Получение пропина всеми возможными способами

Получение алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500 о С.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С _(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Алкины

Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С. Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен). Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

• В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
• Тип гибридизации атомов углерода — sp
• Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

Пиролиз метана

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H₂ → (t, вольтова дуга) CH≡CH

Разложение карбида кальция

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкинов

Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₂=CH-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₃ (в реакции участвует 2 моль водорода)

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg 2+ .

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический углеводород — бензол.

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются, образуя винилацетилен.

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции

Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции.

Пропилен (пропен), C₃H₆ – органическое вещество класса алкенов. Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Пропилен (пропен), формула, газ, характеристики:

Пропилен (пропен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из трех атомов углерода и шести атомов водорода . Пропилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Химическая формула пропилена C₃H₆, рациональная формула H₂CCHCH₃, структурная формула CH₂=CH-CH₃. Изомеров не имеет.

Пропилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в углеводородах.

Пропилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007, но оказывает вредное воздействие на человека более сильным, чем этилен (этен).

Физические свойства пропилена (пропена):

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	без цвета
Запах	со слабым запахом
Вкус	без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,184
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3	1,9149
Температура плавления, °C	-185,25
Температура кипения, °C	-47,6
Температура вспышки, °C	107,8
Температура самовоспламенения, °C	410
Критическая температура*, °C	91,4
Критическое давление, МПа	4,6
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных	от 2,3 до 11,1
Удельная теплота сгорания, МДж/кг	45,694
Молярная масса, г/моль	42,08

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства пропилена (пропена):

Пропилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.

Химические свойства пропилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

1. 1. каталитическое гидрирование (восстановление) пропилена:

В результате данной химической реакции образуется пропан.

1. 2. галогенирование пропилена:

1. 3. гидрогалогенирование пропилена:

Водород кислоты HBr присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Br связывается с атомом углерода, при котором находится меньшее число атомов водорода.

1. 4. гидратация пропилена:

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется изопропанол (изопропиловый спирт).

1. 5. горение пропилена:

В результате горения пропилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

1. 6. полимеризация пропилена:

В результате образуется полипропилен.

Получение пропилена (пропена). Химические реакции – уравнения получения пропилена (пропена):

Пропилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

Обычно пропилен получают при пиролизе углеводородного сырья и каталитическом крекинге нефтяных фракций.

В промышленных масштабах пропилен получают, например, в результате следующей химической реакции:

Пропилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

1. 1. дегидратация изопропилового спирта:

1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных пропана:

1. 3. неполное гидрирование пропина:

1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

Применение и использование пропилена (пропена):

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: оксида пропилена, изопропилового спирта, ацетона, альдегидов, акриловой кислоты, акрилонитрила, полипропилена,

– в производстве полимеров , пластмасс , каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

как получить пропилен реакция ацетилен пропен 1 2 вещество пропилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение пропилена
напишите уравнение реакций пропилен

Мировая экономика

Справочники

Востребованные технологии

• Концепция инновационного развития общественного производства – осуществления Второй индустриализации России на период 2017-2022 гг. (106 545)
• Экономика Второй индустриализации России (102 552)
• Программа искусственного интеллекта ЭЛИС (27 770)
• Метан, получение, свойства, химические реакции (24 220)
• Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции (24 015)
• Природный газ, свойства, химический состав, добыча и применение (21 587)
• Крахмал, свойства, получение и применение (20 906)
• Пропилен (пропен), получение, свойства, химические реакции (20 034)
• Целлюлоза, свойства, получение и применение (19 754)
• Прямоугольный треугольник, свойства, признаки и формулы (19 009)

Поиск технологий

О чём данный сайт?

Настоящий сайт посвящен авторским научным разработкам в области экономики и научной идее осуществления Второй индустриализации России.

Он включает в себя:
– экономику Второй индустриализации России,
– теорию, методологию и инструментарий инновационного развития – осуществления Второй индустриализации России,
– организационный механизм осуществления Второй индустриализации России,
– справочник прорывных технологий.

Мы не продаем товары, технологии и пр. производителей и изобретателей! Необходимо обращаться к ним напрямую!

Мы проводим переговоры с производителями и изобретателями отечественных прорывных технологий и даем рекомендации по их использованию.

О Второй индустриализации

Осуществление Второй индустриализации России базируется на качественно новой научной основе (теории, методологии и инструментарии), разработанной авторами сайта.

Конечным результатом Второй индустриализации России является повышение благосостояния каждого члена общества: рядового человека, предприятия и государства.

Вторая индустриализация России есть совокупность научно-технических и иных инновационных идей, проектов и разработок, имеющих возможность быть широко реализованными в практике хозяйственной деятельности в короткие сроки (3-5 лет), которые обеспечат качественно новое прогрессивное развитие общества в предстоящие 50-75 лет.

Та из стран, которая первой осуществит этот комплексный прорыв – Россия, станет лидером в мировом сообществе и останется недосягаемой для других стран на века.

Источник