Промышленный способ получения толуола

Толуол (толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол был впервые получен Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы.

В 1838 выделен А.Девилем из толуанского бальзама — желтовато-коричневой, приятно пахнущей смолы южно-американского дерева, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Физические свойства толуола

Толуол – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях, растворяет полимеры. Температура кипения = 110,6 0 С.

Обладает сладковатым ароматом, напоминающим запах красок, лаков, растворителей. Горюч, сгорает с выделением копоти. Толуол менее токсичен, чем бензол.

Пары толуола легко образуют взрывоопасные смеси, воспламеняющиеся даже от искры статического электричества.

Получение

В промышленности

1. Переработка нефти и угля

В настоящее время, толуол получают из нефтяных фракций и каменноугольной смолы.

Каменноугольный толуол, образующийся в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и серусодержащих соединений) и выделяют ректификацией.

2. Дегидрирование метилциклогексана

3. Дегидроциклизация гептана

В лаборатории

1. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

2. Реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана)

Применение толуола

Толуол – это ценное сырье для органического синтеза, для производства компонентов моторных топлив с высоким октановым числом, для получения взрывчатых веществ (тринитротолуола), фармацевтических препаратов, красителей и растворителей. Как основной компонент входит в состав растворителей.

Источник

Толуол

Хим. формула C₇H₈ Молярная масса 92,14 г/моль Плотность 0,86694 г/см³ Т. плав. −95 ℃ Т. кип. 110,6 ℃ Кр. точка 320 °C (593 K), 4299 кПа Удельная теплота испарения 364 кДж/кг Растворимость в воде 14 мг/100 мл ГОСТ ГОСТ 5789-78 Номер CAS 108-88-3 PubChem 1140 ChemSpider 1108 Номер EINECS 203-625-9 RTECS XS5250000 ChEBI 17578 DrugBank DB11558 Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Толуол (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, PhMe — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Содержание

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

Получение и очистка

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C₆H₆ + CH₃Br → FeBr3 C₆H₅CH₃ + HBr

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

Источник

Толуол

Общие
Толуол

Химическая формула	C₆H₅-CH₃
Физические свойства
Молярная масса	92,14 г/моль
Плотность	0,86694 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−95 °C
Температура кипения	110,6 °C
Критическая точка	320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения	364000 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде	0,053 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	108-88-3
SMILES	1= CC1=CC=CC=C1

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Содержание

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь [1] . [2]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

Применение

Опасность и обращение

Согласно другим источникам, (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями) толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов, и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

Примечания

↑Толуол
↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Ссылки

Для улучшения этой статьи желательно ? :

Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Углеводороды
Алканы	Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан .
Алкены	Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен .
Алкины	Ацетилен • Пропин • Бутин
Диены	Пропадиен • Бутадиен • Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан
Ароматические	Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен

Нефтегазовый комплекс
Геофизическая разведка	Нефтепромысловое дело (Моделирование пласта-коллектора) \| Геология нефти \| Сейсмология \| Петрофизика
Методы добычи нефти и газа	Бурение \| Вскрытие (нефтяного пласта) \| Каротаж \| Пробоотборник \| Механизированная (насосно-компрессорная) добыча (Погружной насос \| Газлифт) \| Подземный ремонт скважины \| Плазменно-импульсное воздействие \| Третичный метод нефтедобычи (Нагнетание пара в пласт \| Закачка химических реагентов)
Типы буровых установок	Буровая вышка \| Станок-качалка \| Нефтяная платформа (Стационарная нефтяная платформа \| Морская нефтяная платформа, свободно закреплённая ко дну \| Полупогружная нефтяная буровая платформа \| Мобильная морская платформа с выдвижными опорами \| Буровое судно \| Нефтяная платформа с растянутыми опорами \| Плавучая установка для добычи, хранения и отгрузки нефти)
Транспортировка и переработка	Нефтехранилище \| Трубопровод ( Нефтепровод \| Газопровод) \| Нефтеперерабатывающий завод \| (Основные стадии технологии переработки нефти \| Многократное испарение \| Нефтехимический синтез \| Сухая перегонка \| Нефтехимия \| Висбрекинг \| Гидрокрекинг \| Каталитический крекинг \| Каталитический риформинг \| Крекинг \| Процесс Клауса \| Термолиз) \| Коксование
Юридический аспект	Соглашение о разделе продукции \| Система налогообложения при выполнении соглашений о разделе продукции \| концессионное соглашение \| Сервисное соглашение \| Лицензия на добычу нефти и газа \| Роялти
Крупные ТНК и международные организации	ExxonMobil \| Royal Dutch Shell \| BP \|Chevron Corporation \| ConocoPhillips \| Total S.A. \| ОАПЕК \| ОПЕК \| (Корзина ОПЕК)
Сорта товарной нефти (Классификация нефтей)	Brent \| Dubai Crude \| ESPO \| REBCO \| Sokol \| Tengiz \| Urals \| West Texas Intermediate
Типы сырья	Нефть \| Газовый конденсат \| Нефтяные газы \| Природный газ \| Сжиженный нефтяной газ \| Битуминозные пески \| Мальта \| Нефтяные воды \| Озокерит \| Природный битум \| Природный асфальт
Нефтепродукты и газпродукты	JP-8 \| HCNG \| Авиакеросин \| Асфальт \| Асфальтены \| Бензин \| Галоша \| Бензол \| Битумы нефтяные \| Вазелин \| Газойль \| Газолин \| Гексадекан \| Генераторный газ \| Горюче-смазочные материалы \| Гудрон \| Дизельное топливо \| Диметилбензолы \| Керосин \| Креолин \| Лигроин \| Мазут \| Метан \| Метан угольных пластов \| Метил-трет-бутиловый эфир \| Моторные масла \| Нефтяной кокс \| Нефтяные масла \| Парафин \| Петролейный эфир \| Полипропилен \| Присадка \| Пропан \| Пропилен \| Свалочный газ \| Синтез-газ \| Технический углерод \| Толуол \| Уайт-спирит \| Церезин \| Этилен
История	Эмбарго нефти 1967 года \| Нефтяной кризис 1973 года \| Энергетический кризис 1979 года \| Перепроизводство нефти в 1980-х годах \| Энергетический кризис 2000х \| Основатели нефтегазовой индустрии \| История нефтегазовой индустрии \| Национализация нефтедобычи \| Семь сестёр \| Standard Oil
Некоторые числовые параметры	Объёмный коэффициент нефти \| Коэффициент теплового расширения \| Глубина переработки нефти
См. также	Пик нефти \| Банк качества нефти \| Баррель (американский нефтяной) \| Дебит скважин \| Нефтеотдача \| Энергетический кризис

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Толуол» в других словарях:

ТОЛУОЛ — Углеводород, встречается в каменноугольном масле, аромат. жидкость. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ТОЛУОЛ иначе метил бензол, душистая жидкость, добываемая из смолы, образующаяся при перегонке… … Словарь иностранных слов русского языка

Толуол — – бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, применяемая как растворитель. Химическое наименование толуола – метилбензол. Горюч, сгорает коптящим пламенем. Толуол выступает сырьем для производства бензола, бензойной… … Нефтегазовая микроэнциклопедия

толуол — метилбензол Словарь русских синонимов. толуол сущ., кол во синонимов: 4 • ароматика (5) • … Словарь синонимов

толуол — а, м. toluol < Tolu название порта в Колумбии + лат. oleum масло. Органическое соединение: бесцветная жидкость, получаемая из каменноугольной смолы. Применяется при производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов. Крысин … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ТОЛУОЛ — C6H5CH3, бесцветная жидкость, tкип 110,6 .С. Содержится в больших количествах в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяется для получения взрывчатого вещества (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для… … Большой Энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — (метилбензол), ароматический УГЛЕВОДОРОД (С6Н5СН3), получаемый из каменноугольной смолы или нефти. Бесцветная горючая жидкость; широко используется как промышленный растворитель, а также в авиационном и автомобильном горючем (в некоторых странах… … Научно-технический энциклопедический словарь

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, толуола, мн. нет, муж. (от имени города Santiago de Tolu в Колумбии и лат. oleum масло) (хим.). Ароматический жидкий углеводород, получаемый сухой перегонкой нефтяных остатков, смол и др. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ТОЛУОЛ — органическое соединение, жидкий углеводород из группы бензола. Получается при перегонке каменного угля и синтетически из других соединений. Вместе с бензолом применяется для получения взрывчатых веществ, многих химических продуктов и т. д.… … Морской словарь

ТОЛУОЛ — (C6H5CH3) бесцветная жидкость. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах нефтепереработки. Применяют для получения взрывчатых веществ (тринитротолуол), красителей, фармацевтических препаратов, для синтеза органических соединений и как… … Российская энциклопедия по охране труда

ТОЛУОЛ — ТОЛУОЛ, С7Н8,или / СН3 метил бензол, второй член гомологического ряда ароматических углеводородов. Находится в каменноугольной смоле и получается из нее фракционированной перегонкой, благодаря чему продажный Т. обычно содержит примеси посторонних … Большая медицинская энциклопедия

Источник