Алканы — номенклатура, получение, химические свойства
Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле CnH2n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.
Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.
Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10 — 10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.
Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.
Гомологический ряд метана
Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.
Изомерия и номенклатура
Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан. 
Основы номенклатуры
1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН3), затем этил (-СН2-СН3), пропил (-СН2-СН2-СН3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН4, этан С2Н6, пропан C3H8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан С9Н20, декан С10Н22).
Физические свойства алканов
Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С4Н12 до С15Н32 — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.
Химические свойства алканов
Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор: 
Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода).
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1203, Сг203) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена: 
Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива: 
В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом: 
2. Термическое расщепление углеводородов. 
Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.
Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:
Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.
3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества: 
При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена: 
4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом: 
5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных: 
Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.
Источник
Алканы. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.
Алканы (парафины или предельные углеводороды)– наиболее простой по элементному составу класс органических соединений. Они состоят из углерода и водорода. Родоначальником этого класса является метан СН4. Все остальные углеводороды, относящиеся к алканам, являются членами гомологического ряда метана. Общая формула алканов СnН2n+2
Углерод имеет на внешней оболочке четыре валентных электрона, поэтому он может образовывать с атомами водорода четыре двухэлектронные ковалентные связи:
или 
При переходе к высшим гомологам число изомеров резко возрастает (смотри выше).
Углеродный атом, связанный с одним соседним углеродным атомом, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным и с четырьмя – четвертичным:
Для названий алканов может использоваться несколько номенклатур: историческая, или тривиальная номенклатура –это сводка исторически устоявшихся названий часто употребимых органических соединений. – рациональная номенклатура.При составлении названия по этой номенклатуре соединение рассматривается как полученное из самого простого представителя ряда в результате замещения в нем водородных атомов на алкильные радикалы.
– номенклатура IUPAC
Гомологический ряд, последовательность органических соединений с одинаковыми функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается от соседнего на постоянную структурную единицу (гомологическую разность), чаще всего метиленовую группу —СН2—. Члены гомологического ряда называют гомологами. В гомологических рядах многие физические свойства закономерно изменяются. Например, температуры кипения в середине ряда соединений с неразветвленной цепью (С5-С14) различаются у соседних гомологов на 20-30°С; гомологической разности —СН2—соответствует возрастание теплоты сгорания на 630-640 кДж/моль и молекулярной рефракции на 4,6 для D-линии натрия. У высших членов гомологического ряда эти различия постепенно сглаживаются.
Физические и химические свойства алканов. Методы получения и идентификации алканов. Отдельные представители.
Физические свойства алканов.
Первые четыре члена ряда – метан, этан, пропан и бутан – при комнатных условиях газы. Алканы С5–С15 – жидкие, а С16 и далее – твердые.
В обычных условиях
Химические свойства алканов
Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны. Они не присоединяют водород (отсюда – предельные), не реагируют без инициирования с Cl2 и Br2, не окисляются на холоду такими сильными окислителями, как перманганат калия и хромовая кислота В то же время эти связи сравнительно легко подвергаются гомолитическому разрыву с образованием радикалов. Поэтому для алканов в большей мере свойственны реакции радикального замещения.
– Галоидирование
На свету алканы могут последовательно замещать атомы водорода на атомы галоида, например:
При температуре » 500 °С метан под воздействием азотной кислоты и двуокиси азота нитруется:
– Сульфирование
Серная кислота (олеум) при нагревании медленно сульфирует алканы с третичным атомом углерода:
– Сульфохлорирование
Под действием ультрафиолетового освещения алканы вступают в реакцию замещения со смесью SO2 + Cl2:
– Окисление
У изоалканов сравнительно легко окисляется третичная группа СН. Промышленный интерес представляет каталитическое окисление смеси высших предельных углеводородов С8 – С18:
– Дегидрирование
При t = 300 °C…400 °С алканы, пропущенные над катализатором теряют два атома водорода и превращаются в алкены:
– Изомеризация
Под действием кислых катализаторов (например, AlCl3, H2SO4 и др.) алканы способны к перестройке углеродного скелета:
Способы получения алканов
– Гидрирование ненасыщенных углеводородов
– Из галоидных алкилов (реакция Вюрца, 1870 г.)
– Из карбоновых кислот
– Крекинг и пиролиз алканов нефти:
5. Алкены. Общая характеристика: строение, изомерия, номенклатура.
Гомологический ряд алкенов начинается с этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)– углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – CnH2n.
Изомерия. Номенклатура
Как и в ряду предельных углеводородов структурная изомерия алкенов начинается с четвертого члена ряда. Однако число изомеров значительно больше. Изомерия олефинов обусловлена строением углеродной цепи, во-вторых – положением двойной связи в цепи и в-третьих – пространственным расположением атомов или групп при углеродах с двойной связью
Называют алкены по различным номенклатурам. В тривиальной номенклатуре к названию соответствующего радикала предельного углеводорода добавляют суффикс –ен: этилен, пропилен, бутилен, изобутилен, амилен и т.д. По рациональной номенклатуре олефины называются как производные этилена. При составлении названия по номенклатуре ИЮПАК в качестве основной цепи соединения выбирается самая длинная углеродная цепочка, включающая двойную связь. За основу названия берется название алкана с заменой окончания -ан на
-ен. Цифрой обозначают номер атома углерода, за которым следует двойная связь. Нумеровать углеродные атомы основной цепи следует с того конца, к которому ближе двойная связь.
Источник
