§ 2. Отличительные признаки органических соединений (окончание)
Другая причина многообразия органических веществ заключается в том, что одну и ту же молекулярную формулу могут иметь несколько органических соединений. Например, одинаковую молекулярную формулу (С2НбО) и одинаковую молекулярную массу (Мr = 46,07) могут иметь два вещества: этиловый спирт (жидкость с температурой кипения 78,4 °С, смешивающаяся с водой в любых соотношениях) и диметиловый эфир (газ, малорастворимый в воде, с температурой кипения -24 °С). Оба этих вещества существенно отличаются и по своим химическим свойствам — это изомеры (от греч. isos — «равный» и meros — «доля, часть»).
Вещества, имеющие одинаковый состав, одинаковые молекулярную формулу и массу, но различное строение, а следовательно, и разные свойства, называются изомерами, а само явление — изомерией.
Чем сложнее по составу органическое вещество, тем большее число изомеров оно имеет. Так, например, молекулярную формулу C4H8O имеет 21 вещество, а С20Н42 уже 336 319 веществ!
Явление изомерии является одной из причин многообразия органических соединений.
Проблема. В чем причина такого явления, в каком направлении надо ее искать?
Причину надо искать в характере связей атомов в веществе и в особенностях его строения.
Задание. Раскройте механизм образования ковалентной связи и дайте ее описание.
Рассмотрим некоторые особенности органических соединений
Важной особенностью органических соединений является то, что они образуются с помощью химических связей, имеющих ярко выраженный ковалентный характер и обладающих большой прочностью. Характер связей атомов в молекулах вещества накладывает отпечаток на все его свойства, особенно химические.
Одна из отличительных особенностей органических соединений заключена в их своеобразном отношении к нагреванию. Их температуры плавления, в отличие от многих неорганических соединений, низкие, они легко плавятся.
У многих органических соединений молекулы неполярные. Такие соединения плохо растворимы в воде и хорошо — в неполярных растворителях, также они, как правило, не являются электролитами. Есть среди органических веществ и такие, которые относятся к электролитам (например, карбоновые кислоты и их соли).
И наконец, необходимо еще раз отметить важную биологическую роль органических соединений. Часть из них является непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, протекающих в живых организмах. Они также могут быть ферментами, гормонами, витаминами — биологическими катализаторами, инициаторами и регуляторами этих процессов. Биологические функции органических соединений также обусловлены строением и реакционной способностью биологически значимых органических соединений.
В живом организме протекает множество химических реакций. Совокупность этих реакций называется обменом веществ, или метаболизмом. Вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе метаболизма, называются метаболитами. Тесная связь химии, особенно органической, с биологией и медициной имеет длительную историю. Глубокое взаимопроникновение этих наук на современном уровне их развития приводит к появлению новых направлений их взаимодействия, многих новых веществ (биополимеров, биорегуляторов и др.), новых наук интегративного характера.
1. Многообразие органических соединений обеспечивается небольшим числом элементов-органогенов.
2. Атомы углерода как центрального для органических соединений элемента способны связываться друг с другом, образуя цепи разного типа, или углеродный скелет соединения.
3. Среди органических соединений особенно распространено явление изомерии.
4. Органические соединения имеют прочные ковалентные связи, обусловливающие химическую природу этих соединений и их свойства.
5. Органические соединения легкоплавки, а при более сильном нагревании, как правило, полностью разлагаются, происходит их обугливание.
6. Большинство органических веществ малополярны, неэлектролиты, плохо растворяются в воде и хорошо — в неполярных неводных растворителях (бензине, бензоле и др.).
Органогены. Изомеры. Изомерия. Особенности органических соединений
Вопросы и задания
1. Раскройте особенности состава и строения органических веществ.
2. Как экспериментально можно установить элементарный состав и молекулярную формулу органических соединений? Опишите прибор и методику проведения опыта.
3. Укажите отличительные особенности органических соединений и причины их проявления.
4. Какие вещества называются изомерами? Напишите структурные формулы всех изомеров гексана.
5. Предложите способ экспериментального определения качественного состава дихлорэтана в условиях школьной лаборатории.
6. Опираясь на знания особенностей органических веществ, предложите способ удаления пятна от смолы с одежды из хлопчатобумажной ткани.
7. При сгорании алкана массой 4,4 г образовался оксид углерода (IV) объемом 6,72 л (н. у.) и 7,2 л водяных паров. Плотность этого вещества равна 1,97 г/л. Найдите молекулярную формулу этого алкана. Соотнесите эту задачу с той, которая дана в параграфе.
Источник
Лабораторная работа «Выполнение качественного экспериментального анализа органических соединений» (I курс)
Тема: «Выполнение качественного экспериментального анализа органических соединений»
Цель: определить качественный состав органических веществ.
Оборудование и реактивы: штатив, спиртовка, спички; прибор для получения газа; медная проволка; Ca ( OH ) 2 , Ba ( OH ) 2 , CuSO 4 (обезвоженный); CuO , парафин, хлороформ, дихлорэтан.
Формируемые умения: должен уметь
проводить примеры экспериментов и наблюдений, обосновывающих: атомно-молекулярное строение вещества, зависимость свойств веществ от структуры молекул, зависимость скорости химической реакции от температуры и К;
объяснять прикладное значение важнейших достижений в области естественных наук для: охраны окружающей среды;
выдвигать гипотезы и предлагать пути их проверки, делать выводы на основе экспериментальных, представленных в виде таблицы;
работать с естественно-научной информацией , содержащейся в сообщениях СМИ, интернет-ресурсах, научно-популярной литературе: владеть методами поиска, выделять смысловую основу и оценивать достоверность информации.
Особенности состава, строения и свойств органических и неорганических веществ.
Органические. Обязательно содержат атомы химического элемента углерода: CH 4 , CH 3 NH 2 , CH 3 COOH . Углерод обязательно IV валентен.
Неорганические. Присутствие атомов химического элемента углерода не является обязательным CO 2 , CO , HCI , HNO 3 , Na 2 SO 4 . Углерод может иметь другую валентность.
Органические. В большинстве случаев молекулярное.
Неорганические. Как молекулярное, так немолекулярное.
Органические. Газы, жидкости твердые вещества с низкими tᵒ пл и tᵒ кип .
Неорганические. Газы, жидкости твердые вещества с низкими температурами кипения и плавления.
Органические. Практически все горят и при этом, как правило, образуется CO 2 и ( H 2 O ): CH 4 + 2 O 2 = CO 2 + 2 H 2 O , 4 CH 3 NH 2 + 9 O 2 = 4 CO 2 + 10 H 2 O + 2 N 2
Неорганические. Горючие и негорючие вещества. При горении образование оксида углерода ( IV ) – CO 2 не является обязательным: 2 H 2 S + 3 O 2 = 2SO 2 + 2 H 2 O .
Прежде чем приступить к изучению органических веществ, вспомним, как мы определяли качественный состав неорганических веществ по их формулам. Определим качественный состав молекулы азотной кислоты. Молекула азотной кислоты HNO 3 состоит из атомов: одного атома ( H ), одного атома ( N ), и трех атомов ( O ).
А теперь обратимся к органическим веществам.
Определим количественный состав молекулы сахара.
Молекула сахара C 12 H 22 O 11 состоит из 12 атомов углерода, 22 атомов водорода и 11 атомов кислорода. В 1831 году Ю. Либих разработал основы современного метода определения углерода и водорода в органических веществах. Для этого их окисляют оксидом меди ( II ). При этом протекает химическая реакция, которую можно выразить уравнением:
Определение углерода и водорода в органическом соединении (парафин)
Соберите прибор, как показано на рисунке учебника. Смесь 1-2 г оксида меди ( II ) и 0,2 г парафина хорошо перемешайте и поместите на дно пробирки. Сверху насыпьте еще немного оксида меди ( II ). В верхнюю часть пробирки введите в виде пробки небольшой кусочек ваты и насыпьте на нее тонкий слой белого порошка безводного сульфата меди ( II ). Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой. При этом конец трубки должен почти упираться в комочек ваты с сульфатом меди ( II ). Нижний конец газоотводной трубки должен быть погружен в пробирку с баритовой водой (раствор гидроксида бария) или известковой водой (раствор гидроксида кальция). Нагрейте пробирку в пламени спиртовки. Если пробка плотно закрывает пробирку, то через несколько секунд из газоотводной трубки начнут выходить пузырьки газа. Как только баритовая вода помутнеет, пробирку с ней следует удалить и продолжать нагревание, пока пары воды не достигнут белого порошка сульфата медли ( II ) и не вызовут его помутнения.
После изменения окраски сульфата меди ( II ) следует прекратить нагревание.
Обнаружение галогенов (проба Блейштейна)
Галогены можно обнаружить при помощи реакции окрашивания пламени, предложенную русским химиком Ф.Ф. Блейштейном.
Для проведения опыта требуется медная проволока длиной около 10 см, загнутая на конце петлей и вставленная другим концом в небольшую пробку.
Держа за пробку, прокалите петлю проволоки до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди ( II ), опустите пробирку с хлороформом или дихлорэтаном, затем смоченную веществом петлю вновь внесите в пламя горелки. Немедленно появляется характерная зеленовато-голубая окраска пламени, так как образующиеся при сгорании летучие галогениды меди окрашивают пламя спиртовки.
Отчет по лабораторной работе
Тема: « Выполнение качественного экспериментального анализа органических соединений ».
Цель: определить качественный состав органических веществ.
4. Обнаружение галогенов.
Вывод: (Вы установили в исследованном веществе наличие углерода и водорода. Как вы это доказали?)
Источник
Дихлорэтан. Обнаружение и определение
» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>
Дихлорэтан. Обнаружение и определение
Дихлорэтан (хлористый этилен) CICH2CH2CI – бесцветная жидкость со сладковатым запахом; т. кип. 83,47 °С, образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 71,6 °С, 91,8 % дихлорэтана). Используют дихлорэтан главным образом для производства винилхлорида, а также этилендиамина, этиленгликоля, полисульфидных каучуков; как растворитель, фумигант.
Дихлорэтан может вызывать психические расстройства, поражения печени и почек, головокружение и рвоту при попадании внутрь или при воздействии паров в концентрациях, превышающих ПДК, равную 10 мг/м3.
Дихлорэтан. Качественное обнаружение
Реакция отщепления хлорид – ионов в жестких условиях (при длительном кипячении со спиртовым раствором щелочи или при нагревании под давлением).
Хлорид-ион доказывают реакцией с нитратом серебра.
Реакция образования этиленгликоля и обнаружение его после переведения в формальдегид
Наличие образовавшегося в процессе реакции формальдегида определяют при помощи реакции с хромотроповой или фуксинсернистой кислотами.
Чувствительность реакции 0,4 мг.
Реакция образования ацетиленида меди
При нагревании 1,2-дихлорэтана в запаянной ампуле с раствором натрия гидроксида образуется ацетилен, который при взаимодействии с солями меди дает ацетиленид меди, имеющий розовую или вишнево-красную окраску.
Реакция специфична: другие галогенпроизводные ее не дают. Чувствительность реакции 0,25 мг.
Для отличия 1,2-дихлорэтана от хлороформа, хлоралгидрата и четыреххлористого углерода могут быть использованы изонитрильная реакция, реакция с резорцином и реактивом Фелинга, которых дихлорэтан не дает.
Реакции обнаружения хлорпроизводных, имеющих токсикологическое значение
Источник
