Предложите способ образования названий аминокислот

Содержание

Предложите способ образования названий аминокислот
Некоторые важнейшие α-аминокислоты
Отношение аминокислот к индикаторам.mp4
Образование медной соли аминоуксусной кислоты.mp4
Аминокислоы, урок в 10 классе

Предложите способ образования названий аминокислот

Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты.

В клетках и тканях живых организмов встречается около 300 различных аминокислот, но только 20 ( α-аминокислоты) из них служат звеньями (мономерами), из которых построены пептиды и белки всех организмов (поэтому их называют белковыми аминокислотами). Последовательность расположения этих аминокислот в белках закодирована в последовательности нуклеотидов соответствующих генов. Остальные аминокислоты встречаются как в виде свободных молекул, так и в связанном виде. Многие из аминокислот встречаются лишь в определенных организмах, а есть и такие, которые обнаруживаются только в одном из великого множества описанных организмов. Большинство микроорганизмов и растения синтезируют необходимые им аминокислоты; животные и человек не способны к образованию так называемых незаменимых аминокислот, получаемых с пищей. Аминокислоты участвуют в обмене белков и углеводов, в образовании важных для организмов соединений (например, пуриновых и пиримидиновых оснований, являющихся неотъемлемой частью нуклеиновых кислот), входят в состав гормонов, витаминов, алкалоидов, пигментов, токсинов, антибиотиков и т. д.; некоторые аминокислоты служат посредниками при передаче нервных импульсов.

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH 2 .

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.

1. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

2. В зависимости от количества функциональных групп различают кислые, нейтральные и основные.

3. По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные), ароматические, серосодержащие и гетероциклические аминокислоты. Приведенные выше аминокислоты относятся к жирному ряду.

Примером ароматической аминокислоты может служить пара-аминобензойная кислота:

Примером гетероциклической аминокислоты может служить триптофан – незаменимая α- аминокислота

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Для α-аминокислот R-CH(NH₂)COOH , которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

Некоторые важнейшие α-аминокислоты

Если в молекуле аминокислоты содержится две аминогруппы, то в ее названии используется приставка диамино- , три группы NH 2 – триамино- и т.д.

Наличие двух или трех карбоксильных групп отражается в названии суффиксом –диовая или -триовая кислота:

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

α-аминокислоты, кроме глицина NН 2 -CH 2 -COOH.

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α — аминокислоты белков.

Аминокислоты амфотерные органические соединения, для них характерны кислотно-основные свойства.

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

Отношение аминокислот к индикаторам.mp4

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

II . Свойства карбоксильной группы (кислотность)

NH₂-CH₂-COONa — натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты

NH₂-CH₂-COOCH₃ — метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты

3. С аммиаком → образуются амиды:

4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

III . Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)

1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета!

2. С ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.

Образование медной соли аминоуксусной кислоты.mp4

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.

Источник

Аминокислоы, урок в 10 классе

Аминокислоты 10 класс Учебник Габриелян О. Г. «Химия 10 класс»

Тип урока: урок изучения нового материала

Планируемый образовательный результат

— усвоить понятие о аминокислотах, их составе, названии и классификации.

— развивать практических умений при работе с химическим оборудованием и реактивами.

— поставить совместно с учителем цели урока, составить план работы

-сформулировать выводы урока

-проанализировать главные существенные признаки аминокислот

-выполнить мини-исследовательскую работу по изучению химических свойств на аминокислоты,

-научиться переводить информацию из одного вида в другой (таблицу в текст)

-обсудить результаты исследовательской работы с одноклассниками и сделать вывод

-уметь работать в группах

— осознавать свои мысли и эмоции

Здравствуйте, дорогие друзья! Садитесь. Сообщите пожалуйста фамилии отсутствующих…. Спасибо!

На сегодняшнем уроке присутствуют гости, но это не должно повлиять на вашу работу на уроке.

Этап подготовки учащихся усвоению новых знаний.

Начать мне бы хотелось со следующей информации:

В 1890 г французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей, сухожилий с растворами серной кислоты он получил некоторое количество кристаллов сладкого вкуса.

Учёный назвал новое вещество гликолл.

Вспомните знакомые или однокоренные химические термины? (глюкоза, гликоген, глицерин)

Все эти греческие слова происходят от прилагательного glykys -« сладкий». В настоящее время название этого вещества глицин. Долгое время считался «родственником» углеводов. Только в 1838 г голландский химик Мульдер не обнаружил в его составе азот. Спустя шесть лет была установлена формула вещества C ₂ H ₅ O ₂ N

Какие функциональные группы присутствуют в полученном соединении?

Предположите тему название нового класса соединений и тему нашего урока?

Откройте, пожалуйста, свои рабочие тетради и запишите тему урока: «Аминокислоты»

Что мы будем изучать на сегодняшнем уроке? Сформулируйте цель урока? Основная цель сегодняшнего урока будет заключаться в том, чтобы выяснить зависимость химических свойств аминокислот от их строения и состава.

По ходу урока Вашему вниманию будут представлены творческие задания и после коллективного обсуждения результатов поиска решения творческих задач, будут сделаны выводы по теме урока.

Изучение нового материала.

Что вы знаете об АК?

АК являются активными участниками важнейших процессов в организме. От них зависит не только рост силы и массы мышц, но и восстановление физического и психического тонуса после тренировок, катаболизм подкожного жира и даже интеллектуальная деятельность мозга. В природе АК встречаются в составе белков, витаминов группы В. Некоторые АК применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, для получения синтетического шелка, волокон капрона и энанта.

По происхождению АК делят на природные и синтетические. Природные (их около 150) были обнаружены в живых организмах, причем 20 из них входят в состав белков и 8 из них – незаменимые : они не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Синтетические аминокислоты получают искусственным путем.

Исходя из цели урока , пожалуйста, напомните последовательность изучения новой темы (план изучение темы)

СОСТАВ СТРОЕНИЕ СВОЙСТВА

И сразу же творческое задание.

Творческое задание №2. Предложите общую формулу для аминокислот, исходя из морфемики этого слова и первого творческого задани.

NH ₂ CH COOH

Запишите общую формулу АК к себе в тетрадь.

Закрепление с 220 учебника. Зачитать определение «АК»

Аминокислоты –гетерофункцио-нальные соединения , которые обязательно содержат две функци-ональные группы: аминогруппу — NH ₂ карбоксильную группу –СООН , связанные с углеводородным радикалом.

Я предлагаю Вам познакомиться с основными правилами номенклатуры.

АК можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен на аминогруппу, причем она может присоединятся к разным атомам углерода.

По международной номенклатуре названия аминокислот составляются из названия соответствующей карбоновой кислоты и приставки АМИНО- с указанием положения аминогруппы:

Также кроме этого вида номенклатуры в химической и практике используются тривиальные (исторические) названия АК. (таблица №8 в вашем учебнике на странице 225.)

Альфа- аминопропионовая кислота —

это АЛАНИН СН₃— CH — COOH ( Аланин легко превращается в печени в глюкозу и наоборот.)

это ГЛИЦИН. NH ₂ — СН₂— COOH ( Глицин способствует передаче сигнала ЦНС, используется для

устранения повышенного мышечного тонуса.)

Следующий момент в новой теме – это ИЗОМЕРИЯ.

Вопросы к классу:

Что такое изомерия?
Что такое изомеры?
Какие виды изомерии можно предложить для АК?

(Изомерия – это явление существования изомеров. Изомеры – это вещества одинакового качественного и количественного состава , но разного строения. Изомерия углеродного скелета, положения аминогруппы.)

Изомерия углеродного скелета аминокислот.

Записать в тетради

2-аминобутановая кислота и 2-амино-2-метилпропановая кислота

Изомерия положения аминогруппы.

2-аминобутановая кислота и 3-аминобутановая кислота.

Первичное закрепление материала.

И вновь творческое задание. Это задание выполняется по группам из двух человек и каждый из группы составляет формулу только двух АК и затем обменивается с соседом. ….результат записываем на доске для проверки.

Зная общую формулу аминокислот, составьте формулы аланина , фенилаланина , лейцина, изолейцина .

Ответ. Формулы аланина, фенилаланина , лейцина, изолейцина записываются на доске для проверки учениками.

Я предлагаю вам познакомиться с важнейшими радикалами АК. Они представлены в таблице , где указаны тривиальные названия АК.

И вновь мы обращаемся к изучению нового материала. Рассмотрим физические свойства АК.

Работаем по учебнику: физические свойства аминокислот с 222учебник

• Бесцветные кристаллические вещества ;

• Хорошо растворимы в воде;

• В зависимости от радикала могут иметь сладкий, горький или соленый вкус;

• Не растворяются в эфире;

• Плавятся с разложением при температуре 200ºС.

Работаем по учебнику: получение аминокислот 221учебник

Каков же основной способ получения АК?

Это замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах.

СН₃ СООН + С l _{2 =} С l СН₂ СООН Н С l

Первичное закрепление материала.

И вновь творческое задание. Это задание выполняется фронтально.

Творческое задание № 4. Учитывая особенности состава и строения аминокислот, попытайтесь охарактеризовать их кислотно-основные свойства.

Работаем в группах по 4 человека: вам надо практически доказать кислотно-основные свойства аминокислот:

Творческое задание №5 Предложите химические реакции, с помощью которых можно доказать:

А) кислотный характер АК;

А) кислотные свойства характеризуются реакциями со щелочами и основными оксидами с образованием солей.

Проведите соответствующий опыт, запишите уравнение реакции.

«Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами»

Небольшое количество гидроксида натрия и 1 каплю фенолфталеина. Индикатор изменяет свою окраску на малиновую. Затем по каплям прибавляем раствор глицина до обесцвечивания реакционной смеси.

Творческое задание №6 Предложите химические реакции, с помощью которых можно доказать:

Б) основной характер АК;

Б) проявляя основные свойства АК реагируют с неорганическими кислотами с образованием солей.

Проведите соответствующий опыт, запишите уравнение реакции.

«Взаимодействие аминоуксусной кислоты с неорганическими кислотами»

Небольшое количество соляной кислоты и 1 каплю метилоранж. Индикатор изменяет свою окраску. Затем по каплям прибавляем раствор глицина до изменения цвета реакционной смеси

Творческое задание №7 Какое действие окажет глицин на универсальный индикатор? Определите реакцию раствора глутаминовой кислоты и лизина.

Ответ. Раствор глицина имеет нейтральный характер.Раствор глутаминовой кислоты будет иметь кислый характер среды , т.к. 2-е карбоксильные группы в молекуле и только 1-а — амино-группа. В молекуле лизина все наоборот и реакция раствора – щелочная. А значит , действие АК на индикатор будет зависит от преобладания в их составе карбоксилов или аминокислот.

Результаты работы ребята записываю на доске

Как называются вещества, проявляющие в зависимости от условий либо кислотные, либо основные свойства?

Амфотерность (от гречесого « амфютерис» и означает «и тот и другой» — способность некоторых веществ проявлять в зависимости от условий либо кислотные, либо амфотерные свойства.)

Творческое задание №8 Зная структурную формулу аминокислот, подумайте, могут ли они соединяться друг с другом? Если да, то каким образом ?

Ответ. Две АК могут взаимодействовать друг с другом с отщеплением одной молекулы воды , т.е это реакция конденсации.

Схема образования пептидов. Чтобы научиться составлять такие уравнения , очень важно запомнить , что формулы АК имеют единый план записи: слева записывается аминогруппа, справа-карбоксил.

Как называется образовавшееся соединение?

А если образуется длинная цепочка полимера, состоящая из аминокислот, то это…..(белок) вот эти вещества мы будем изучать на следующем уроке.

Выводы по теме урока.

• Аминокислоты – это бифункциональные органические соединения ;

• Для аминокислот возможны изомерия углеродного скелета и положения аминогруппы.

_• Аминокислоты – горят, вступают в реакции с неорганическими кислотами и основаниями, в реакцию этерификации и образуют пептиды _.

Суди себя сам. Это самое трудное. Себя судить куда труднее, чем других. Если ты сумеешь правильно судить себя, значит, ты поистине мудр.

у меня получилось .

> упр.1, 6. на стр.225-226;

индивидуальная часть: на основе результатов рефлексивного этапа составить перечень вопросов для работы дома.

Инструктивная карточка к теме аминокислоты.

Задание 1: Напишите возможную формулу соединения состава C2H5O2N?

Задание 2: Изомерия – это явление существования изомеров. Изомеры – это вещества одинакового качественного и количественного состава, но разного строения.

• Изомерия углеродного скелета аминокислот.

Запишите формулы: 2-аминобутановая кислота и 2-амино-2-метилпропановая кислота

• Изомерия положения аминогруппы.

Запишите формулы: 2-аминобутановая кислота и 3-аминобутановая кислота.

Задание 3: Зная общую формулу аминокислот, составьте формулы

1 вариант аланина , фенилаланина ,

2 вариант лейцина, изолейцина .

Направление поиска. Необходимо воспользоваться общей формулой для АК и материалом таблицы.

Углеводородный радикал -R Аминокислота (тривиальное название)

(CH3)2 CH-CH2- Лейцин

Задание 4: Работаем по учебнику:

1 вариант: физические свойства аминокислот с 222учебник

2 вариант: получение аминокислот 221учебник

Задание 5:.Учитывая особенности состава и строения аминокислот, попытайтесь охарактеризовать их кислотно-основные свойства.

группа по 4 человека: вам надо практически доказать кислотно-основные свойства аминокислот:

1 ряд 2 ряд 3 ряд

Творческое задание Творческое задание. Творческое задание :

Предложите химические реакции, с помощью которых можно доказать: А) кислотный характер аминокислот;

Б) основной характер аминокислот; В) Какое действие окажет глицин на универсальный индикатор?

А) за кислотные свойства отвечает карбоксильная группа, необходимо вспомнить реакции, которые возможно осуществить для этой функциональной группы. Б) за основные свойства отвечает аминогруппа, необходимо вспомнить реакции, которые возможно осуществить для этой функциональной группы. В) Необходимо вспомнить кислотно-основной характер аминогруппы и карбоксильной группы;

посчитать количество функциональных групп.

Проведите соответствующий опыт

«Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами»

Небольшое количество соляной кислоты и 1 каплю метилоранж. Индикатор изменяет свою окраску. Затем по каплям прибавляем раствор глицина до изменения цвета реакционной смеси «Действие индикаторов на аминокислоты»

Капните несколько капель глицина, глутаминовой кислоты и лизина на универсальную лакмусовую бумагу. Объясните наблюдаемое явление.

Продолжите уравнение реакции, запишите в тетради Н2N-СН2-СООН + NaOH →…… Н2N-СН2-СООН + HCl→…. Н2N-СН2-СООН глицин

СН2-СН2-СН2-СН2-СН -СООН лизин

НООС — СН-СН2-СН2- СООН глутаминовая

Как называются вещества, проявляющие в зависимости от условий либо кислотные, либо основные свойства?

Задание 6. Зная структурную формулу аминокислот, подумайте, могут ли они соединяться друг с другом? Если да, то каким образом ?

Направление поиска . Основная группа-аминогруппа,кислотная — карбоксильная группа.

Как называется образовавшееся соединение?

А если образуется длинная цепочка полимера, состоящая из аминокислот, то это

Выводы по теме урока.

• Для аминокислот возможны изомерия

• Аминокислоты – по химическим свойствам…….

Суди себя сам. Это самое трудное.

Себя судить куда труднее, чем других.

Если ты сумеешь правильно судить себя, з

начит, ты поистине мудр.

Допишите в рабочей тетради предложения:

У меня получилось .

 упр.1, 6. на стр.225-226;

 В 1890 г французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей, сухожилий с растворами серной кислоты он получил некоторое количество кристаллов сладкого вкуса.

Учёный назвал новое вещество гликолл.

Вспомните знакомые или однокоренные химические термины? (глюкоза, гликоген, глицерин)

Все эти греческие слова происходят от прилагательного glykys-«сладкий». В настоящее время название этого вещества глицин. Долгое время считался «родственником» углеводов. Только в 1838 г голландский химик Мульдер не обнаружил в его составе азот. Спустя шесть лет была установлена формула вещества C2H5O2N

Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

Источник