Изомасляная кислота
- 79-31-2
Y
- ЧЕБИ: 16135
Y
- ChEMBL108778
Y
- 6341
Y
- DB02531
Y
- C02632
Y
- 8LL210O1U0
Y
P210 — P280 — P301 + P312 + P330 — P303 + P361 + P353 — P305 + P351 + P338 + P310
Изомасляная кислота , также известная как 2-метилпропановая кислота или изобутановая кислота , представляет собой карбоновую кислоту со структурной формулой ( CH 3 ) 2 CH COOH . Это изомер из п — масл ной кислоты . Он классифицируется как жирная кислота с короткой цепью . Депротонирование или этерификация дает производные, называемые изобутиратами .
Изомасляная кислота — бесцветная жидкость с неприятным запахом. Растворим в воде и органических растворителях. Он естественным образом содержится в рожковых деревьях ( Ceratonia siliqua ), в ванили и в корне Arnica dulcis , а также в виде этилового эфира в кротоновом масле . [6]
Содержание
Производство [ править ]
Изомасляная кислота производится путем окисления изомасляного , который является побочным продуктом гидроформилировани из пропилена . [7]
Его также можно получить гидрокарбоксилированием под высоким давлением ( реакция Коха ) из пропилена: [7]
Изомасляная кислота также может быть произведена в промышленных масштабах с использованием модифицированных бактерий с сахарным сырьем. [8]
Лабораторные методы [ править ]
Многие маршруты известны в том числе гидролиза из изобутиронитрил с щелочами и окисления в изобутаноле с дихроматом калия в присутствии серной кислоты . [9] В присутствии доноров протонов действие амальгамы натрия на метакриловую кислоту также дает изомасляную кислоту. [6]
Реакции [ править ]
Кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [10] Его хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. При нагревании с раствором хромовой кислоты окисляется до ацетона . Щелочной перманганат калия окисляет его до α- гидроксиизомасляной кислоты, (CH 3 ) 2 C (OH) -CO 2 H. [6]
Использует [ редактировать ]
Изомасляная кислота и ее летучие эфиры естественным образом присутствуют в самых разных пищевых продуктах и в различных концентрациях могут придавать различные ароматы. [11] Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой экспертов ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что не было никаких опасений относительно вероятных уровней потребления. [12]
Биология [ править ]
У людей изомасляная кислота является второстепенным продуктом микробиома кишечника, а также может вырабатываться путем метаболизма ее сложных эфиров, содержащихся в пище. [13] Он имеет характерный запах прогорклого масла [14] (4-углеродные органические соединения берут начало, бутил, который, в свою очередь, происходит от масляного, в свою очередь, от латинского слова, обозначающего масло, и греческого βούτυρον), но аносмия это было зарегистрировано примерно у 2,5% людей. [15]
Метаболизм изомасл кислоты в растениях изучена. [16]
Изомасляная кислота, наряду с несколькими другими короткоцепочечными жирными кислотами, известными под общим названием «копулины», в большом количестве содержится в вагинальных выделениях человека. Уровни изомасляной кислоты колеблются в течение менструального цикла , и предполагается, что она действует как индикатор овуляторного статуса. [17] Подобные циклы наблюдаются у шимпанзе. [18]
Источник
Acetyl
Это пилотный ролик из серии об органических реакциях.
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
H + | Li + | K + | Na + | NH4 + | Ba 2+ | Ca 2+ | Mg 2+ | Sr 2+ | Al 3+ | Cr 3+ | Fe 2+ | Fe 3+ | Ni 2+ | Co 2+ | Mn 2+ | Zn 2+ | Ag + | Hg 2+ | Pb 2+ | Sn 2+ | Cu 2+ | |
OH — | Р | Р | Р | Р | Р | М | Н | М | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | — | — | Н | Н | Н | |
F — | Р | М | Р | Р | Р | М | Н | Н | М | М | Н | Н | Н | Р | Р | Р | Р | Р | — | Н | Р | Р |
Cl — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Р | М | Р | Р |
Br — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | М | Р | Р |
I — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | М | ? |
S 2- | М | Р | Р | Р | Р | — | — | — | Н | — | — | Н | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
HS — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | М | Н | ? | — | Н | ? | Н | Н | ? | М | М | — | Н | ? | ? |
HSO3 — | Р | ? | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
SO4 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | М | Р | Н | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | М | — | Н | Р | Р |
HSO4 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | ? | Н | ? | ? |
NO3 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
NO2 — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | ? | ? | ? | ? | Р | М | ? | ? | М | ? | ? | ? | ? |
PO4 3- | Р | Н | Р | Р | — | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н | Н |
CO3 2- | Р | Р | Р | Р | Р | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | Н | Н | Н | Н | Н | ? | Н | ? | Н |
CH3COO — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р | Р | — | Р | Р | Р | Р | Р | Р | Р | — | Р |
SiO3 2- | Н | Н | Р | Р | ? | Н | Н | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? | ? | Н | Н | ? | ? | Н | ? | ? |
Растворимые (>1%) | Нерастворимые ( Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время. Вы можете также связаться с преподавателем напрямую: 8(906)72 3-11-5 2 Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса » » на другом сайте. Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши. Если вы считаете, что результат запроса » » содержит ошибку, нажмите на кнопку «Отправить». Этим вы поможете сделать сайт лучше. К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна. На сайте есть сноски двух типов: Подсказки — помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего. Дополнительная информация — такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения. Здесь вы можете выбрать параметры отображения органических соединений. Источник |