Синтетические способы получения ментола

Ментол

General Назв. по систематич. номенклатуре 2-(2-пропил)-5-метил-
1-циклогексанол для рацемата (−)-изомера (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-
(1R)-циклогексанол Другие названия 3-p-Menthanol,
Гексагидротимол ,
Menthomenthol,
мятная камфора — peppermint camphor Формула C₁₀H₂₀O молекулярная масса 156.27 Внешний вид Бесцветные
кристаллы, белый порошок номер CAS [89-78-1], рацемат
[2216-51-5], (−)-изомер Свойства Плотность и фазовое состояние 0.890 г/см³, твердое
(рацемат или (−)-изомер) растворимость в воде мало растворим, (−)-изомер в этаноле, эфире,
ацетоне, хлороформе
уксусной кислоте, гексане Растворим Температура плавления 36-38 °C (311 K), рацемат
42-45 °C (318 K), (−)-форма (α)
35-33-31 °C, (−)-изомер Температура кипения 212 °C (485 K) EtOH раствор. Hazards MSDS Безопасность: Раздражающее вещество, горюч NFPA 704 температура вспышки 93 °C Указания по безопасности (R/S statement) R: 37/38, 41 S: 26, 36 № RTECS OT0350000, рацемат
OT0700000, (−)-энантиомер Дополнительные сведения Структура и свойства n, ε_r, etc. Термодинамические свойства Фазовое состояние
твердое, жидкое, газ Спектральные данные УФ, ИК (IR), ЯМР, MS Родственные соединения Спирты циклогексанол, пулегол,
дигидрокарвеол, пиперитол Другие соединения ментон, ментен,
тимол, p-цимен,
цитронеллаль

Ментол (от лат. Mentha — мята) — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество, при комнатной температуре легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в пищевкусовой промышленности и в медицине. В частности, является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства Валидол.

Содержание

История

Есть свидетельства [1] , что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 года (Gambius). [3] (-)-Ментол (также называемый l-ментол или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров :

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):

Все 3 объемные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удаленных друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, например, в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие ментола на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, например, при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники).

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Получение

Выделение из природного сырья

Для выделения ментола из эфирного масла мяты перечной предварительно проводят щелочное омыление содержащихся в нём сложных эфиров, а затем переводят ментол в эфир борной кислоты. Летучие компоненты масла отгоняют в вакууме, а оставшийся борный эфир гидролизуют карбонатом натрия и отгоняют ментол с водяным паром. Эфирное масло содержит 50—70 % ментола. [1]

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в энантиомерночистом виде (94 %е.е.). Промышленный синтез включает в себя стадию асимметрического гидрирования, разработанную Нойори с сотрудниками (Нобелевская премия 2001).

Рацемический М. может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Идентификация

Обнаружить ментол можно при помощи цветной реакции: водные растворы его с 1 % раствором ванилина и концентрированной серной кислотой дают устойчивую фиолетово-синюю окраску. Для идентификации по температуре плавления производных получают фенилуретан и α-нафтилуретан реакцией с избытком соответствующего изоцианата в петролейном эфире. Температура плавления фенилуретана (-)-ментола 112 °C, α-нафтилуретана (-)-ментола 120 °C. [1]

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определенных условиях окисление может быть доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2 % серной кислоты.

Примечания

1. ↑ 12Г. В. Лазурьевский, И. В. Терентьева, А. А. Шамшурин Практические работы по химии природных соединений. Выпуск I. Методы выделения, разделения и идентификации. — М .: «Высшая школа», 1961. — С. 90—92.

Литература

1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

Шаблон:АТХ код C01

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Ментол» в других словарях:

МЕНТОЛ — ( Меnthоlum ). 2 Изопропил 5 метилциклогексанол 1. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Очень мало растворим в воде, очень легко в спирте, эфире, уксусной кислоте, легко в жирных маслах. При растирании ментола… … Словарь медицинских препаратов

МЕНТОЛ — болеутоляющее и успокоительное средство; употребл. в медицине в жидком и твердом состоянии; добывается из перечной мяты; иначе мятная камфара. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. МЕНТОЛ ИЛИ… … Словарь иностранных слов русского языка

МЕНТОЛ — Mentholum. Получают из мятного масла и синтетически. Свойства. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Почти нерастворим в воде, очень легко растворим в спирте (1:0,25), эфире (1:0,5), в жирных маслах, жидком пар … Отечественные ветеринарные препараты

ментол — а, м. menthol m., нем. Menthol <лат. mentha мята + oleum масло. Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом; употребляется в медцине, парфюмерии и кондитерском деле. БАС 1. Ментол или мятная камфора препарат перечной мяты,… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

МЕНТОЛ — бесцветные горьковатые кристаллы с запахом мяты и холодящим действием на кожу, tпл 43 44 .С. Ментол основной компонент мятного масла; входит в состав лекарственных средств, напр., валидола. Применяется для ароматизации зубных паст, ликеров,… … Большой Энциклопедический словарь

МЕНТОЛ — (C10N19OH), белое кристаллическое соединение, обладающее сильным запахом мяты. Основным источником является масло мяты перечной (Mentha arvensis). Ментол является компонентом зубных паст и капель от насморка, а также используется в пищевых… … Научно-технический энциклопедический словарь

ментол — терпен Словарь русских синонимов. ментол сущ., кол во синонимов: 5 • лекарство (1413) • препа … Словарь синонимов

МЕНТОЛ — МЕНТОЛ, ментола, мн. нет, муж. (от лат. mentha мята и oleum масло) (хим., апт.). Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом и холодящим вкусом. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

МЕНТОЛ — МЕНТОЛ, а, муж. Прозрачное пахучее холодящее вещество, получаемое из мятного масла, употр. в медицине, пищевой промышленности. | прил. ментоловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

ментол — а; м. [от лат. mentha мята] Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом, используемое в медицине, парфюмерии и кондитерском деле. Запах ментола. ◁ Ментоловый, ая, ое. М ая мазь. М ые конфеты. * * * ментол бесцветные горьковатые… … Энциклопедический словарь

Источник

Ментол: его лечебные свойства, применение и противопоказания

Содержание статьи

Все мы знаем, что ментол используется повсеместно и не раз встречали его в косметике, в составе лекарства, в кондитерских изделиях. Жевательную резинку и леденцы с ним тоже многие любят. Но что такое ментол? Чем он является? Это растение? Какими свойствами он обладает, чем он полезен?

Химическое название по систематической номенклатуре: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol (2-изопропил-5-метилциклогексанол-1). Традиционное название: мятная камфора. Химическая формула: C10H20O. Структурная формула: молекула вещества имеет 3 объёмные группы в конформации «кресло» находящиеся в максимально удаленных друг от друга экваториальных положениях, может образовывать 8 энантиомеров (оптических изомеров) в виде четырех пар рацематов. Описание: бесцветное органическое вещество в форме кристалла, с сильным мятным запахом и холодящим вкусом. Характеристика: в соответствии с классификацией относится к химической группе кислородсодержащих производных ациклических монотерпенов (производных п-ментана), считается вторичным спиртом. Физические свойства: ментол хорошо растворяется в спиртах, хлороформе, диэтиловом эфире, низших алканах, ацетатной кислоте, душистых эссенциях, но плохо растворяется в воде; температура плавления – 38-43°С; температура кипения – 216,4°C; молярная масса – 156,268 г/моль.

Из чего получают ментол? Натуральный источник, из которого выделяют вещество, – это эфирное масло перечной мяты. Для синтетического получения вещества используется несколько способов. Самый популярный из них – метод получения из тимола (Thymus), путем гидрирования водородом в присутствии никеля (Ni), платины (Pt) и других катализаторов. Ежегодно синтетическим методом в мире производится до 3000 тонн вещества.

Может возникнуть вопрос, чем отличается мята от ментола, можно ли сказать, что это одно и тоже? Мята – это многолетняя трава, которую можно вырастить самостоятельно. А ментол – это выделенный из нее компонент, вторичный метаболит, получить который можно только в лабораторных условиях.

Ментол и его фармакологические свойства

Известен факт, что ментол ценился за свои свойства в фармакологии еще с древних времен. Активно использовать его начали на Западе в конце 18 века. Каково же действие ментола на организм человека? Какие он имеет характерные особенности?

Ментол имеет следующее влияние на организм:

• оказывает противомикробное и антиангинальное действие;

Ментол способствует облегчению симптомов при заболеваниях горла и полости рта

• дает противовоспалительный эффект;
• уменьшает проявление болевого синдрома;
• снимает зуд;
• оказывает сосудосуживающее действие;
• изменяет тонус сосудов как поверхностных, так и глубоких, оказывая венотонизирующий эффект;
• имеет анальгезирующий эффект и уменьшает симптомы мигрени;
• уменьшает образование в ЖКТ газов, оказывая ветрогонное действие;
• способствует снижению артериального давления;
• оказывает успокаивающее действие на нервную систему.

Помимо этого, ментол возбуждает тройничный нерв, расширяет коронарные сосуды, при повышенной температуре оказывает охлаждающее действие, а при пониженной – согревает.

Существует спорный аспект – влияет ли ментол на потенцию и если да, то, как влияет? Чем он может быть опасен? О пользе данного вещества и о его возможном вреде для мужского здоровья можно судить по вышеприведенной характеристике. Сексуальная дисфункция у мужчин может быть вызвана многими факторами, в том числе связанными с недостаточным кровообращением, с чрезмерной эмоциональной и физической нагрузкой, с воспалительными процессами в мочеполовой системе. Ментол имеет такой механизм действия, который оказывает влияние на все перечисленные процессы. Но, производя исключительно лечебный эффект. Для того, чтобы развеять все возможные сомнения, следует отметить, что обратное наукой не подтверждено. И более того, данное вещество входит в химический состав некоторых средств усиливающих потенцию.

Ментол: показания к применению и противопоказания

Ментол имеет достаточно широкий спектр применения, за счет имеющихся у него свойств. Его используют в терапии заболеваний желудочно-кишечного тракта – оно помогает справиться с проявлениями тошноты, останавливает рвоту, улучшает пищеварение и аппетит. Мазь для суставов эффективно борется с воспалением, а мази для ног, имеющие охлаждающие свойства помогают от боли в мышцах, вместе с тем снимая спазмы различной этиологии. В лечении простудных заболеваний он просто незаменим – действует как анестетик, влияя на слизистую полости носоглотки. Жидкий ментол по назначению специалиста используют для смазывания миндалин и десен, для борьбы с отеком носовой полости, для снижения приступов кашля. Иногда в составе лекарственного средства можно встретить левоментол. Отличия не существует, так как левоментол – это активный изомер ментола (Меnthоlum).

Запах ментола помогает избавиться от насморка

Популярны лечебные ингаляции – запах вещества позволяет избавиться от насморка и снижает вязкость мокроты. Согревающая мазь с эвкалиптом и ментолом дает выраженный терапевтический эффект, в особенности при применении у детей старше 5 лет, при воспалительных заболеваниях дыхательных путей.

Как правило, соотношение подобных компонентов определяет рецепт, выписанный врачом. Масло помогает справиться с упадком сил, недосыпом и перевозбуждением. Эффективно лечение ментолом и при кожных аллергических реакциях, обычных дерматитах (Dermatitis), экземах и прочих высыпаниях на кожном покрове.

Противопоказанием к применению служат: детский возраст до 5 лет, обширные дерматозы, осложнения варикозной болезни. При всех своих полезных свойствах ментол имеет и побочные действия. Прежде всего, это аллергические реакции, они могут быть вызваны индивидуальной непереносимостью, а она в свою очередь является противопоказанием к применению. Возможны сонливость, головокружения и нарушение координации движений. При приеме внутрь и нарушении дозировки не исключены боли в животе, рвота и чувство тошноты.

Препараты, содержащие ментол

На данный момент вещество содержится в 37 лекарственных препаратах, разных комбинаций состава и фармакологических форм.

Ментол: применение в медицине и косметологии

Ментол в медицине по праву занимает свою нишу достаточно популярного средства. Форма выпуска данного вещества может быть абсолютно разной. Фармацевтическая промышленность активно его использует в изготовлении мазей, гелей и кремов. Мази, содержащие выделенное из мяты вещество, представлены широким ассортиментом: от геморроя, для ног от скованности суставов (с метилсалицилатом) и пр.

Так, «НОРМАВЕН®» крем для ног – это охлаждающий крем с ментолом, который способствует уменьшению болевого синдрома и оказывает стимулирующее действие на вены, улучшая кровоток. Над его созданием работали опытные специалисты фармацевтической компании ВЕРТЕКС, крем имеет все необходимые документы и сертификаты качества. В натуральный состав средства входят, помимо ментола, еще 11 компонентов, которые тонизирует вены, воздействуют на воспалительные процессы и улучшают внешний вид кожи. Используя в комплексе охлаждающий крем для ног с ментолом «НОРМАВЕН®» и спрей для ног этой же марки, в состав которого также входит ментол, можно добиться максимального эффекта.

Крем с ментолом при патологии вен

Можно ли беременным использовать крем с ментолом? Заявленные качества средства подтверждены клиническими исследованиями. В частности, апробация крема «НОРМАВЕН®», проходившая на базе Государственного учреждения здравоохранения «Городская поликлиника №49», в женской консультации №12 в 2007 году, доказана безопасность и высокую эффективность применения крема во время беременности: улучшение состояния наблюдалось в 95,5% случаев.

Другая фармформа – гель (охлаждающе-разогревающий) двойного действия с антитравматическим фитокомплексом, камфорой и ментолом, снимает отечность и активизирует микроциркуляцию, чередуя процессы.

Ментол кристаллический применяют и в косметологии, как жидкость для обертывания при целлюлите, как средство при куперозе (лосьон-тоник с ментолом и мелиссой) – уменьшающее раздражение и покраснение кожи.

Видео: мята ‒ полезные свойства и противопоказания

Компания «ВЕРТЕКС» не несет ответственности за достоверность информации, представленной в данном видео ролике. Источник — Елена Малышева

1. ПОВЫШАЕТ ЛИ КОМБИНАЦИЯ НЕСТЕРОИДНЫХ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫХ ПРЕПАРАТОВ И МЕНТОЛА ЭФФЕКТИВНОСТЬ ЛОКАЛЬНОЙ ТЕРАПИИ? Денисов Л.Н., Прозоровская З.А., Иванова О.Н., Сороцкая В.Н. // Вестник новых медицинских технологий. – 2011. – №1. – С. 34-39.
2. СОВРЕМЕННЫЙ ВЗГЛЯД НА ПАТОГЕНЕЗ И ЛЕЧЕНИЕ КОЖНОГО ЗУДА. Дворников А.С., Гильманова Л.В., Круглова Л.С. // Вестник новых медицинских технологий. – 2011. – №2. – С. 417-419.
3. https://herbalthera.com/mint-useful-properties-peppermint-application-and-contraindications-of-mint/
4. http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/9437/1/NPR%203%284%29%20214-221.pdf
5. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0031942213003063?via%3Dihub

Для точной диагностики обращайтесь к специалисту.

Читайте также:

Полынь горькая: происхождение, лечебные свойства и противопоказания

Полынь – что это за трава? Какими свойствами она обладает и от чего помогает?

Гинкго билоба: лечебные свойства, применение и противопоказания

Гинкго билоба – это реликтовое растение, обладающее древней историей и проявляющее невероятные лечебные свойства.

Каштан конский: лечебные свойства и противопоказания

Медицина как традиционная, так и народная, крайне ценит конский каштан.

Экстракт иглицы: свойства и применение

В своем составе иглица содержит достаточно большое количество активных действующих веществ.

Экстракт гамамелиса: свойства и действие на организм

Какими же свойствами обладает экстракт гамамелиса, и на что оказывает действие?

Масло лимона: состав, лечебные свойства и применение

Что можно сказать про натуральное масло лимона? Чем оно полезно и что лечит?

Экстракт зеленого чая: польза и вред

Какое действие он оказывает на организм, в чем польза и вред экстракта зеленого чая?

Экстракт кожицы винограда: польза для сосудов

Чем полезен виноград и его ягоды? Обладая уникальным составом, плоды винограда оказывают следующее действие на организм.

Чёрная смородина: описание свойств и польза при варикозе

Подробнее о том, почему чёрная смородина так популярна, какой она имеет химический состав и какова ее пищевая ценность.

Источник