Пентан C5H12 – это предельный углеводород, содержащий пять атомов углерода в углеродной цепи. Бесцветная жидкость с характерным запахом, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд пентана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH4. , или Н–СH2–H.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение пентана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
При образовании связи С–С происходит перекрывание sp 3 -гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:
Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пентана C5H12 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет имеет зигзагообразное строение.
Изомерия пентана
Структурная изомерия
Для пентана характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например.
Для углеводородов состава С5Н12 существуют три изомера углеродного скелета: н-пентан, метилбутан (изопентан), диметилпропан (неопентан)
Пентан
Изопентан
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-CH3
Для пентана не характерна пространственная изомерия.
Химические свойства пентана
Пентан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пентана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пентана характерны радикальные реакции.
Пентан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пентан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пентана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пентана образуются 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пентана преимущественно образуются 3-бромпентан и 2-бромпентан:
1.2. Нитрование пентана
Пентан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пентане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пентана образуются преимущественно 2-нитропентан и 3-нитропентан:
2.Дегидрирование пентана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
3. Окисление пентана
Пентан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пентан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пентана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении пентана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии гексаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пентан и карбонат натрия:
При гидрировании пентена-1 или пентена-2 образуется пентан:
При полном гидрировании пентина-1 или пентина-2 также образуется пентан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пентан:
5. Получение пентана в промышленности
В промышленности пентан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.
Источник
Пентан, свойства, химические реакции
Пентан, свойства, химические реакции.
Пентан, C5H12 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе, в нефти.
Пентан, формула, газ, характеристики:
Пентан – органическое вещество класса алканов, состоящий из пяти атомов углерода и двенадцати атомов водорода. Название происходит от корня «пент-» (в переводе с древне-греческого «πέντε» – пять) и суффикса «-ан» (что означает принадлежность к алканам).
Химическая формула пентана C5H12. Имеет три изомера: н-пентан, изопентан (2-метилбутан) и неопентан (2,2-диметилпропан). Изомеры пентана различаются между собой по своим физическим свойствам.
Строение молекулы н-пентана:
Строение молекулы изопентана:
Строение молекулы неопентана:
Н-пентан – легколетучая подвижная горючая жидкость с характерным запахом.
Изопентан – легколетучая подвижная горючая жидкость с характерным запахом.
Неопентан – бесцветный газ, без вкуса, со специфическим характерным запахом.
В природе содержится в природном газе , добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе , в нефти . Также содержится в сланцевой нефти , сланцевом газе и сжиженном газе ( сжиженном природном газе ).
Пожаро- и взрывоопасен.
Мало растворяется в воде. Растворяется в органических веществах (ацетон, бензол, хлороформ, диэтиловый эфир и другие).
Пентан по токсикологической характеристике относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.
Физические свойства пентана:
Наименование параметра:
Значение:
Цвет
без цвета
Запах
специфический характерный запах
Вкус (неопентан)
без вкуса
Агрегатное состояние н-пентана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)
жидкость
Агрегатное состояние изопентана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)
жидкость
Агрегатное состояние неопентана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)
газ
Плотность н-пентана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3
626
Плотность изопентана (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3
619,7
Плотность неопентана (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3
613
Температура плавления н-пентана, °C
-129,72
Температура плавления изопентана, °C
-159,89
Температура плавления неопентана, °C
-16,55
Температура кипения н-пентана, °C
36,07
Температура кипения изопентана, °C
27,85
Температура кипения неопентана, °C
9,5
Температура самовоспламенения н-пентана, °C
309
Критическая температура н-пентана*, °C
196,62
Критическая температура изопентана, °C
187,39
Критическая температура неопентана, °C
160,75
Критическое давление н-пентана, МПа
3,369
Критическое давление изопентана, МПа
3,381
Критическое давление неопентана, МПа
3,199
Критический удельный объём н-пентана, м 3 /кг
231,9
Критический удельный объём изопентана, м 3 /кг
234
Критический удельный объём неопентана, м 3 /кг
237,7
Взрывоопасные концентрации смеси газа н-пентана с воздухом, % объёмных
от 1,5 до 7,8
Удельная теплота сгорания н-пентана, МДж/кг
45,38
Молярная масса н-пентана, г/моль
72,15
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства пентана:
Химические свойства пентана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны аналогичные химические реакции.
газовая газ редуктор газовый баллон метан пентан этан пентан пропен цена купить реакции 1 4 50 3 какой кислород вещество авто температура кг воздух вода заправка баллонов пентаном сколько литров стоимость сгорание уравнение реакций давление смесь расход объем литр пентана сжиженный пентан
Мировая экономика
Справочники
Востребованные технологии
Концепция инновационного развития общественного производства – осуществления Второй индустриализации России на период 2017-2022 гг. (106 541)
Экономика Второй индустриализации России (102 549)
Программа искусственного интеллекта ЭЛИС (27 759)
Метан, получение, свойства, химические реакции (24 204)
Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции (23 961)
Природный газ, свойства, химический состав, добыча и применение (21 572)
Крахмал, свойства, получение и применение (20 892)
Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции (20 002)
Целлюлоза, свойства, получение и применение (19 742)
Прямоугольный треугольник, свойства, признаки и формулы (19 001)
Поиск технологий
О чём данный сайт?
Настоящий сайт посвящен авторским научным разработкам в области экономики и научной идее осуществления Второй индустриализации России.
Он включает в себя: – экономику Второй индустриализации России, – теорию, методологию и инструментарий инновационного развития – осуществления Второй индустриализации России, – организационный механизм осуществления Второй индустриализации России, – справочник прорывных технологий.
Мы не продаем товары, технологии и пр. производителей и изобретателей! Необходимо обращаться к ним напрямую!
Мы проводим переговоры с производителями и изобретателями отечественных прорывных технологий и даем рекомендации по их использованию.
О Второй индустриализации
Осуществление Второй индустриализации России базируется на качественно новой научной основе (теории, методологии и инструментарии), разработанной авторами сайта.
Конечным результатом Второй индустриализации России является повышение благосостояния каждого члена общества: рядового человека, предприятия и государства.
Вторая индустриализация России есть совокупность научно-технических и иных инновационных идей, проектов и разработок, имеющих возможность быть широко реализованными в практике хозяйственной деятельности в короткие сроки (3-5 лет), которые обеспечат качественно новое прогрессивное развитие общества в предстоящие 50-75 лет.
Та из стран, которая первой осуществит этот комплексный прорыв – Россия, станет лидером в мировом сообществе и останется недосягаемой для других стран на века.
