Получение уксусной кислоты все способы

Какие методы получения уксусной кислоты вам известны и которые из них являются более перспективными и почему? Подтвердите это уравнениями соответствующих реакций.

Уксусную кислоту можно получать следующими способами:

1) Из метана, являющегося основным компонентом природного газа, получают ацетилен:

Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):

При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

2) При гидратации этилена, являющегося побочным продуктом крекинга нефти, получают этиловый спирт:

При окислении этилового спирта получают уксусную кислоту:

3) Уксусную кислоту можно получить при окислении бутана в присутствии катализатора:

Наиболее перспективным является последний метод, так как бутан является компонентом природного газа и попутных нефтяных газов, а уксусная кислота получается в одну стадию.

Решебник по химии за 11 класс (Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, 2000 год),
задача №12
к главе «Глава XIV. Обобщение знаний по курсу органической химии».

Источник

Уксусная кислота

Уксусная кислота СН₃СООН известна с глубокой древности в виде уксуса. В концентрированном виде ее получил Шталь (1700), а ее состав установил Берцелиус (1814). Она является самым типичным представителем жирных кислот.

Уксусная кислота может быть получена всевозможными общими способами получения жирных кислот, а также образуется при окислении многих органических веществ. Кроме того, она чрезвычайно часто встречается в выделениях животных (в моче, желчи, испражнениях), а также в растениях (в зеленых листьях) частью в свободном виде, частью в виде солей и сложных эфиров. Очень часто она образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, прогорклом масле и пр.).

Уксусное брожение спиртовых жидкостей известно с давних времен. Если какую-либо спиртовую жидкость (например, слабое вино, пиво) оставить на воздухе, то она «скисает», т. е. (превращается в уксус. Это происходит оттого, что в воздухе всегда имеются зародыши бактерии Micoderma aceti (называемой также «уксусным грибком»), которые, попадая в спиртовую жидкость, размножаются в ней. Под действием этих бактерий происходит окисление винного спирта в уксусную кислоту:

Процесс уксусного брожения вызывается действием особого энзима, называемого алкоголь-оксидазой, и сопровождается выделением тепла.

В настоящее время уксусное брожение используется только для получения пищевой уксусной кислоты (пищевой уксус). Для приготовления уксуса часто используют непосредственные продукты брожения вина, пива, фруктовых соков и т. д. Из перебродившей жидкости дробной перегонкой получают 70— 80%-ную уксусную кислоту, поступающую в продажу под названием уксусной эссенции.

Из промышленных способов получения уксусной кислоты 30—40 лет назад главным являлось извлечение ее из продуктов, сухой перегонки дерева. Водный слой дистиллята, содержащий уксусную кислоту, обрабатывают известью, причем получается так называемый древесный порошок, состоящий главным образом из уксуснокислого кальция. Перегонкой этого порошка с эквивалентным количеством концентрированной серной кислоты получают крепкую уксусную кислоту, или древесный уксус. В настоящее время этот источник уксусной кислоты утратил свое значение в связи с развитием синтетических методов ее получения.

Значительные количества уксусной кислоты приготовляют из уксусного альдегида, окисляя его кислородом воздуха в присутствии марганцового катализатора. Ацетальдегид для этого получают либо из ацетилена по М. Г. Кучерову , либо окислением этилена или этилового спирта. Уксусную кислоту можно производить в промышленном масштабе окислением парафиновых углеводородов. Обычно для этой цели применяют бутан или смесь пентанов и гексанов.

Уксусная кислота может быть получена также действием концентрированной серной кислоты на нитроэтан:

Исторический интерес имеет синтез уксусной кислоты из элементов, осуществленный Кольбе в 1845 г. по схеме

Безводную уксусную кислоту, называемую также ледяной уксусной кислотой (замерзает при +17° С), приготовляют перегонкой сухого уксуснокислого натрия с серной кислотой. Она может быть получена также и азеотропной перегонкой водной уксусной кислоты в присутствии толуола.

Ледяная уксусная кислота является прекрасным растворителем для многих органических веществ.

При смешении ледяной уксусной кислоты с водой плотность раствора сначала возрастает, потом уменьшается: 43%-ная уксусная кислота имеет такую же плотность, как безводная кислота. Максимальная плотность, равная 1,075, отвечает моногидрату СН₃СООН · Н₂О.

Определение плотности паров уксусной кислоты при низких температурах показывает, что до температуры, немного превышающей температуру кипения, в ее парах содержится смесь димерных (СН₃СООН)₂ и мономерных СН₃СООН молекул. С повышением температуры количество димерных молекул уменьшается (диссоциация), но лишь выше 250°С плотность паров уксусной кислоты соответствует составу С₂Н₄О₂.

Определение молекулярного веса криоскопическим методом в некоторых растворителях, например в бензоле, также дает удвоенную молекулярную формулу.

Источник

Получение уксусной кислоты все способы

Некоторые карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и др.). Однако, основным источником карбоновых кислот является органический синтез. Рассмотрим основные способы получения карбоновых кислот

Общие способы получения карбоновых кислот

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей

В качестве окислителей применяют KMnO₄ и K₂Cr₂O₇.

Например:

Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.

При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.

При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.

А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:

2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода

В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)

Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:

Образующийся нитрил уксусной кислоты CH₃-CN (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:

При подкислении раствора выделяется кислота:

4. Использование реактива Гриньяра (по схеме)

5. Гидролиз галогенангидридов кислот

С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:

В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)

Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:

3. Окисление алкенов и алкинов

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)

Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров

При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):

2. Из солей карбоновых кислот

3. Гидролиз ангидридов кислот

При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот

Специфические способы получения важнейших кислот

Способы получения НСООН

1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия

Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:

2. Каталитическое окисление метана

3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты

Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты:

Способы получения СН₃СООН

Получение уксусной кислоты для химических целей

1. Синтез из ацетилена

Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):

2. Каталитическое окисление бутана

Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха:

Процесс получения уксусной кислоты из метана является многостадийным (метан – ацетилен – уксусный альдегид – уксусная кислота). Ее получение окислениям будана сокращает число стадий, что дает большой экономический эффект.

3. Каталитическое карбонилирование метанола

Получение уксусной кислоты для пищевых целей

4. Уксуснокислое брожение этанола

Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):

Источник