Приведите не менее двух способов получения ароматических углеводородов

Способы получения аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Получение аренов

1. Реакция Вюрца-Фиттига

Хлорбензол реагирует с хлорметаном и натрием. При этом образуется смесь продуктов, одним из которых является толуол:

2. Дегидроциклизация алканов

Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.

Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:

Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:

3. Дегидрирование циклоалканов

При дегидрировании циклогексана и его гомологов при нагревании в присутствии катализатора образуется бензол или соответствующие гомологи бензола.

Например, при нагревании циклогексана в присутствии палладия образуется бензол и водород

Например, при нагревании метилциклогексана в присутствии палладия образуется толуол и водород

4. Декарбоксилирование солей бензойной кислоты

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

Взаимодействие бензоата натрия с гидроксидом натрия в расплаве протекает аналогично реакции получения алканов по реакции Дюма с образованием бензола и карбоната натрия:

5. Алкилирование бензола и его гомологов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

6. Тримеризация ацетилена

При нагревании ацетилена под давлением над активированным углем молекулы ацетилена соединяются, образуя бензол.

При тримеризации пропина образуется 1,3,5-триметилбензол.

7. Получение стирола

Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:

Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

Источник

Приведите не менее двух способов получения ароматических углеводородов

Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть и каменный уголь.

В промышленности

1.При коксовании (сухая перегонка) каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.

2.Аро­ма­ти­за­ция нефти

а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора (с числом атомов углерода больше 6):

б) дегидрирование циклоалканов и его гомологов:

При пропускании ацетилена над активированным углем образуется бензол (реакция Зелинского):

В лаборатории

1.Декарбоксилирование солей бензойной кислоты (сплавление солей бензойной кислоты с твердой щелочью)

Соли бензойной кислоты называются бензоаты.

2.Гомологи бензола получают из галогенпроизводных (реакция Вюрца- Фиттига)

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.

3.Алкилирование бензола (получение гомологов бензола)

Гомологи бензола получают его взаимодействием с галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса):

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью – винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

Источник

Получение ароматических углеводородов

Вы будете перенаправлены на Автор24

Главным источником ароматических углеводородов в настоящее время является нефть и продукты ее переработки. В недалеком прошлом ароматические углеводороды массово также добывали из каменного и бурого угля. В основе технологий получения ароматических углеводородов в промышленнсти лежат такие реакции, как дегидрирование циклоалканов и дегидроциклизация алканов. Суммарно эти процессы получили название каталитического риформинга нефти. В качестве катализаторов в данных процессах обычно используют платину, нанесенную на оксид алюминия высокой степени чистоты в количествах 0,5-1% по массе, из-за этого саму технологию часто называют платформингом. Смесь паров бензиновых фракций нефтей с водородом пропускают над $Pt/Al_2O_3$ катализатором при 450-550$^\circ$С и высоком давлении от 10 до 40 атм ($1\cdot10^6 — 4\cdot10^6$ Па). В таких условиях продукты получают в по трем основным типам реакций:

В процессе дегидрирования циклогексана и его гомологов:

В процессе дегидроизомеризации гомологов циклопентана:

В процессе дегидроциклизации алканов с шестью и более атомами углерода:

Синтетические методы получения

• Циклотримеризация алкинов. В процессе нагревания в присутствии активированного угля или комплексных никельорганических катализаторов (например $Ni(CO)_2[(C_6H_5)_3P]_2)$ алкины циклизуются в бензол и его гомологи.

Бензол также образуется при нагревании из ацетилена и активированного угля:

Готовые работы на аналогичную тему

Взаимодействие смеси алкил- и арилгалогенидов с металлическим натрием (реакция Вюрца-Фиттига). При обработке металлическим натрием смеси галогеналканов и галогенаренив образуются гомологи бензола:

Эта реакция — частный случай реакции Вюрца для аренов. Как побочные продукты в процессе реакции Вюрца-Фиттига образуются алканы, а также дифенил и его гомологи:

Алкилирование ароматических углеводородов по Фриделю-Крафтсу. Реакция Фриделя-Крафтса (1887) является общим методом получения гомологов бензола, которая основывается на взаимодействии ароматических углеводородов с алкилирующими агентами — галогеналканами, алкенами и спиртами.

Методы получения нафталина

Нафталин и его монометильные и некоторые диметильные производные в промышленности добывают преимущественно из каменноугольной смолы (содержание нафталина в каменноугольной смоле составляет около 10%).

Кроме того, известен ряд синтетических методов получения нафталина и его гомологов. Так, нафталин наряду с бензолом образуется при пропускании ацетилена через нагретые до 700-800$^\circ$С трубки:

Нафталин и его гомологи получают путем дегидроциклизации алкилбензенов с боковой цепью из четырех и более атомов углерода:

Однако в связи с высоким содержанием нафталина и его гомологов в каменноугольной смоле синтетические методы получения не имеют большого практического значения.

Получение многоядерных аренов с изолированными бензольными циклами

К многоядерным аренам с изолированными циклами принадлежат углеводороды, содержащие два или более бензольных циклов, соединенных между собой или $\sigma$-связью, или через алифатическую углеродную цепь.

Важнейшими представителями этой труппы соединений являются бифенил, дифенилметан и трифенилметан.

В небольшом количестве бифенил содержится в каменноугольной смоле.

В промышленности применяют несколько синтетических способов получения бифенила, например применяют дегидрирование бензола:

Его также можно получить нагревая йодобензол в присутствии порошка меди (реакция Ульмана):

Дифенилметан можно получить алкилированием бензола бензилхлоридом или дихлорометаном в условиях реакции Фриделя-Крафтса:

Трифенилметан добывают алкилированием бензола хлороформом в условиях реакции Фриделя-Крафтса:

Источник

Приведите не менее двух способов получения ароматических углеводородов

7.4. Получение ароматических углеводородов

Основными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.

При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. Ароматизация нефти:а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора

Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан — в метилциклопентан).

б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов

Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:

При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью — винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).

Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):

Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.

Источник