Реакция гидрирования способ получения

Способы получения алканов

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например, хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

Хлорэтан взаимодействует с натрием с образованием бутана:

Реакция больше подходит для получения симметричных алканов.

При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.

Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории.

3. Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе )

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

2R–COONa + 2H2O H2 + 2NaOH + 2CO2 + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH3COONa CH3COO – + Na +

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na + и молекулы воды H2O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод (-): 2H2O + 2e = H2 + 2OH –

На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод (+): 2CH3COO – – 2e = 2CO2 + CH3–CH3

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH R–H + Na2CO3

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

5. Гидрирование алкеноа, алкинов, циклоалканов, алкадиенов.

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

При гидрировании циклопропана образуется пропан:

6. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

7. В промышленности алканы получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Гидрирование — Hydrogenation

Катализированное гидрирование
Тип процесса Химическая
Промышленный сектор (ы) Пищевая промышленность, нефтехимическая промышленность , фармацевтическая промышленность, сельское хозяйство
Основные технологии или подпроцессы Различные катализаторы на основе переходных металлов, технология высокого давления
Сырье Ненасыщенные субстраты и водород или доноры водорода
Товары) Насыщенные углеводороды и производные
Изобретатель Поль Сабатье
Год изобретения 1897 г.

Гидрирование — это химическая реакция между молекулярным водородом (H 2 ) и другим соединением или элементом, обычно в присутствии катализатора, такого как никель , палладий или платина . Этот процесс обычно используется для восстановления или насыщения органических соединений . Гидрирование обычно представляет собой добавление пар атомов водорода к молекуле, часто к алкену . Катализаторы необходимы для использования в реакции; некаталитическое гидрирование происходит только при очень высоких температурах. Гидрирование восстанавливает двойные и тройные связи в углеводородах .

СОДЕРЖАНИЕ

Процесс

Гидрирование состоит из трех компонентов: ненасыщенного субстрата, водорода (или источника водорода) и, обязательно, катализатора. Реакция восстановления проводится при различных температурах и давлениях в зависимости от субстрата и активности катализатора.

Связанные или конкурирующие реакции

Те же самые катализаторы и условие, используемые для реакций гидрирования могут также привести к изомеризации из алкенов от циса до транса . Этот процесс представляет большой интерес, потому что технология гидрогенизации генерирует большую часть трансжиров в пищевых продуктах (см. § Пищевая промышленность ниже). Реакция, при которой связи разрываются при добавлении водорода , называется гидрогенолизом , реакцией, которая может происходить со связями углерод-углерод и углерод-гетероатом ( кислород , азот или галоген ). Некоторые гидрирования полярных связей сопровождаются гидрогенолизом.

Источники водорода

Для гидрирования очевидным источником водорода является сам газообразный H 2 , который обычно коммерчески доступен в среде хранения баллона под давлением. В процессе гидрирования часто используется более 1 атмосферы H 2 , который обычно подается из цилиндров и иногда дополняется «бустерными насосами». Газообразный водород промышленно производят из углеводородов с помощью процесса, известного как паровой риформинг . Для многих приложений водород переносится от молекул-доноров, таких как муравьиная кислота, изопропанол и дигидроантрацен . Эти доноры водорода подвергаются дегидрированию , соответственно, до диоксида углерода, ацетона и антрацена . Эти процессы называются гидрогенизацией с переносом .

Субстраты

Важной характеристикой гидрирования алкенов и алкинов, как гомогенно, так и гетерогенно катализированных версий, является то, что присоединение водорода происходит с « син-присоединением », причем водород поступает с наименее затрудненной стороны. Эта реакция может быть проведена с множеством различных функциональных групп .

Подложки и продукты гидрирования

Субстрат Товар Комментарии Теплота гидрирования
(кДж / моль)
R 2 C = CR ‘ 2
( алкен )
R 2 CHCHR ‘ 2
(алкан)
большое применение — производство маргарина От −90 до −130
RC≡CR ‘
( алкин )
RCH 2 CH 2 R ‘
(алкан)
полугидрирование дает цис- RHC = CHR ‘ −300
(для полного гидрирования)
RCHO
( альдегид )
RCH 2 OH
(первичный спирт)
часто используется гидрогенизация с переносом От −60 до −65
R 2 CO
( кетон )
R 2 CHOH
(вторичный спирт)
часто используется гидрогенизация с переносом От −60 до −65
RCO 2 R ‘
( эфир )
RCH 2 OH + R’OH
(два спирта)
часто применяется при производстве жирных спиртов От −25 до −105
RCO 2 H
( карбоновая кислота )
RCH 2 OH
(первичный спирт)
применимо к жирным спиртам От −25 до −75
RNO 2
( нитро )
RNH 2
(амин)
основное применение — анилин −550

Катализаторы

За редким исключением, H 2 не реагирует с органическими соединениями в отсутствие металлических катализаторов. Ненасыщенный субстрат хемосорбируется на катализаторе, причем большинство участков покрыто субстратом. В гетерогенных катализаторах водород образует поверхностные гидриды (MH), с которых водород может переноситься на хемосорбированный субстрат. Платина , палладий , родий и рутений образуют высокоактивные катализаторы, которые работают при более низких температурах и более низких давлениях H 2 . Недрагоценные металлические катализаторы, особенно на основе никеля (такие как никель Ренея и Урушибары никель ) также были разработаны в качестве альтернативы экономичной, но они часто медленнее или требуют более высоких температур. Компромисс между активностью (скоростью реакции) и стоимостью катализатора и стоимостью устройства, необходимого для использования высоких давлений. Обратите внимание, что гидрирование, катализируемое никелем Ренея, требует высоких давлений:

Катализаторы обычно подразделяются на два широких класса: гомогенные катализаторы и гетерогенные катализаторы . Гомогенные катализаторы растворяются в растворителе, который содержит ненасыщенный субстрат. Гетерогенные катализаторы — это твердые вещества, которые суспендированы в одном растворителе с субстратом или обработаны газообразным субстратом.

Гомогенные катализаторы

Некоторые хорошо известные гомогенные катализаторы указаны ниже. Это координационные комплексы, которые активируют как ненасыщенный субстрат, так и H 2 . Чаще всего эти комплексы содержат металлы платиновой группы, особенно Rh и Ir.

    Гомогенные катализаторы гидрирования и их прекурсоры

Источник

Acetyl

Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H + Li + K + Na + NH4 + Ba 2+ Ca 2+ Mg 2+ Sr 2+ Al 3+ Cr 3+ Fe 2+ Fe 3+ Ni 2+ Co 2+ Mn 2+ Zn 2+ Ag + Hg 2+ Pb 2+ Sn 2+ Cu 2+
OH — Р Р Р Р Р М Н М Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
F — Р М Р Р Р М Н Н М М Н Н Н Р Р Р Р Р Н Р Р
Cl — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н Р М Р Р
Br — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Н М М Р Р
I — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? Р ? Р Р Р Р Н Н Н М ?
S 2- М Р Р Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
HS — Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? Н ? ? ? ? ? ? ?
SO3 2- Р Р Р Р Р Н Н М Н ? Н ? Н Н ? М М Н ? ?
HSO3 Р ? Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?
SO4 2- Р Р Р Р Р Н М Р Н Р Р Р Р Р Р Р Р М Н Р Р
HSO4 Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Н ? ?
NO3 Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
NO2 Р Р Р Р Р Р Р Р Р ? ? ? ? Р М ? ? М ? ? ? ?
PO4 3- Р Н Р Р Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н
CO3 2- Р Р Р Р Р Н Н Н Н ? ? Н ? Н Н Н Н Н ? Н ? Н
CH3COO — Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р Р
SiO3 2- Н Н Р Р ? Н Н Н Н ? ? Н ? ? ? Н Н ? ? Н ? ?
Растворимые (>1%) Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

8(906)72 3-11-5 2

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить».

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений.

Источник

Читайте также:  Способы гетеротрофного питания простейших
Оцените статью
Разные способы