Что относится к природным полимерам
Полимеры – это химические «бусинки». Это соединения, которые состоят из мономерных звеньев, соединенных в длинные макромолекулы. То есть они имеют длинную цепочку с повторяющимся фрагментом.
Чаще всего полимеры – это искусственно созданные соединения, но прежде, чем человек научился их делать, он узнал о природных полимерах – соединениях созданных матушкой природой.
Еще до появления пластмасс и резины природа создала и использовала свои полимеры для того, чтобы жизнь на планете стала возможной. Мы чаще всего к природному полимеру относимся равнодушно, не уделяя им должного внимания и не рекламируя, как созданных человеком синтетических собратьев. А зря природные полимеры во многом могут оказаться даже важнее для жизни человека, чем искусственные.
Что относится к природным полимерам
К природным полимерам относятся жизненно важные ДНК и РНК. Эти соединения важны для генов и продолжения жизни человека. Среди природных полимеров можно также назвать крахмал, целлюлозу, полисахариды, натуральный каучук и другие.
Полисахариды
Большая группа природных полимеров, являющихся «полимерами сахара».
К данной группе относятся ДНК и РНК соединения, состоящие из звеньев глюкозы, а к другой части относят крахмал и целлюлозу.
Крахмал – это полимер, полисахарид, с высокой молекулярной массой, в его состав может входить до 10000 звеньев глюкозы, связанных между собой. Крахмал содержится в кукурузе, картофеле.
Другим членом семейства полисахаридов является целлюлоза. Она – это главное составляющие растений right 0. Крахмал и целлюлоза отличаются друг от друга по свойствам.
Крахмал растворим в воде и его можно употреблять в пищу. Целлюлоза, это более кристаллическое соединение, нерастворимое в воде. Ее используют при изготовлении бумаги, волокон для тканей. Хлопок – типичный представитель изделия из целлюлозы. Приятный и удобный в носке материал.
Еще одним представителем семейства полисахаридов, является хитин. Из него матушкой природой изготовлены панцири раков, креветок, крабов и других. Его свойства активно изучаются, но обширной области применения, как, например, целлюлоза, он не нашел.
Природа дает нам примеры полимеров, на их основе мы учимся получать новые модификации, повторяем созданное ей. Мы научились получать искусственный шелк, но вот повторить молекулы ДНК и РНК пока не можем. Мы не можем до конца изучить свойства хитина и найти область использовании. Полимеры – это отдельная уникальная наука и главный учитель в которой – природа. Она дает нам не только знания, но и сырье для новых веществ.
Протеины и полипептиды
Протеины или белки – это первые примеры полиамидов. Также подобного рода полимеры называют «найлон» — это подобное природным, созданное искусственно соединения.
Природные и синтетические полимеры данного класса имеют общую черту — содержат амидные связи в основной цепи.
А различия связаны, конечно, с получением. Синтетические полимеры создаются из соединений содержащих большое количество СН2 групп. Поэтому конечная молекула полимера имеет по пять-шесть атомов углерода между амидными группами. В то время, как природа более экономична и в созданных ее молекулах всего по одному углероду, между амидными группами.
Энзимы
Энзимы — наиважнейшие представителя группы полипептидов. Они являются ключевым звеном для возникновения жизни на Земле. Энзимы — это своего рода катализаторы, благодаря которым все живые организмы могут строить, разрушать, создавать. На практике установлено, что определенный энзим может создавать определенный полимер. Как и почему происходит именно так пока точно не определено. Ответ известен только природе.
Шелк — еще один представитель полипептидов, который уже очень давно и очень широко используется человеком. Шелк производят гусеницы, которые плетут из него кокон. Из «украденного» кокона прядут волокно. Структура молекулы шелка содержит не замещенные аминогруппы и глицерин. Глицериновые звенья способны образовывать плоские протяженные цепочки, которые плотно упаковываются друг с другом. Это придает шелку прочность и блеск. Шелк — прекрасный материал, он очень красивый и прохладный на ощупь. Из него можно создавать шикарные наряды.
Глядя на природу человек начинает производить полимеры, он учится от нее, пытаясь понять правила и законы. Но в отличии от природы, которая щедра на подарки, люди жадны. Они хотят производить много и быстро. И поэтому зачастую, вместо маленьких изящных молекул природного полимера, мы получаем огромную глыбу, с кучей лишних хвостов, отдаленно напоминающую природный полимер. Зачем мы так поступаем? Во-первых, желание много и сразу.
Во-вторых, человечество еще до конца не понимает многие природные технологические решения и не все природные полимеры, мы можем получать.
Зачем тогда пытаться создавать самим? Можно взять у природы — постоянно возобновляемый ресурс.
У природы материалы, конечно, возобновляемы, но аппетит человеческого прогресса растет постоянно, мы и так вырубаем леса быстрее, чем они растут. А также необходимо понять механизмы создания полимеров природой — найти ответы на многие, в том числе и медицинские вопросы, которые позволят лечить сложные болезни, а в некоторых случаях даже предугадывать недуги и избегать.
Загадка, о природном полимере, которая пока неизвестна. Паук плетет паутину. Вначале паутина — это раствор полипептида в воде. Как только паутина образовалась она высыхает и перестает быть растворимой в воде. Как же изначально полипептид растворялся? Если бы найти ответ на этот вопрос, то можно было бы делать нейлоны таким же способом, используя вторресурсы.
Вот пример подсказки природы, которую пока не может понять человечество. Наблюдайте за природой и берегите ее. Она наша кормилица, спасительница и учитель. В ней столько всего неразгаданного и нового, что нам еще дано познать.
Источник
Полимеры, их получение, свойства и применение
Федеральное агентство по образованию РФ
Контрольная работа № 2
По дисциплине : «Концепции современного естествознания»
На тему : «Полимеры, их получение, свойства и применение»
Выполнила: Базанова Елена Ильинична
ул. Мира д.113 кв.122
Проверил: Евтюхов К.Н.
Содержание
1. Виды полимеров, их общие свойства и способы получения.
2. Природные ВМС или биополимеры. Свойства, применение, получение.
3. Химические ВМС. Свойства, применение, получение.
4. Список используемой литературы.
Виды полимеров, их общие свойства и способы получения.
Полимеры или высокомолекулярные соединения (ВМС) – это сложные вещества с большими молекулярными массами, молекулы которых (макромолекулы) состоят из большого числа регулярно или нерегулярно повторяющихся структурных единиц (звеньев) одного или нескольких типов. Молекулярные массы полимеров могут быть от нескольких тысяч до миллионов.
По происхождению полимеры делят на:
1. Природные, биополимеры (полисахариды, белки, нуклеиновые кислоты, каучук, гуттаперча).
-Искусственные – полученные из природных путем химических превращений (целлулоид, ацетатное, медноамиачное, вискозное волокна).
1. Синтетические – полученные из мономеров (синтетические каучуки, волокна /капрон, лавсан/, пластмассы).
2. Элементоорганические – делятся на три группы: основная цепь неорганическая, а ответвления органические; основная цепь содержит углерод и другие элементы, а ответвления органические; основная цепь органическая, а ответвления неорганические.
3. Неорганические – имеют главные неорганические цепи и не содержат органических боковых ответвлений (элементы верхних рядов III – VI групп).
По структуре макромолекулы:
1. Линейные (высокоэластичные).
3. Сетчатые (низкоэластичные).
По химическому составу:
1. Гомополимеры (содержат одинаковые мономерные звенья).
2. Гетерополимеры или сополимеры (содержат разные мономерные звенья)
По составу главной цепи:
1. Гомоцепные (в главную цепь входят атомы одного элемента).
2. Гетероцепные (в главную цепь входят разные атомы)
По пространственному строению:
1. Стереорегулярные – макромолекулы построены из звеньев одинаковой или разной пространственной конфигурации, чередующихся в цепи с определенной периодичностью.
2. Нестереорегулярные (атактические) – с произвольным чередованием звеньев разной пространственной конфигурацией.
По физическим свойствам:
1. Кристаллические (имеют длинные стереорегулярные макромолекулы)
По способу получения:
По свойствам и применению:
Общие свойства полимеров (характерные для большинства ВМС).
1. ВМС не имеют определенной температуры плавления, плавятся в широком диапазоне температур, некоторые разлагаются ниже температуры плавления.
2. Не подвергаются перегонке, т. к. разлагаются при нагревании.
3. Не растворяются в воде или растворяются с трудом.
4. Обладают высокой прочностью.
5. Инертны в химических средах, устойчивы к воздействию окружающей среды.
К образованию ВМС приводят три процесса:
1) Реакция полимеризации – процесс, в результате которого молекулы низкомолекулярного соединения (мономеры) соединяются друг с другом при помощи ковалентных связей, образуя полимер. Эта реакция характерна для соединений с кратными связями.
2) Реакция поликонденсации – процесс образования полимера из низкомолекулярных соединений, содержащих 2 или несколько функциональных групп, сопровождающийся выделением за счет этих групп, таких веществ, как вода, аммиак, галогеноводород и т. п. (Капрон, нейлон, фенолформальдегидные смолы).
3) Реакция сополимеризации – процесс образования полимеров из двух или нескольких разных мономеров. (Получение бутадиенстирольного каучука).
Теперь рассмотрим полимеры, совмещая два признака: по происхождению – природные и химические, и по свойствам и применению – белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты, пластмассы, эластомеры, волокна.
Природные полимеры. Свойства, применение, получение.
Природные полимеры – это ВМС растительного или животного происхождения. Сюда относят:
3. Эластомеры (натуральный каучук).
4. Нуклеиновые кислоты.
Теперь более подробно рассмотрим каждый пункт.
Белки – это природные органические, азотосодержащие ВМС (биополимеры), структурную основу которых составляют полипептидные цепи, построенные из остатков аминокислот. Они бывают 2 видов:
Протеины (простые белки) – состоят только из аминокислот, и протеиды (сложные белки) – в составе не только
аминокислоты, но другие группы атомов.
Строение белковых структур.
Различают 4 уровня структурной организации белковых молекул.
1. Первичная структура белка – это число и последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи. Установлена в 1954г.
2. Вторичная структура белка – это спираль, которая образуется в результате скручивания полипептидной цепи за счет водородных связей между группами: Была установлена в 1951г.
3. Третичная структура белка – пространственная конфигурация спирали. У большинства белков полипептидные цепи свернуты особым образом в «клубок» — компактную «глобулу»:
4. Четвертичная структура белка (ассоциата) – способ совместной укладки нескольких полипептидных цепей:
Свойства белков разнообразны. Одни растворяются в воде, образуя коллоидные растворы, другие в растворах солей, третьи нерастворимы. Белки вступают в реакции окисления-восстановления, этерификации, алкилирования, нитрирования; они амфотерны. Белки также способны к обратимому изменению своей структуры.
Функции и применение.
Пластическая функция – белки служат строительным материалом клетки.
Транспортная функция – переносят различные вещества.
Защитная функция – обезвреживают чужеродные вещества.
Энергетическая функция – снабжают организмы энергией.
Каталитическая функция – ускоряют протекание химических реакций в организме.
Сократительная функция – выполняют все виды движений организма.
Регуляторная функция – регулируют обменные процессы в организмах.
Сигнальная (рецепторная) – выполняют связь с окружающей средой.
Белки – необходимая составная часть пищи человека, недостаток которого может привести к серьезным заболеваниям. Так же белки применяют практически во всех сферах деятельности человека: медицина, пищевая промышленность, химическая промышленность и многое другое.
Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от 10 до 100 тысяч остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. Крахмал и целлюлоза – важнейшие природные представители. Общая эмпирическая формула (С Н О )n. Мономер – глюкоза.
Крахмал, его свойства, применение и получение.
Аморфный порошок белого цвета, без вкуса и запаха, плохо растворяется в воде, в горячей воде набухает, образуя коллоидный раствор. Крахмал состоит из 2 фракций: амилозы (20-30%) и амилопектина (70-80%).
Крахмал образуется в результате фотосинтеза и откладывается «про запас» в клубнях, корневищах, зернах. Его получают путем их переработки.
Крахмал подвергается гидролизу, в результате которого выделяется глюкоза. В технике его кипятят несколько часов с разбавленной серной кислотой, затем к нему прибавляют мел, отфильтровывают и упаривают. Получается густая сладкая масса – крахмальная патока, которую используют для кондитерских и технических целей. Для получения чистой глюкозы раствор кипятят дольше, сгущают и кристаллизуют глюкозу.
При нагревании сухого крахмала получается смесь, называемая декстрином, которая применяется в легкой промышленности и для приготовления клея. Также крахмал – сырье для производства этилового, н-бутилового спиртов, ацетона, лимонной кислоты, глицерина. Он используется и в медицине. Биологическая роль крахмала велика. Он главное питательное запасное вещество растений.
Целлюлоза, или клетчатка, ее свойства, применение, получение.
Целлюлоза, или клетчатка – волокнистое вещество, главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях. Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, диэтиловом эфире и этиловом спирте. Не расщепляется под действием разбавленных кислот, устойчив к действию щелочей и слабых окислителей. При обработке на холоду концентрированной серной кислотой растворяется, образуя вязкий раствор. Подвергается гидролизу под действием ферментов, конечным продуктом которого является глюкоза. Образует сложные эфиры, горит.
Получение: Наиболее распространенный промышленный способ выделения целлюлозы из древесины заключается в обработке измельченной древесины при повышенной температуре и давлению раствором гидросульфата кальция. Древесина разрушается, лигнин переходит в раствор, а целлюлоза остается неизменной. Ее отделяют от раствора, промывают, сушат и отправляют на дальнейшую переработку.
Применение: Являясь составной частью древесины, целлюлоза используется в строительном и столярном деле и как топливо. Из древесины получают бумагу и картон, этиловый спирт. В виде волокнистых материалов (хлопка, льна, джута) целлюлоза используется для приготовления тканей, нитей. Эфиры целлюлозы идут на изготовление нитролаков, кинопленок, бездымного пороха, пластмасс, искусственных волокон, медицинских коллодий.
Эластомеры – природные или синтетические ВМС с высокоэластичными свойствами. Важнейшими представителями природных эластомеров являются каучук и гуттаперча. Макромолекулы эластомеров – скрученные в клубки цепи, которые могут вытягиваться под действием внешней силы, а после ее снятия снова скручиваются.
Натуральный каучук и гуттаперча.
Натуральный каучук представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород, молекулы которого содержат большое количество двойных связей; состав его может быть выражен формулой (С Н )n – где n от 1000 до 3000). Он является полимером изопрена.
Природный каучук содержится в млечном соке каучуконосных растений, главным образом тропических (браз. дерево гевея). Его получают из их сока.
Другой природный продукт – гуттаперча. Она также является полимером изопрена, но с иной конфигурацией молекул.
Важнейшими физическими свойствами каучуков являются:
-Эластичность – способность восстанавливать форму.
-Непроницаемость для воды и газов.
Сырой каучук липок, непрочен, при небольшом понижении температуры становится хрупким. Чтобы придать изготовленным из каучука изделиям необходимую прочность и эластичность, каучук подвергают вулканизации – вводят серу и нагревают. Вулканизированный каучук – это резина.
К сожалению, у нас нет возможности производить природный каучук.
Нуклеиновые кислоты – природные ВМС (биополимеры), макромолекулы которых состоят из мононуклеотидов. Главным образом нуклеиновые кислоты – полинуклеотиды. Они были обнаружены в 1868 г. швейцарским химиком Ф. Мишером в клеточном ядре.
Схема образования полинуклеотида:
Нуклеиновые кислоты бывают 2 типов:
1. Дезоксирибонуклеиновые кислоты – хранят и передают генетическую информацию.
2. Рибонуклеиновые кислоты – копируют генетическую информацию, переносят ее к месту синтеза белка, участвуют в самом синтезе белка.
Волокна – ВМС природного синтетического происхождения, перерабатываемые в нити. Характеризуются высокой упорядочностью молекул (линейные полимеры).
Природные волокна бывают 2 типов:
1. животного происхождения – белковые. Их получают из животных (шерсть, шелк).
2. растительного происхождения – целлюлозные. Их вырабатывают из растительности (хлопок, лен, джут).
Применяют в легкой промышленности для одежды и других принадлежностей. Также для изготовления веревок, канатов и др.
Химические ВМС, свойства, применение, получение.
Химические полимеры – это ВМС, которые получают или путем переработки природных ВМС (искусственные), или путем синтеза из низкомолекулярных веществ (синтетические).
Химические ВМС делят на:
Пластическим массами называют материалы на основе природных и синтетических ВМС (часто в состав пластмасс входят и другие компоненты), способные под воздействием высокой температуры и давления принимать любую заданную форму и сохранять ее после охлаждения (пластичность). Если полимер переходит из высокоэластичного состояние в стеклообразное при температуре ниже комнатной, его относят к эластомерам, при более высоких – к пластикам.
Пластмассы делятся на два типа: термопластичные и термореактивные.
Термопластичные – пластмассы, которые обратимо твердеют и размягчаются.
1. Их структура – линейная.
2. У них отсутствуют прочные связи между отдельными цепями.
3. Легко плавятся, используются для переплавки.
Термореактивные – пластмассы, которые при нагревании утрачивают способность переходить в вязкотекучее состояние из-за образования сетчатой структуры.
1. Сетчатая структура.
2. Существуют прочные связи между отдельными цепями.
3. С трудом плавятся, не подвергаются переплавке.
Подробнее рассмотрим виды пластмасс.
Полимеризационные смолы – это полимеры, получаемые реакцией полимеризации преимущественно этиленовых углеводородов или их производных.
Представители полимеризационных смол.
1. Полиэтилен – полимер, образующийся при полимеризации этилена. При сжатии его до 150-250 мПа и при температуре 150-250 градусов получается полиэтилен высокого давления. При катализаторах (С Н ) Аl и TiCL (триэтилалюминий и хлорид титана IV) – полиэтилен низкого давления. При 10мПа и оксидах хрома – полиэтилен среднего давления.
Полиэтилен – бесцветный, полупрозрачный в тонких и белый в толстых слоях, воскообразный, но твердый материал с температурой плавления 110-125 . Обладает высокой химической стойкостью и водонепроницаемостью, малой газопроницаемостью. Свойства полиэтилена зависят от способа получения. Полиэтилен высокого давления обладает меньшей плотностью, че5м полиэтилен низкого давления. Для пищевых продуктов используют только полиэтилен высокого давления.
Полиэтилен применяют в качестве электроизоляционного материала, изготовления пленок в качестве упаковочного материала, изготовления легкой небьющейся посуды, шлангов и трубопроводов для химической промышленности.
2. Полипропилен – полимер пропилена:
Получают полимеризацией в присутствии катализатора. В зависимости от условий полимеризации полипропилен отличается по своим свойствам. Это каучукоподобная масса, более менее твердая и упругая, водонепроницаемая. Используют полипропилен для электроизоляции, изготовления защитных пленок, труб шлангов, шестерен, деталей приборов, высокопрочного и химически стойкого волокна (канатов, рыболовных сетей). Пищу в упаковке из полипропилена можно стерилизовать и даже варить.
3. Полистирол – образуется при полимеризации стирола:
Он может быть получен в виде прозрачн6ой стеклянной массы. Применяется как органическое стекло, для изготовления промышленных товаров (пуговиц), электроизолирующий материал.
4. Поливинилхлорид (полихлорвинил) – получается при полимеризации винилхлорида:
Это эластичная масса, устойчивая к действию кислот, щелочей, воды. Широко используется для футеровки труб и сосудов в химической промышленности, электроизолятор, для изготовления искусственной кожи, линолеума, не промокающих плащей. Его хлорированием получают перхлорвиниловую смолу, из которой получают химически стойкое волокно хлорин.
5. Политетрафторэтилен – полимер тетрафторэтилена:
Он выпускается в виде пластмассы, называемой тефлоном. Стоек к щелочам и концентрированным кислотам, превосходит в этом золото и платину. Негорюч, обладает высокими диэлектрическими свойствами. Применяется в химическом машиностроении, электротехнике.
6. Полиакрилаты и полиакрилонитрил. Важнейшими представителями являются метилакрилат и полиметилметакрилат – твердые, прозрачные, стойкие к нагреванию и свету, пропускают ультрафиолет. Из них изготавливаю листы органического стекла. Из полиакрилонитрила получают нитрон синтетическое волокно, идущее на производство трикотажа и тканей.
Конденсационные смолы – к ним относятся полимеры, получаемые реакций поликонденсации.
Представители поликонденсационных смол.
1. Фенолоформальдегидные смолы – ВМС, образующиеся в результате взаимодействия фенола (С Н ОН) с формальдегидом (СН =О) в присутствии катализаторов. Эти смолы обладают замечательными свойствами: при нагревании они вначале размягчаются, а при дальнейшем нагревании (с катализатором) затвердевают. Из них готовят пластмассы – фенопласты: смолы смешивают с различными наполнителями (древ. мукой, асбестом и др.), красителями, пластификаторами и из полученной массы изготавливают методом горячего прессования различные изделия. Также их применяют в строительном и литейном делах.
2. Полиэфирные смолы. Пример – продукт конденсирования двухосновной кислоты с таким же спиртом – полиэтилентерефталат – полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира. Эту смолу выпускают под названием ЛАВСАН. Из нее готовят волокно, напоминающее шерсть, но прочнее ее и ткань не мнется. Лавсан обладает высокой термо -, влаго-, и светостойкостью. Устойчив к действию щелочей, кислот и окислителей.
3. Полиамидные смолы – синтетические аналоги белков (амидные связи). Из них получают волокна – КАПРОН, ЭНАНТ, АНИД. Они по некоторым свойствам превосходят натуральный шелк. Подробнее в разделе волокна.
Про эластомеры мы говорили выше. Рассматривали их на примере натурального каучука и гуттаперчи. Теперь рассмотрим синтетические эластомеры. Т. к. в нашей стране нет возможности получать природный каучук, наши химики первые вывели и осуществили способ получения синтетического каучука (1928-1930). По Лебедеву исходным материалом служил бутадиен, который получали из этилового спирта. Теперь разработано получение его из бурана, попутного нефтяного газа. Сейчас химическая промышленность производит много различных видов синтетических каучуков, превосходящих по некоторым свойствам натуральный. Кроме полибутадиенового каучука (СКБ), широко применяются сополимерные каучуки – продукты совместной полимеризации бутадиена с другими непредельными соединениями, например со стиролом (СКС) или с акрилонитрилом (СКН).
Также производят синтетический полиизопреновый каучук (СКИ) – близкий по свойствам к натуральному.
Синтетический каучук, как и натуральный, вулканизирую, получая из него резину, эбонит.
В технике из каучуков изготавливают шины для транспорта, применяют как электроизолирующий материал, производства промышленных товаров и медицинских приборов, в легкой, строительной и др. областях.
Волокна мы также рассматривали, но природные. А теперь будем рассматривать химические. Существуют 2 вида химических волокон:
1. искусственные – продукты переработки природных полимеров (вискозное, ацетатное, медноаммиачное).
2. синтетические – полимеры, образуемые из низкомолекулярных веществ (полиэфиры, полиамиды).
Производство искусственного волокна из целлюлозы осуществляется 3 способами: вискозным, ацетатным и медноаммиачным.
1. Вискозное. Целлюлозу обрабатывают едким натром, а затем сероуглеродом. Образующуюся оранжевую массу (ксантогенат) растворяют в слабом растворе едкого натра, получая вискозу. Ее продавливают через специальные колпачки – фильеры в осадительную ванну с раствором серной кислоты. Образуются блестящие нити, несколько измененной по составу целлюлозы – вискозное волокно.
2. Ацетатное. Раствор ацетата целлюлозы в ацетоне продавливается через фильеры навстречу теплому воздуху. Струйки раствора превращаются в тончайшие нити – ацетатное волокно.
3. Медноаммиачное. Его способ менее распространен. Из аммиачного раствора оксида меди, в котором растворена целлюлоза, под действием кислот вновь выделяют целлюлозу. Нити и составляют волокно.
Синтетические волокна получают из полиэфирных и полиамидных смол. Полиэфирные смолы мы рассматривали в пластмассах (лавсан). Теперь рассмотрим полиамидные смолы и волокна, которые из них получаются.
Капрон – поликонденсат аминокапроновой кислоты, содержащий цепь из 6 атомов углерода.
Энант – поликонденсат аминоэтановой кислоты (7 атомов углерода).
Анид (найлон) – поликонденсат двухосновной адипиновой кислоты и гексаметилдиоамна. Структурное звено:
Список использованной литературы.
1. Общая химия: Учебное пособие для вузов. – 23-е издание, исправленное / Под редакцией В. А. Рабиновича. – Л.: Химия, 704 стр.
2. Химия. Пособие – репетитор для поступающих в вузы // 7-е издание. – Ростов на Дону: издательство «Феникс», 2003г. – 768 стр.
3. Органическая химия. / Под ред. Н. Е. Кузьменко. – М.: ООО «Издательский дом «ОНИКС 21 век»: ООО «Издательство «Мир и Образование», 2002 г. – 640 стр.
4. Общая химия. Учебник для техникумов. И.Г. Хомченко. – М.: ООО «Издательство Новая Волна». –2003 г. — 464 стр.
Источник