Промышленные способы получения алкинов

Способы получения алкенов

Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.

Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.

Получение алкенов

Рассмотрим промышленные и лабораторные способы получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:

Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:

2. Крекинг алканов

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.

При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.

Например, при крекинге н-пентана образуется смесь, в состав которой входят этилен, пропан, метан, бутилен, пропилен, этан и другие углеводороды.

Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

3. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Галогеналканы взаимодействуют с щелочами в спиртовом растворе. При этом происходит дегидрогалогенирование – отщепление (элиминирование) атомов водорода и галогена от галогеналкана.

Например, при взаимодействии хлорэтана с спиртовым раствором гидроксида натрия образуется этилен.

При отщеплении галогена и водорода от некоторых галогеналканов могут образоваться различные органические продукты. В таком случае выполняется правило Зайцева.

Правило Зайцева: отщепление атома водорода при дегидрогалогенировании и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором гидроксида натрия преимущественно образуется бутен-2. Бутен-1 образуется в небольшом количестве (примерно 20%). В реакции мы указываем основной продукт.

4. Дегидратация спиртов

При нагревании спиртов (выше 140 о С) в присутствии водоотнимающих веществ (концентрированная серная кислота, фосфорная кислота) или катализаторов (оксид алюминия) протекает дегидратация. Дегидратация — это отщепление молекул воды.

При дегидратации спиртов образуются алкены.

Например, при дегидратации этанола при высокой температуре образуется этилен.

Дегидратация более сложных молекул также протекает по правилу Зайцева.

Например, при дегидратации бутанола-2 преимущественно образуется бутен-2.

5. Дегалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у соседних атомов углерода, реагируют с активными металлами с образованием алкенов.

Как правило, для отщепления используют двухвалентные активные металлы — цинк или магний.

Источник

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Промышленные способы получения алкинов

В промышленности

В природе алкены встречаются в меньшей степени, чем предельные углеводороды, вследствие своей высокой реакционной способности. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, поэтому их получают с использованием различных реакций.

1.Крекинг алканов

Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400 о -700 о С).

2.Дигидрирование алканов (отщепление молекул водорода)

Реакция проводится при температуре 400 0 С, катализатором является оксид хрома (III) или Ni.

3.Гидрирование алкинов (присоединение молекул водорода)

В лаборатории

Алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи.

1. Дегидратация спиртов (отщепление молекул воды)

Этилен получают при нагревании этилового спирта в присутствии концентрированной серной кислоты, как сильного водоотнимающего вещества при нагревании и недостатке спирта:

При внутримолекулярной дегидратация вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило А.М.Зайцева).

Видеоопыт «Получение этилена из этилового спирта»

Видеоопыт «Получение этилена и опыты с ним»

2. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов действием спиртового раствора щелочи (происходит по правилу Зайцева)

3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов (Mg, Zn)

Источник

Применение алкенов

К углеводородным соединениям класса алкенов относятся вещества, обладающие высокой реакционной способностью. Это свойство дает возможность получать из алкенов важные продукты, в которых нуждаются различные отрасли от транспорта до фармацевтической промышленности. Широкое и массовое применение алкенов является причиной постоянного роста их производства.

Получение алкеновых углеводородов

Главный источник сырья для алкенов – предельные углеводороды, выделяемые из нефти, нефтяных попутных газов и природного газа, а также их производные.

Основные способы получения алкенов в промышленности

1. Высокотемпературная переработка горючих полезных ископаемых.

• Пиролиз.

Процесс пиролиза (термического разложения) высокомолекулярных алканов и циклоалканов проводится при и давлениях порядка (близких к атмосферному), без доступа воздуха. Реакция протекает быстро, в течение .

Пиролиз – распространенный способ получения наиболее востребованных алкенов – этилена и пропилена.

Отличие крекинга от пиролиза состоит в более низкой рабочей температуре процесса (450 — 550℃ 450 — 550℃) и в большей длительности, однако при этом требуется повышенное давление .

Крекингом нефти и газойля получают значительную часть бутилена, изобутилена и более высокомолекулярных алкенов.

При термической обработке каменного угля образуется коксовый газ, содержащий этилен. В ряде случаев его выделение оказывается экономически выгодным и производится в промышленных масштабах.

Нагревание алканов до на катализаторе приводит к отнятию водорода:

Лабораторный синтез алкенов

Алкены получают в лаборатории с помощью таких методов, как:

Отщепление гидроксогруппы OHOH и водорода HH от молекулы спирта протекает при 150℃ и выше в присутствии сильного водопоглощающего агента, например, концентрированной серной или фосфорной кислоты:

Данный способ может применяться и для промышленного синтеза в том случае, если стоимость этанола, получаемого из сельскохозяйственного сырья, оказывается ниже, чем у нефтепродуктов.

• Дегалогенирование и дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов.

Если в дигалогеналкане галогенизированы атомы углерода, расположенные в молекулярной цепочке рядом, они могут быть отщеплены с образованием алкена цинком либо другим активным металлом – магнием:

От молекулы моногалогеналкана возможно отнятие водорода и галогена щелочью, растворенной в спирте. В результате отщепления в молекуле возникает двойная связь:

Водород отщепляется от наименее гидрированного углеродного атома в молекуле галогеналкана (правило Зайцева).

В присутствии специального катализатора Линдлара алкины гидрируются до алкенов:

Полное гидрирование приводит к образованию алканов.

Области применения алкенов

В качестве химического сырья или конечного продукта алкены широко востребованы в промышленности.

Синтез полимеров

Из этилена и его производных получают полиэтилен, тефлон (политетрафторэтилен), полистирол, поливинилхлорид; из пропилена – полипропилен. Этилен и пропиленгликоли, получаемые окислением соответствующих алкенов, используются в производстве полиуретанов.

Из этилен-пропиленовых эластомеров изготавливают резины и изоляционные материалы. Бутен (бутилен) представляет собой сырье для получения изопрена, бутадиена, изобутилена, продуктами полимеризации которых являются каучуки.

Производство горюче-смазочных материалов и антифризов

В качестве добавок к бензинам применяются:

• этилбензол;
• изопропилбензол, или кумол (получают на основе пропена);
• изооктан (синтезируют с использованием бутена).

Производные этилена и изобутилена входят в состав машинных масел. Многоатомные спирты этиленгликоль и пропиленгликоль используются как основа для антифризов.

Бутилен содержится в газовых смесях для сварки и резки металлов.

Производство растворителей

Этилен служит сырьем для синтеза диоксана, дихлорэтана и трихлорэтилена – органических растворителей широкого назначения.

Другой распространенный растворитель – бутанон, или метилэтилкетон – получают из бутена.

Сельское хозяйство

Дихлорэтан применяют также для обеззараживания семян и помещений сельскохозяйственного назначения. В сельском хозяйстве используется и непосредственно этилен как растительный гормон, особенно в качестве стимулятора роста и созревания плодов.

Фармацевтическое производство

Широкое применение в медицине находят производные пропена – изопропанол и глицерин как эффективные антисептики, компоненты препаратов для лечения кожных заболеваний и растворители. Глицерин также предотвращает высыхание вязких препаратов – мазей, паст – и способствует увеличению срока их годности. Он входит в состав противоожоговых и противокашлевых средств.

Получаемый из этилена диэтиловый эфир применяется в медицинской практике как препарат для общего наркоза и местной анестезии.

Пищевая и легкая промышленность

Путем окисления этилена на катализаторе получают уксусный альдегид, являющийся сырьем для производства уксусной кислоты.

Глицерин зарегистрирован в качестве эмульгатора, защитного пленкообразователя и загустителя как пищевая добавка E422. Наряду с изопропиловым спиртом входит в состав косметической и парфюмерной продукции и бытовой химии.

Текстильная промышленность также использует глицерин для обработки волокон и тканей.

Алкены состава применяются в производстве поверхностно-активных веществ в составе моющих средств, препаратов для обработки текстиля и другой продукции.

Разнообразие сфер применения алкенов и их производных можно представить в схематическом виде:

Заключение

Алкены вследствие высокой реакционной способности относятся к веществам, мало распространенным в природе. Исключение – этилен, вырабатываемый в растительных тканях. Однако большие объемы производства алкенов для удовлетворения потребностей разных отраслей превращают алкены в широко распространённый вид химического сырья.

Источник