Промышленный способ получения этана

На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.

Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!

Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!

Характеристики и физические свойства этана

Не имеет вкуса. Не растворим в воде. Проявляет слабое наркотическое действие.

Рис. 1. Строение молекулы этана.

Таблица 1. Физические свойства этан.

Плотность (20 o С), кг/м 3

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Получение этана

В больших объемах этан получают из попутного нефтяного газа и газов нефтекрекинга.

В лабораторных условиях этан получают следующими способами:

— гидрированием непредельных углеводородов

— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот

— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Химические свойства этана

В обычных условиях этан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Для этана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.

Все химические превращения этана протекают с расщеплением:

Применение этана

Этан используется как сырье в химической промышленности в основном для получения этилена.

Примеры решения задач

Задание	Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 4,5 л этана.
Решение	Запишем уравнение реакции хлорирования этана:

Найдем количество вещества этана:

Согласно уравнению реакции n(C₂H₆) : n(Cl₂) = 1:1, значит,количество моль хлора равно:

Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):

Ответ Масса хлора равна 14 г.

Задание	Рассчитайте объемы хлора и этана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения дихлорэтана массой 10,5 г.
Решение	Запишем уравнение реакции хлорирования этана до дихлорэтана (реакция происходит под действием УФ-излучения):

Рассчитаем количество вещества дихлорэтана (молярная масса равна – 99 г/моль):

По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C₂H₄Cl₂) : n(Cl₂) = 1:2, т.е. n(Cl₂) = 2 × n(C₂H₄Cl₂) = 2 × 0,12 = 0,24 моль. Тогда объем хлора будет равен:

Источник

Этан: способы получения и свойства

Этан C₂H₆ – это предельный углеводород, содержащий два атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд этана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄. , или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение этана

В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.

Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :

При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле этана C₂H₆ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах двух тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода

Изомерия этана

Для этана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства этана

Этан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для этана характерны радикальные реакции.

Этан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Этан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании этана сначала образуется хлорэтан:

Хлорэтан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорэтана, трихлорэтана, тетрахлорметана и т.д.

1.2. Нитрование этана

Этан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в этане замещается на нитрогруппу NO₂.

Например. При нитровании этана образуется преимущественно нитроэтан:

2. Дегидрирование этана

Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.

В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.

Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:

3. Окисление этана

Этан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Этан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения этана сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении этана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Получение этана

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения этана из хлорметана или бромметана. При этом происходит удвоение углеродного скелета.

Например , хлорметан реагирует с натрием с образованием этана:

2. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии пропионата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется этан и карбонат натрия:

CH₃–CH₂ –COONa + NaOH → CH₃–CH₂ –H + Na₂CO₃

3. Гидрирование алкенов и алкинов

Этан можно получить из этилена или ацетилена:

При гидрировании этилена образуется этан:

При полном гидрировании ацетилена также образуется этан:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить этан:

5. Получение этана в промышленности

В промышленности этан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Источник

Этан, получение, свойства, химические реакции

Этан, получение, свойства, химические реакции.

Этан, C₂H₆ – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.

Этан, формула, газ, характеристики:

Этан (лат. ethanum) – органическое вещество класса алканов , состоящий из двух атомов углерода и шести атомов водорода.

Химическая формула этана C₂H₆, рациональная формула H₃CCH₃. Изомеров не имеет.

Этан – бесцветный газ, без вкуса и запаха.

В природе содержится в природном газе , добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе . Для выделения из природного и попутного нефтяного газа производят их очистку и сепарацию газа.

Образуется также при крекинге нефтепродуктов ., в т.ч. сланцевой нефти.

Пожаро- и взрывоопасен.

Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).

Этан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Физические свойства этана:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	без запаха
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,2601
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,342
Плотность (при температуре кипения и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	544
Температура плавления, °C	-182,81
Температура кипения, °C	-88,63
Температура самовоспламенения, °C	472
Критическая температура*, °C	32,18
Критическое давление, МПа	4,8714
Критический удельный объём, м 3 /кг	4891·10 -6
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 3,2 до 12,5
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	47,5
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К)	0,018
Коэффициент теплопроводности (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К)	0,0206
Молярная масса, г/моль	30,07

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этана:

Этан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Химические свойства этана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. каталитическое дегидрирование этана:

2. галогенирование этана:

Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы этана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный этил CH₃-CH₂·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома :

Br₂ → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;

CH₃-CH₃ + Br· → CH₃-CH₂· + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;

CH₃-CH₂· + Br· → CH₃-CH₂Br; – обрыв цепи реакции галогенирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование этана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.

Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода .

3. нитрование этана:

4. окисление (горение) этана:

При избытке кислорода:

Горит бесцветным пламенем.

При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО₂) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод (в различном виде, в т.ч. в виде графена , фуллерена и пр.) либо их смесь.

5. сульфохлорирование этана:

6. сульфоокисление этана:

Получение этана в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения этана:

Так как этан в достаточном количестве содержится в природном газе (до 30 % и более), попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов , его не получают искусственно. Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа , ПНГ и нефти при перегонке.

Этан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. гидрирования непредельных углеводородов , например, этилен (этен):

2. восстановления галогеналканов:

3. взаимодействия галогеналканов с металлическим щелочным металлом , например, натрием (реакция Вюрца):

Суть данной реакции в том, что две молекулы галогеналкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом .

4. щелочного плавления солей одноосновных органических кислот

Применение и использование этана:

– как сырье в химической промышленности для производства в основном этилена (этена).

Источник