Промышленным способом получения углеводородов являются

Основные способы получения углеводородов

Выделение углеводородов из природного сырья

Источниками предельных углеводородов являются нефть и природный газ. Основной компонент природного газа – простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработке. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке, ректификации, крекингу. Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других природных ресурсов. Но значительное количество ценных углеводородов получают искусственно, синтетическими способами.

Изомеризация углеводородов

Наличие катализаторов изомеризации ускоряет образование углеводородов с разветвленным скелетом из линейных углеводородов. Добавление катализаторов позволяет несколько уменьшить температуру, при которой протекает реакция.
Изооктан применяют как добавку при производстве бензинов, для повышения их антидетонационных свойств, а также в качестве растворителя.

Гидрирование (присоединение водорода) алкенов

В результате крекинга образуется большое количество непредельных углеводородов с двойной связью — алкенов. Уменьшить их количество можно, добавив в систему водород и катализаторы гидрирования — металлы (платина, палладий, никель):

Крекинг в присутствии катализаторов гидрирования с добавлением водорода называется восстановительным крекингом. Основными его продуктами являются предельные углеводороды. Таким образом, повышение давления при крекинге (крекинг высокого давления) позволяет уменьшить количество газообразных (CH₄ – C₄H₁₀) углеводородов и повысить содержание жидких углеводородов с длиной цепи 6-10 атомов углерода, которые составляют основу бензинов.

Это были промышленные способы получения алканов, которые являются основой промышленной переработки основного углеводородного сырья — нефти.

Теперь рассмотрим несколько лабораторных способов получения алканов.

Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия — пропан и т. д.

Синтез Вюрца

При взаимодействии галогеналканов со щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

Действие щелочного металла на смесь галоген углеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).

. Реакция синтеза Вюрца ведет к удлинению цепи предельных углеводородов.

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

Гидролиз карбидов

При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Источник

Основные способы получения углеводородов

Содержание:

Крекинг алканов с бoльшей длиной цепи

Процесс, который используется в промышленности и протекает:

• в присутствии катализатора при t 450-500 o C
• в отсутствие катализатора при t 500-700 o C

можно выразить общей формулой:

I. Получение алканов

Парафины линейного строения. C_nH_2n+2

Гидрирование. Гидрирование каменного угля проводят при повышенном нагревании и давления, в качестве катализатора следует брать никель. Конечным продуктом является метан.

Гидрирование непредельных углеводородов.

Ацетиленовых и алкадиенов:

Крекинг с длинной цепью. Такой способ повсеместно используется в лабораторном получении алканов и алкенов. Крекинг проходит в присутствии катализатора при нагревании около 500 o C или при около 600 o C и больше без него.

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Метод Дюма. Проводят сплав твёрдых карбоновых кислот с твёрдыми щёлочами.

Реакция Вюрца. Данная способ используется для удлинения углеродной цепи, протекает при воздействии мет-го натрия на галогеналкан при нормальных условиях.

Реакция Фишера-Тропша. Этот способ используется для получения парафинов линейного строения. Синтез-газ (CO+H₂) под воздействие высокого нагревания пропускают через катализатор.

Гидролиз карбида алюминия. Получение метана.Способ получения CH₄ путём реакции между Al₄C₃ (карбид алюминия (III)) c H₂O.

II. Получение алкенов. C_nH_2n

Парафины пропускают над никелем, палладием, или платиной при нагревании от 400 до 600 о С. В результате от наименее насыщенных водородом углеродных атомов в цепи отрываются два водорода. Реакцию можно продолжить и получить алкин.

Данная реакция происходит при воздействии спиртового рас-ра щёлочи на галогеналкан и при дальнейшем нагревании смеси.

Данная реакция проходит при катализаторе от 450 до 500 o C или от 500 до 700 o C без.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.

Винициальными называют те галогеналканы, в которых атомы галогена присоединены к рядом стоящим атомам углерода.

Суть метода во взаимодействии на дигалогеналкан цинком или магнием.

Реакция происходит при нагревании спирта около 140-160 O С в присутствии H₂SO₄.

III. Получение алкинов. C_nH_2n-2

Две молекулы метанаCH4 нагревают до 1500 О С в результате происходит его дегидрирование и удвоение углеродной цепи.

Реакция происходит при взаимодействии дигалогеналкана со спиртовым раствором щёлочи.

Гидролиз карбида кальция.

Реакция воздействия водой или бескислородных кислот на карбиды щелoчных и щелочноземельных металлов.

Реакция происходит при нагревании от 400 до 600 0 С в присутствии катализатора (никеля или палладия).

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

IV. Получение алкадиенов. C_nH_2n-2

Пoлучение бутадиена -1,3 из этанола.

Реакция происходит при действии на дигалогеналкан спиртовым раствором щёлочи.

Дегидрирование бутана и бутена-1.

Получение дивинила. Для получения дивинила (бутадиен-1,3) в промышленном производстве проводят реакции по методу каталитического дегидрирования бутана и бутена-1. Реакция происходит при температуре от 500 до 600 о С в присутствии катализатора Cr₂O₃.

Изопрен — мономер для производства синтетического каучука. В присутствии катализаторов (оксида хрома (III) и оксида алюминия (III)) изопентан под высоким давлением нагревают до 150-160 0 С.

V. Получение ароматических углеводородов. C_nH_2n-6

Реакцию проводят с катализатором в виде активированного угля при нагревании до 400 О С.

Реакция происходит при тех же условиях, что и тримеризация ацетилена, но в результате получается не бензол, а мезиэтилен (1,3,5-триметилбензол).

Реакция образования гомологов бензола при его взаимодействии с галогеналканами, алкенами и спиртами при нагревании с разными катализаторами.

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот.

Способ заключается в сплавлении соли ароматической кислоты с твёрдой щёлочью. В результате образуется арен с меньшим количеством углеродных атомов.

Реакция получения аренов из углеводородов линейного строения с условием наличия в цепи от шести углеродных атомов. Реакцию проводят при сильном нагревании в присутствии катализатора (платина, палладий, никель).

Реакция образования ароматического соединения с таким же количеством атомов углерода в цепи из циклического углеводорода. Реакцию проводят при повышенной температуре при воздействии катализатора (никель, палладий).

Источник

41. Органическая химия Читать 0 мин.

41.573. Способы получения углеводородов

Основные способы получения алканов:

Алканы выделяют из природных источников

(природный и попутный газы, нефть, каменный уголь).

1. Крекинг нефти (промышленный способ)

При крекинге алканы получаются вместе с непредельными соединениями (алкенами). Этот способ важен тем, что при разрыве молекул высших алканов получается очень ценное сырье для органического синтеза: пропан, бутан, изобутан, изопентан и др.

2. Гидpиpование непредельных углеводоpодов:

C n H 2n + H 2 = C n H 2n+2

C n H 2n-2 + 2H 2 = C n H 2n+2

3. Из синтез-газа (СО + Н 2 ) получают смесь алканов:

CO + 3H 2 = CH 4 + H 2 O

4. Синтез более сложных алканов из галогенопроизводных с меньшим числом атомов углерода – реакция Вюрца

$CH_3$ $-CL + 2Na + Cl-$ $CH_3 = CH_3-CH_3+2NaCl$

$CH_3$ $COONa + NaOH$ $ = CH_4 + Na_2CO_3$

6. реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых кислот)

$2CH_3COOK + 2H_2O \stackrel<\text<эл.ток>> <\longrightarrow>H_2 + 2KOH + C_2H_6 + 2CO_2$

7. Разложение карбида алюминия

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Основные способы получения алкенов:

1. Дегидрирование алканов:

C n H 2n+2 = C n H 2n +H 2

2. Гидрирование алкинов:

C n H 2n-2 + H 2 = C n H 2n

3. Дегидратация спиртов:

R-CH 2 -CH 2 -OH = R-CH=CH 2 + H 2 O (катализатор: серная кислота и нагревание выше 180 градусов)

«Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода»

4. Дегидрогенирование моногалогеналканов (по правилу Зайцева):

R-CH 2 -CH 2 -Г +NaOH ( спиртовой раствор) →R-CH=CH 2 +NaГ+H 2 O

5. Дегалогенирование дигалогеналканов:

Основные способы получения алкинов:

1. Термический крекинг метана:

2. Гидролиз карбида кальция:

3. Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден. Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

$R-CH_2-CBr_2-R + 2KOH \stackrel<\text<спирт>> <\longrightarrow>R-C \equiv C-R + 2KBr+2H_2O \\ R-CHBr-CHBr-R + 2KOH \stackrel<\text<спирт>> <\longrightarrow>R-C \equiv C-R + 2KBr +2H_2O$

4. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

$CH_3-C\equiv CNa + Br-C_2H_5\longrightarrow CH_3-C\equiv C-C_2H_5 + NaBr$

Основные способы получения алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинила из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

2. Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен: $\chemfig \rm\overset <\longrightarrow>\chemfig+ 2H_2$

3. Синтез дивинила по Лебедеву:

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:

Основные способы получения циклоалканов:

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений. При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы (С5 — С 7 )

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.

3. циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Источник