Применение сложных эфиров
Сложные эфиры применяются для изготовления искусственных эссенций, используемых в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий, косметических средств, отдушек для препаратов бытовой химии и т.д.
Примеры решения задач
Задание
Какая масса метанола образуется при гидролизе метилацетата, массой 10 г?
Определим количество вещества метилацетата, используя значение его массы из условия задачи (молярная масса – 84 г/моль):
По уравнению n (CH3— C(O)O- CH3) = n (CH3OH) =0,12 моль. Рассчитаем массу метанола (молярная масса – 32 г/моль):
Ответ
Масса метанола, образовавшегося в реакции равна 3,84 г.
Задание
Определите массу уксусной кислоты, которую можно получить в ходе реакции омыления этилацетата массой 180 г.
Решение
Запишем уравнение реакции гидролиза этилового эфира уксусной кислоты используя брутто формулы:
Рассчитаем количество вещества этилацетата (молярная масса – 88 г/моль), используя значение массы из условий задачи:
Согласно уравнению реакции, число моль этилацетата и уксусной кислоты равны:
Тогда, можно определить массу уксусной кислоты (молярная масса – 60 г/моль):
m(CH3COOH)= n (CH3COOH) × M (CH3COOH) = 2 × 60 = 120 г.
Ответ
Масса уксусной кислоты 120 грамм.
Понравился сайт? Расскажи друзьям!
Копирование материалов с сайта возможно только с разрешения администрации портала и при наличие активной ссылки на источник.
Источник
Химия
Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке
Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера
. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке
Лучшие условия по продуктам ТИНЬКОФФ по данной ссылке
План урока:
Строение простых эфиров
Для атомов углерода насыщенных простых эфиров характерно состоянии sp 3 -гибридизации, а в ненасыщенных соединениях – sp 2 -гибридизации.
Строение молекулы диметилового эфира
Номенклатура эфиров
Если в простых эфирах R и R’ идентичны, то молекула симметрична, а если различны, то молекула несиметрична. Согласно международной номенклатуре названия простых эфиров формируются с помощью суффикса «-овый» и слова «эфир».
Например, симметричная молекула С2Н5-О-С2Н5 называется диэтиловым эфиром.
В несимметричной молекуле радикалы располагаются по алфавиту. Например, молекула СН3-О-С2Н5 называется метилэтиловым эфиром.
Согласно систематической номенклатуре в сложных эфирах в спиртовом радикале суффикс заменяется на «-оат». В названиях сложных эфиров присутствуют название кислотного аниона и спиртового радикала.
Строение сложных эфиров
Название соединения в тривиальной номенклатуре формируется названием спиртового радикала, слова «эфир» и названием кислоты.
Например, C2H5-C(O)O-CH3 также можно назвать как метиловый эфир этановой кислоты, а С2Н5-С(О)О-С2Н5 — этиловый эфир этановой кислоты.
Изомерия эфиров
Изомерия простых эфиров
Изомерия сложных эфиров
Классификация эфиров
Виды простых эфиров
Простые эфиры классифицируются по строению углеводородного скелета.
Виды сложных эфиров
Сложные эфиры классифицируются на несколько видов.
Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами
Жиры отличаются от других представителей класса тем, что они образованы от глицерина ОН-СН2-СН(ОН)-СН2-ОН.
Общая формула жиров
Способы получения простых и сложных эфиров
Получение простых эфиров
Простые эфиры не встречаются в природе, но есть множество химических способов получения эфиров.
Дегидратация между молекулами спиртов
С помощью этого способа получают симметричные молекулы. Реакция дегидратации (отщепления молекулы воды) протекает в присутствии минеральной кислоты и при нагревании.
Реакция Вильямсона (взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами)
С помощью этого метода можно синтезировать несимметричные молекулы.
Данным способом можно получать циклические соединения класса. Для проведения реакции необходимо нагревание и наличие катализатора.
Способ получения сложных эфиров
Реакция этерификации протекает в присутствии минеральной кислоты.
Физические свойства простых и сложных эфиров
Физические свойства простых эфиров
Для простых эфиров не характерно твердое состояние. Диметиловый эфир и метилэтиловый эфир – газы, а все остальные представители класса находятся в жидком состоянии. Простые эфиры кипят при более низких температурах, по сравнению со спиртами. Также им характерен приятный и сладкий запах.
Диэтиловый эфир – бесцветная жидкость, кипящая при температуре 35,5˚С. Он малорастворим в воде, но хорошо растворим в этиловом спирте. Температура воспламенения – 9,4˚С. При взаимодействии с воздухом образуется взрывоопасная смесь. Используется как растворитель. Это ядовитое вещество, которое опасно тем, что вызывает привыкание.
Диоксан – хороший растворитель, из-за чего его иногда называют «органической водой». Температура кипения – 101˚С. Диоксан токсичен и ядовит.
Простые эфиры не растворимы в воде. Эта особенность связана с неспособностью образовывать водородные связи. Простые эфиры – отличные растворители.
Физические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры, образованные от низших карбоновых кислот и спиртов, находятся в жидком состоянии. Они обладают приятными запахами и не растворяются в воде. Приятные цветочные и плодовые запахи обусловлены наличием сложных эфиров.
У сложных эфиров более низкие температуры плавления и кипения, чем у карбоновых кислот. Эта особенность связана с отсутствием межмолекулярных водородных связей.
Сложные эфиры, образованные от высших карбоновых кислот и спиртов – воски. У них отсутствуют запахи. Также они совсем не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях. Воски бывают растительными, животными, ископаемыми и синтетическими.
Соты из пчелиного воска
Растительные воски можно встретить на поверхностях листовых пластин, стеблей, плодов. Они защищают от проникания лишней воды, высыхания, попадания микроорганизмов. Наиболее популярный животный воск – пчелиный. Из него насекомые строят соты. Также животный воск находится на шерсти животных. Он предотвращает попадание избыточной влаги на кожу.
Ланолин (воск шерсти животных)
Представитель ископаемых восков – горный воск, который представляет собой минерал из группы нефтяных битумов. Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.
Химические реакции простых и сложных эфиров
Химические реакции простых эфиров
Взаимодействие с йодоводородной (HI) или бромоводородной (HBr) кислотой
Под действием концентрированной кислоты происходит разложение простого эфира.
R-O-R’ + HI →R-OH + R’-I
Взаимодействие с соляной кислотой (HCl)
В результате данной реакции образуются нестойкие соли оксония.
Взаимодействие с кислородом (окисление)
При хранении простых эфиров на воздухе образуются перекиси.
Из-за образованных перекисей в процессе перегонки эфира может произойти взрыв, поэтому особенно важно очищать эфиры перед началом работы.
Химические реакции сложных эфиров
Химические реакции сложных эфиров обусловлены нуклеофильной атакой по атому углерода, находящимся в карбонильной группе, и замещением алкоксигруппы.
Взаимодействие с водой (гидролиз)
При кислотном гидролизе сложный эфир превращается в исходную карбоновую кислоту и спирт. Реакция проходит в присутствии минеральной кислоты.
При щелочном гидролизе образуются соль карбоновой кислоты и спирт. Данная реакция необратима.
Следует обратить внимание на то, что кислотный гидролиз обратим.
Взаимодействие с водородом (гидрирование, или восстановление)
В процессе гидрирования образуются две молекулы спирта. Реакция идет при наличии катализатора.
Взаимодействие с аммиаком
При взаимодействии сложных эфиров и аммиака образуются амиды кислот и спирты.
Взаимодействие с кислородом (горение)
Применение эфиров
Простым эфирам характерна химическая инертность, поэтому они могут играть роль растворителя. Эфиры с разветвленными радикалами применяются в качестве антидетонационных добавок в моторных топливах. Также благодаря приятным запахам их можно встретить в парфюмерной продукции.
Сложные эфиры используются в парфюмерной, косметической продукции, пищевой промышленности, производстве лаков, красок, клеев и лекарственных препаратов. Также они могут выступать в роли растворителей.
Применение сложных эфиров.
Из сложных эфиров низших карбоновых кислот и спиртов, производят различные эссенции, а от ароматических спиртов – парфюмерную продукцию. Воски входят в состав смазочных веществ, кремов и мазей.
В XIX-ХХ веках ученые получили и изучили сложные эфиры, которые легли в основу многих лекарств. В число препаратов из эфиров входят салол, валидол. Раньше в качестве обезволивающего средства использовался метилсалицилат, который на современном рынке вытеснен другими эффективными лекарственными препаратами.
Источник
Получение сложных эфиров и эфирных масел
Дата публикации: 12.01.2018 2018-01-12
Статья просмотрена: 2257 раз
Библиографическое описание:
Матвеева, Е. В. Получение сложных эфиров и эфирных масел / Е. В. Матвеева, Р. З. Марданова. — Текст : непосредственный // Юный ученый. — 2018. — № 1 (15). — С. 71-76. — URL: https://moluch.ru/young/archive/15/1089/ (дата обращения: 19.11.2021).
Актуальность Сложные эфиры и эфирные масла широко используются в практической деятельности человека, но получение их — процесс дорогостоящий. Поэтому зная способы их получения, свойства, биологическое воздействие, можно найти более дешевые способы получения эфиров, находить новые сферы их применения.
Цель: Поиск дешевых методов получения сложных эфиров, выделения эфирных масел из растений и химических реактивов.
Гипотеза: Возможно, полученные в школьной лаборатории и в домашних условиях сложные эфиры и эфирные масла можно использовать для создания духов и в качестве лекарственных средств.
Новизна: Изготовление модели установки для выделения эфирных масел в домашних условиях, поиск дешевых методов получения эфирных масел.
Объект исследования: сложные эфиры и эфирные масла.
Методы исследования. При проведении исследовательской работы использовались: поисково-аналитический метод и известные методы органического синтеза сложных эфиров-этерификация, методы экстракции эфирных масел из растительного сырья, моделирование. Ароматическая композиция создавалась с использованием полученных сложных эфиров и эфирных масел
Результаты
Изучены методы получения сложных эфиров: в промышленности [8], в лаборатории [6], [4], извлечением из растений [1], [2], [3], [5], [9].
Получение эфиров в промышленных масштабах мы изучали во время экскурсии в Амзинский лесокомбинат (рис.1).
Рис. 1. Цех по производству этилацетата
Рис. 2. Схема установки получения этилацетата
Получение эфира в промышленности очень сложный процесс. Мы выяснили, что химическая реакция происходит в реакторе (куб-этерефикатор), обогреваемом через змеевики. Реакционная смесь (СН3СООН, С2Н5ОН, катализатор серная кислота(конц.) перед попаданием в куб разогревается, только затем поступает в него. Куб нагревает смесь с помощью змеевика (нагревание происходит паром), образуется дистиллят — пары реакционной смеси. Дистиллят охлаждается и поступает во флорентину, где он расслаивается на эфир-сырец и водно-эфирно-спиртовый слой, идущий на регенерацию.
Этилацетат-сырец проходит несколько стадий очисток: промывка, нейтрализация раствором соды, сушка. Сухой эфир направляют на ректификацию. После ректификации эфир охлаждается и поступает в цистерны (баки) — готовый товарный продукт, содержание в нем эфира должно быть не менее 90–97 % и должна отсутствовать вода [8].
Получены методом этерификации [6], [4] 5 сложных эфиров уксусной кислоты: этилацетат, изоамилацетат, изобутилацетат, метилацетат, бутилацетат.
Рис. 3. Синтез сложных эфиров методом этерификации
Рис. 4. Синтезированные сложные эфиры
Синтезированные сложные эфиры
Название эфира, формула
Исходное сырье для получения эфира, уравнение реакции
Свойства полученного эфира
Уксусная кислота и метиловый спирт,
жидкость с приятным освежающим фруктовым запахом
Уксусная кислота и метиловый спирт,
жидкость с фруктовым запахом перечной мяты
Уксусная кислота и бутиловый спирт,
бесцветная жидкость с приятным освежающим запахом
Уксусная кислота и изобутиловый спирт, (CH3)2CHCH2OH
бесцветная маслянистая жидкость с приятным грушевым запахом
Уксусная кислота и изо-амиловый спирт,
с фруктово-грушевым запахом.
Выделены эфирные масла из различных частей растений методом перегонки с водяным паром [6], экстракции спиртом [7], [9], [11], [19], и получены настоянные масла [12], [13], [14], [15], [16], [18].
Подобрали растительное сырье со специфическими запахами и возможно, по литературным данным, содержащие эфирные масла [17].
Собрали прибор. В 1-ю колбу наливали воду и кипелки для равномерного нагревания смеси, во 2-ю растительное сырье и воду. Полученный эфир пропускается через холодильник и собирается в капельной воронке. В результате, методом перегонки с водяным паром получены эфирные масла: мяты перечной, корицы, тмина, ванилина.
Рис. 5. Выделение эфирных масел методом перегонки с водяным паром
Рис. 6. Полученные эфиры
Экстракционные методы рекомендуют применять в тех случаях, когда извлекаемые душистые вещества термически малостойкие и не выдерживают даже температур перегонки с водяным паром [11]. Взяли фрукты, обладающие специфическими ароматами: лимон, апельсин, мандарин, банан, киви. Отделили кожуру фруктов, залили спиртом, выстояли в холодильнике в течении 2-х недель, затем отфильтровали полученные вытяжки.
Свойства спиртовых вытяжек
Спиртовые вытяжки из кожуры фруктов
Свойства
Настойка с приятным ароматом лимона. Хранится долго, до года, не теряя свой аромат.
Настойка с приятным ароматом апельсина. Хранится долго, до полугода, не теряя свой аромат.
Настойка с приятным ароматом мандарина. Хранится долго, до полугода, не теряя свой аромат.
Настойка с очень слабым приятным ароматом банана. Неустойчив при хранении. Даже в холодильнике через месяц появляется налет и неприятный запах.
Настойка с очень слабым ароматом киви. Неустойчив при хранении. В холодильнике через месяц появляется неприятный запах.
Настойка с очень-очень слабым приятным ароматом груши. Неустойчив при хранении. В настойке через 1,5 месяца появляется налет и неприятный запах.
Собранное растительное сырье: трава чистотела, зверобоя, корни одуванчика, листья подорожника, хвоя пихты, цветы ромашки, плоды облепихи, также измельчались при помощи ножниц и заливались спиртом [10]. Настаивали в холодильнике в течении 2-х недель. Затем все отфильтровывали через слой марли.
Спиртовые вытяжки все имеют приятный внешний вид, без налетов. Однако т. к. настойка одуванчика имеет неприятный запах, его в качестве компонента для добавления к ароматической композиции использовать нельзя.
Настоянные масла отличаются от эфирных масел и по качеству, и по методу получения. Этот метод использовался в течение сотен лет, еще задолго до того, как были изобретены методы извлечения эфирных масел из растений. В странах Востока и Средиземноморья горшки просто оставляли на солнце до завершения процесса, но в странах с более прохладным климатом понадобится источник тепла. Иногда флягу с маслом ставят в поддон с водой и нагревают ее, но в этом случае масло получается не такое хорошее, как при медленном настаивании [15]. Приготовили настоянные масла из плодов облепихи, цветов ромашки, листьев подорожника, хвои пихты, корня репейника, травы чистотела, зверобоя.
Рис. 7. Извлечение эфиров из растений экстракционным методом
Рис. 8. Полученные вытяжки
Изготовлена установка для выделения эфирных масел в домашних условиях.
Модель установки для получения эфира в домашних условиях была создана на основе прибора для выделения эфирных масел. Получали эфир на обычной газовой плите, нагревая баночки с веществами на водяной бане, в качестве холодильника использовали кастрюлю со снегом. Выделили около 4 мл эфира из гвоздики
Рис. 9. Извлечение эфирных масел в домашних условиях
Рис. 10. Выделенный эфир из корицы
Созданы 4 ароматические композиции с применением полученных эфиров.
На основе полученных вытяжек из растительного сырья и синтезированных сложных эфиров, путем различных комбинаций, создали ароматические композиции ([12].
Рис. 11. Получение ароматических композиций
Рис. 12. Полученные ароматические композиции
Изучены физико-химические свойства некоторых сложных эфиров.
Выявлено, что эфирное масло пихты обладает антимикробным действием, этилацетат губительно воздействует на биологические объекты.
Заключение: Рассмотренные методы извлечения эфирных масел просты и не требуют дорогостоящего оборудования. Любому человеку, имеющему доступ к свежим растениям или цветам, можно приготовить их даже в домашних условиях. Выделенные композиции из растительных вытяжек безопасны для организма человека.
Полученные композиции из синтетических эфиров требуют продолжения исследований медицинского характера.
Направление использования результатов проекта: Полученные вытяжки из лекарственных растений могут быть использованы в качестве медицинских препаратов для
наружного использования, в качестве косметических средств, ароматические композиции — для изготовления мыла, духов, ароматизации воздуха в помещении.
Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. М.: Пищ. Пром-сть, 1994.
Войткевич С. А. Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии. М.: Пищ. Промыш., 2001.
Войткевич С. А., Хейфич Л. А. От древних благовоний до современной парфюмерии и косметики. М.: Пищ. Пром-сть, 1997.
Голодников Г. В. Практические работы по органическому синтезу. Л.: ЛГУ, 1966г. 373
Г. М. Свиридоновы «Растения и здоровье лечебные и пищевые свойства», М. Профиздат, 1992г-272с.
